Green oxidative synthesis of primary amides from primary alcohols or aldehydes catalyzed by a cryptomelane-type manganese oxide-based octahedral molecular sieve, OMS-2

Catalysis Science and Technology

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 318-327

  Yamaguchi, Kazuya ^a   Kobayashi, Hiroaki ^a   Wang, Ye ^a   Oishi, Takamichi ^a   Ogasawara, Yoshiyuki ^a   Mizuno, Noritaka ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AMMONIA; CALCINATION; CATALYSIS; CYANIDES; DEHYDROGENATION; MANGANESE OXIDE; MOLECULAR SIEVES; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDES;

ALDIMINES; AMIDATION; DEHYDRATIVE CONDENSATION; FORMATION RATES; HIGH YIELD; OCTAHEDRAL MOLECULAR SIEVES; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; PRIMARY ALCOHOLS; PRIMARY AMIDES; SYNTHETIC ROUTES;

AMIDES;

EID: 84872519210     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20178j     Document Type: Article

References (71)

1. C. E. Mabermann, in Encyclopedia of Chemical Technology, ed., J. I. Kroschwitz, John Wiley & Sons, New York, 1991, vol. 1, pp. 251-266
2. D. Lipp, in Encyclopedia of Chemical Technology, ed., J. I. Kroschwitz, John Wiley & Sons, New York, 1991, vol. 1, pp. 266-287
3. R. Opsahl, in Encyclopedia of Chemical Technology, ed., J. I. Kroschwitz, John Wiley & Sons, New York, 1991, vol. 2, pp. 346-356
4. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Material Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, Wiley, New York, 2000
5. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337
6. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer, Jr. R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
7. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606
8. C. L. Allen J. M. J. Williams Chem. Soc. Rev. 2011 40 3405
9. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
10. D. Milstein Top. Catal. 2010 53 915
11. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 681
12. C. Chen S. H. Hong Org. Biomol. Chem. 2011 9 20
13. L. U. Nordstrøm H. Vogt R. Madsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17672
14. A. J. A. Watson A. C. Maxwell J. M. J. Williams Org. Lett. 2009 11 2667
15. S. C. Ghosh S. Muthaiah Y. Zhang X. Xu S. H. Hong Adv. Synth. Catal. 2009 351 2643
16. J. H. Dam G. Osztrovsky L. U. Nordstrøm R. Madsen Chem.-Eur. J. 2010 16 6820
17. J. Zhang M. Senthilkumar S. C. Ghosh S. H. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6391
18. H. Zeng Z. Guan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1159
19. T. Zweifel J.-V. Naubron H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 559
20. Y. Wang D. Zhu L. Tang S. Wang Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8917
21. J.-F. Soulé H. Miyamura S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18550
22. K. Shimizu K. Ohshima A. Satsuma Chem.-Eur. J. 2009 15 9977
23. T. Oshiki H. Yamashita K. Sawada M. Utsunomiya K. Takahashi K. Takai Organometallics 2005 24 6287
24. A. Goto K. Endo S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3607
25. R. S. Ramón N. Marion S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2009 15 8695
26. T. J. Ahmed S. M. M. Knapp D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2011 255 949
27. P. Breuilles R. Leclerc D. Uguen Tetrahedron Lett. 1994 35 1401
28. C. G. Rao Synth. Commun. 1982 12 177
29. A. Solhy A. Smahi H. E. Badaoui B. Elaabar A. Amoukal A. Tikad S. Sebti D. J. Macquarrie Tetrahedron Lett. 2003 44 4031
30. T. Mitsudome Y. Mikami H. Mori S. Arita T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2009 3258
31. K. Mori K. Yamaguchi T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Chem. Commun. 2001 461
32. K. Yamaguchi M. Matsushita N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1576
33. S. C. Roy P. Dutta L. N. Nandy S. K. Roy P. Samuel S. M. Pillai V. K. Kaushik M. Ravindranathan Appl. Catal., A 2005 290 175
34. H. Miura K. Sugiyama S. Kawasaki T. Aoyama T. Matsuda Chem. Lett. 1982 183
35. M. Tamura H. Wakasugi K. Shimizu A. Satsuma Chem.-Eur. J. 2011 17 11428
36. Y. Gangarajula B. Gopal Chem. Lett. 2012 41 101
37. K. Yamaguchi Y. Wang H. Kobayashi N. Mizuno Chem. Lett. 2012 41 574
38. H. Fujiwara Y. Ogasawara K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5202
39. N. A. Owston A. J. Parker J. M. J. Williams Org. Lett. 2007 9 73
40. N. A. Owston A. J. Parker J. M. J. Williams Org. Lett. 2007 9 3599
41. H. Fujiwara Y. Ogasawara M. Kotani K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Asian J. 2008 3 1715
42. M. Kim J. Lee H.-Y. Lee S. Chang Adv. Synth. Catal. 2009 351 1807
43. D. Gnanamgari R. H. Crabtree Organometallics 2009 28 922
44. R. S. Ramón J. Bosson S. Diez-González N. Marion S. P. Nolan J. Org. Chem. 2010 75 1197
45. M. A. Ali T. Punniyamurthy Adv. Synth. Catal. 2010 352 288
46. C. L. Allen C. Burel J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2010 51 2724
47. A. J. Fatiadi, Preparation and synthetic applications of cyano compounds, in Triple-Bonded Functional Groups, ed., S. Patai, and, Z. Rappaport, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, UK, vol. 2, 1983
48. J. S. Miller J. L. Manson Acc. Chem. Res. 2001 34 563
49. P. Magnus D. A. Scott M. R. Fielding Tetrahedron Lett. 2001 42 4127
50. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 6th edn, 2007
51. R. Ohmura M. Takahata H. Togo Tetrahedron Lett. 2010 51 4378
52. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6286
53. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno Top. Catal. 2010 53 479
54. R. N. DeGuzman Y.-F. Shen E. J. Neth S. L. Suib C.-L. O'Young S. Levine J. M. Newsam Chem. Mater. 1994 6 815
55. Y.-C. Son V. D. Makwana A. R. Howell S. L. Suib Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4280
56. S. L. Suib J. Mater. Chem. 2008 18 1623
57. S. L. Suib Acc. Chem. Res. 2008 41 479
58. X. Yang J. Han Z. Dub H. Yuan F. Jin Y. Wu Catal. Commun. 2010 11 643
59. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno ACS Catal. 2011 1 1351
60. K. Yamaguchi H. Kobayashi T. Oishi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 544
61. D. Pope D. S. Walker R. L. Moss J. Catal. 1977 47 33
62. Purification of Laboratory Chemicals, ed., D. D. Perrin, and, W. L. F. Armarego, Pergamon Press, Oxford, U.K., 3rd edn, 1988
63. O. Ghodbane J.-L. Pascal F. Favier ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 1130
64. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4538
65. K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2003 9 4353
66. F. Schurz J. M. Bauchert T. Merker T. Schleid H. Hasse R. Gläser Appl. Catal., A 2009 355 42
67. R. A. Sheldon M. Wallau I. W. C. E. Arends U. Schuchardt Acc. Chem. Res. 1998 31 485
68. Y. Wang H. Kobayashi K. Yamaguchi N. Mizuno Chem. Commun. 2012 48 2642
69. H. C. Brown R. B. Johannesen J. Am. Chem. Soc. 1953 75 16
70. L. L. Murell N. C. Dispenziere, Jr. J. Catal. 1989 117 275
71. A. Corma Chem. Rev. 1995 95 559