Probing the relation between charge transport and supramolecular organization down to Ångström resolution in a benzothiadiazole- cyclopentadithiophene copolymer

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 13, 2013, Pages 1939-1947

  Niedzialek, Dorota ^a   Lemaur, Vincent ^a   Dudenko, Dmytro ^b   Shu, Jie ^b   Hansen, Michael Ryan ^b   Andreasen, Jens Wenzel ^c   Pisula, Wojciech ^b   Müllen, Klaus ^b   Cornil, Jérôme ^a   Beljonne, David ^a  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

atomistic modeling; charge transport; conjugated polymer; supramolecular organization

Indexed keywords

ATOMISTIC MODELING; BENZOTHIADIAZOLES; CONJUGATED COPOLYMERS; ELECTRONIC COUPLING; LONGITUDINAL DISPLACEMENTS; NMR CHEMICAL SHIFTS; POLYMER CHAINS; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS;

CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BENZO 1,2,3 THIADIAZOLE; BENZO-1,2,3-THIADIAZOLE; POLYMER; THIADIAZOLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE;

MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; THIADIAZOLES; THIOPHENES;

EID: 84873161821     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201201058     Document Type: Article

References (57)

1. P.-T. Wu, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 4618.
2. H.-Y. Chen, J. Hou, A. E. Hayden, H. Yang, K. N. Houk, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 371.
3. T. Schuettfort, S. Huettner, S. Lilliu, J. E. Macdonald, L. Thomsen, C. R. McNeill, Macromolecules 2011, 44, 1530.
4. M. C. Scharber, M. Koppe, J. Gao, F. Cordella, M. A. Loi, P. Denk, M. Morana, H.-J. Egelhaaf, K. Forberich, G. Dennler, R. Gaudiana, D. Waller, Z. Zhu, X. Shi, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2010, 22, 367.
5. F. Padinger, R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
6. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497.
7. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733.
8. G. Wang, J. Swensen, D. Moses, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 2003, 93, 6137.
9. N. Liu, Y. Zhou, L. Wang, J. Peng, J. Wang, J. Pei, Y. Cao, Langmuir 2009, 25, 665.
10. L. Li, P. Gao, K. C. Schuermann, S. Ostendorp, W. Wang, C. Du, Y. Lei, H. Fuchs, L. De Cola, K. Müllen, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8807.
11. J.-F. Chang, B. Sun, D. W. Breiby, M. M. Nielsen, T. I. Soelling, M. Gilles, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2004, 16, 4772.
12. J. Rivnay, R. Steyrleuthner, L. H. Jimison, A. Casadei, Z. Chen, M. F. Toney, A. Facchetti, D. Neher, A. Salleo, Macromolecules 2011, 44, 5246.
13. J. D. Yuen, R. Kumar, J. Seifter, S. Valouch, D. Zakhidov, D. Moses, U. Lemmer, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19602.
14. J. Veres, S. Ogier, G. Lloyd, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2004, 16, 4543.
15. B. Meredig, A. Salleo, R. Gee, ACS Nano 2009, 3, 2881.
16. A. Facchetti, M.-H. Yoon, T. J. Marks, Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
17. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Faccheti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
18. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, L. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684.
19. P. Miskiewicz, M. Mas-Torrent, J. Jung, S. Kotarba, I. Glowacki, E. Gomar-Nadal, D. B. Amabilino, J. Veciana, B. Krause, D. Carbone, C. Rovira, J. Ulanski, J. Mater. Chem. 2006, 18, 4724.
20. A. Tracz, T. Makowski, S. Masirek, W. Pisula, Y. H. Geerts, Nanotechnology 2007, 18, 485303.
21. H. N. Tsao, D. Cho, J. W. Andreasen, A. Rouhanipour, D. W. Breiby, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 209.
22. H. N. Tsao, D. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, D. Y. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
23. S. H. Wang, M. Kappl, I. Liebewirth, M. Müller, K. Kirchhoff, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2012, 24, 417.
24. D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
25. M. Moreno, M. Casalegno, G. Raos, S. V. Meille, R. Po, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1591.
26. S. Dag, L. W. Wang, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5997.
27. A. Mattoni, C. Melis, L. Colombo, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 576.
28. N. Vukmirovic, L. W. Wang, Nano Lett. 2009, 9, 3996.
29. Y. K. Lan, C. I. Huang, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14555.
30. D. P. McMahon, D. L. Cheung, L. Goris, J. Dacuna, A. Salleo, A. Troisi, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19386.
31. B. Meredig, A. Salleo, R. Gee, ACS Nano 2009, 3, 2881.
32. V. Lemaur, S. Bouzakraoui, Y. Olivier, P. Brocorens, C. Burhin, J. El Beghdadi, A. Martin-Hoyas, A. Jonas, D. A. Serban, A. Vlad, N. Boucher, J. Leroy, M. Sferrazza, S. Melinte, S. Sergeev, Y. Geerts, R. Lazzaroni, J. Cornil, B. Nysten, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4617-4627.
33. W. Xie, Y. Y. Sun, S. B. Zhang, J. E. Northrup, Phys. Rev. B 2011, 83, 184117.
34. P. Brocorens, A. Van Vooren, M. Chabinyc, M. Toney, M. Shkunov, M. Heeney, I. McCulloch, J. Cornil, R. Lazzaroni, Adv. Mater. 2009, 21, 1193.
35. J. Northrup, Phys. Rev. B 2007, 76, 245202.
36. H. N. Tsao, K. Müllen, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372.
37. S. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J. L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Materials Studio v5.0.0.0, Accelrys Software Inc., San Diego, 2009.
40. S. L. Mayo, B. D. Olafson, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
41. H. Sun, S. J. Mumby, J. R. Maple, A. T. Hagler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2978.
42. H. Sun, Macromolecules 1995, 28, 701.
43. G. Lippert, J. Hutter, M. Parrinello, Mol. Phys. 1997, 92, 477.
44. J. V. Vondele, M. Krack, F. Mohamed, M. Parrinello, T. Chassaing, J. Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103.
45. S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter, Phys. Rev. B 1996, 54, 1703.
46. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-100.
47. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. M. J. Frisch, Gaussian 03 Revision D. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT 2004.
50. E. F. Valeev, V. Coropceanu, D. A. dSilva, S. Salman, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
51. K. Senthilkumar, F. C. Grozema, F. M. Bickelhaupt, L. D. A. Siebbeles, J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
52. D. Apitz, R. P. Bertram, N. Benter, W. Hieringer, J. W. Andreasen, M. M. Nielsen, P. M. Johansen, K. Buse, Phys. Rev. E 2005, 73, 036610.
53. Z. Chen, C. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. V. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
54. D. Sebastiani, ChemPhysChem 2006, 7, 164-175.
55. J. Schmidt, A. Hoffmann, H. W. Spiess, D. Sebastiani, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23204-23210.
56. M. Fritzsche, A. Bohle, D. Dudenko, U. Baumeister, D. Sebastiani, H. W. Spiess, M. R. Hansen, S. Höger, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033.
57. M. Feike, D. Demco, R. Graf, J. Gottwald, S. Hafner, H. W. Spiess, J. Magn. Reson Ser. A 1996, 122, 214-221.