The alanine model dipeptide Ac-Ala-NH2 exists as a mixture of C eq 7 and C5 conformers

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 2580-2585

  Cabezas, Carlos ^a   Varela, Marcelino ^a   Cortijo, Vanessa ^a   Jiménez, Ana I ^b   Peña, Isabel ^a   Daly, Adam M ^a   López, Juan C ^a   Cativiela, Carlos ^b   Alonso, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALANINE; DIPEPTIDE; DRUG DERIVATIVE; N ACETYLALANINAMIDE; N-ACETYLALANINAMIDE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL;

ALANINE; DIPEPTIDES; HYDROGEN BONDING; MODELS, THEORETICAL; NITROGEN;

EID: 84873042865     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp43924g     Document Type: Article

References (51)

1. T. Head-Gordon M. Head-Gordon M. J. Frisch C. L. Brooks III J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5989
2. A. Perczel J. G. Angyan M. Kajtar W. Viviani J.-L. Rivail J.-F. Marcoccia I. G. Csizmadia J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6256
3. R. F. Frey J. Coffin S. Q. Newton M. Ramek V. K. W. Cheng F. A. Momany L. Schäfer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5369
4. I. R. Gould W. D. Cornell I. H. Hillier J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9250
5. H.-J. Böhm S. Brode J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7129
6. M. D. Beachy D. Chasman R. B. Murphy T. A. Halgren R. A. Friesner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5908
7. R. Vargas J. Garza B. P. Hay D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2002 106 3213
8. A. D. MacKerell Jr M. Feig C. L. Brooks III J. Comput. Chem. 2004 25 1400
9. R. Improta V. J. Barone J. Comput. Chem. 2004 25 1333
10. P. Echenique J. L. Alonso J. Comput. Chem. 2008 29 1408
11. B. C. Dian A. Longarte S. Mercier D. A. Evans D. J. Wales T. S. Zwier J. Chem. Phys. 2002 117 10688
12. M. Gerhards C. Unterberg A. Gerlach A. Jansen Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2682
13. W. Chin M. Mons J.-P. Dognon F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2700
14. W. Chin J.-P. Dognon F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli M. Mons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 707
15. H. S. Biswal Y. Loquais B. Tardivel E. Gloaguen M. Mons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3931
16. W. Chin I. Compagnon J. P. Dognon C. Canuel F. Piuzzi I. Dimicoli G. von Helden G. Meijer M. Mons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1388
17. D. Reha H. Valdés J. Vondrásek P. Hobza A. Abu-Riziq B. Crews M. S. de Vries Chem.-Eur. J. 2005 11 6803
18. V. Brenner F. Piuzzi I. Dimicoli B. Tardivel M. Mons Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2463
19. H. Fricke A. Funk T. Schrader M. Gerhards J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4692
20. W. H. James III E. E. Baquero V. A. Shubert S. H. Choi S. H. Gellman T. S. Zwier J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6574
21. E. J. Cocinero E. C. Stanca-Kaposta D. P. Gamblin B. G. Davis J. P. Simons J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1282
22. E. Gloaguen B. de Courcy J.-P. Piquemal J. Pilmé O. Parisel R. Pollet H. S. Biswal F. Piuzzi B. Tardivel M. Broquier M. Mons J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11860
23. K. A. Kuhls C. A. Centrone M. J. Tubergen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10194
24. R. J. Lavrich J. O. Farrar M. J. Tubergen J. Phys. Chem. A 1999 103 4659
25. R. J. Lavrich C. R. Torok M. J. Tubergen J. Phys. Chem. A 2002 106 8013
26. A. R. Conrad H. L. Seedhouse R. J. Lavrich M. J. Tubergen J. Phys. Chem. A 2011 115 9676
27. R. J. Lavrich A. R. Hight Walker D. F. Plusquellic I. Kleiner R. D. Suenram J. T. Hougen G. T. Fraser J. Chem. Phys. 2003 119 5497
28. F. J. Lovas R. J. Lavrich D. F. Plusquellic J. Mol. Spectrosc. 2004 228 251
29. D. F. Plusquellic I. Kleiner J. Demaison R. D. Suenram R. J. Lavrich F. J. Lovas G. T. Fraser V. V. Ilyushin J. Chem. Phys. 2006 125 104312
30. R. J. Lavrich D. F. Plusquellic R. D. Suenram G. T. Fraser A. R. Hight Walker M. J. Tubergen J. Chem. Phys. 2003 118 1253
31. S. Antolínez A. Lesarri S. Mata S. Blanco J. C. López J. L. Alonso J. Mol. Struct. 2002 612 125
32. A. Lesarri S. Mata J. C. López J. L. Alonso Rev. Sci. Instrum. 2003 74 4799
33. A. Lesarri S. Mata S. Blanco J. C. López J. L. Alonso J. Chem. Phys. 2004 120 6191
34. J. L. Alonso C. Pérez M. E. Sanz J. C. López S. Blanco Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 617
35. I. Peña M. E. Sanz J. C. López J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2305 2312
36. C. Cabezas M. Varela I. Peña S. Mata J. C. López J. L. Alonso Chem. Commun. 2012 48 5934
37. J. L. Alonso I. Peña J. C. López V. Vaquero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6141
38. J. L. Alonso V. Cortijo S. Mata C. Pérez C. Cabezas J. C. López W. Caminati J. Mol. Spectrosc. 2011 269 41
39. C. Cabezas M. Varela I. Peña J. C. López J. L. Alonso Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 13618
40. M. Lozoya, C. Cabezas, S. Mata, J. C. López and J. L. Alonso, 66th International Symposium on Molecular Spectroscopy, Columbus, OH, USA, 2011, oral communication MH13: LA-MB-FTMW Studies of Sugars
41. C. Cabezas J. L. Alonso J. C. López S. Mata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1375
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. W. Gordy and R. L. Cook, Microwave Molecular Spectra, Wiley, New York, 3rd edn, 1984
44. H. M. Pickett J. Mol. Spectrosc. 1991 148 371
45. J. K. G. Watson, in Vibrational Spectra and Structure, ed., J. R. Durig, Elsevier, Amsterdam, 1977, vol. 6, pp. 1-89
46. H. M. Foley Phys. Rev. 1947 71 747
47. C. H. Townes and A. L. Schawlow, Microwave Spectroscopy, Dover, New York, 1975
48. G. T. Fraser R. D. Suenram C. L. Lugez J. Phys. Chem. A 2000 104 1141
49. S. Blanco J. C. López S. Mata J. L. Alonso Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9187
50. G. N. Ramachandran C. Ramakrishnan V. Sasisekharan J. Mol. Biol. 1963 7 95
51. C. Cabezas, M. Varela, S. Mata, J. C. López and J. L. Alonso, 66th International Symposium on Molecular Spectroscopy, Columbus, OH, USA, 2011, oral communication RC08: Jet Cooled Rotational Studies of Dipeptides