Chemoselective allene aziridination via Ag(I) catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 290-293

  Rigoli, Jared W ^a   Weatherly, Cale D ^a   Vo, Brian T ^a   Neale, Samuel ^a   Meis, Alan R ^a   Schomaker, Jennifer M ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872507323     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303167n     Document Type: Article

References (51)

1. Adams, C. S.; Boralsky, L. A.; Guzei, I. A.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10807
2. Boralsky, L. A.; Marston, D.; Grigg, R. D.; Hershberger, J. C.; Schomaker, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 1924
3. Weatherly, C. D.; Rigoli, J. W.; Schomaker, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 1704
4. Rigoli, J. W.; Boralsky, L. A.; Hershberger, J. C.; Marston, D.; Meis, A. R.; Guzei, I. A.; Schomaker, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2446
5. Grigg, R. D.; Schomaker, J. M.; Timokhin, V. Tetrahedron 2011, 67, 4318
6. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598
7. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935
8. Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C. A.; Stengel, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6377
9. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
10. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
11. Nakanishi, M.; Salit, A.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1835
12. Han, H.; Park, S. B.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862
13. Duran, F.; Leman, L.; Ghini, A.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481
14. Lebel, H.; Lectard, S.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 9, 4797
15. Liu, R. M.; Herron, S. R.; Fleming, S. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5587
16. Gephart, R. T.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728
17. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207 and references therein
18. Jung, N.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5538
19. Cramer, S. A.; Jenkins, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19342
20. Klotz, K. L.; Slominski, L. M.; Riemer, M. E.; Phillips, J. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 801
21. Mahy, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079
22. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
23. Gao, G.; Harden, J. D.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2005, 7, 3191
24. Li, Z.; Ding, X.; He, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5876
25. Cui, Y.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202
26. Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210
27. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. H.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184
28. Li, Z.; He, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 19, 4313
29. Kumar, K. A.; Rai, L. K. M.; Umesha, K. B. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 6993
30. Minakaa, S.; Kano, D.; Fukuoka, R.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Heterocycles 2003, 60, 289
31. Gomez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4126
32. Llaveria, J.; Beltrán, A.; Mar Díaz-Requejo, M.; Matheu, M. I.; Castillón, S.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 7246
33. Hayes, C. J.; Beavis, P. W.; Humphries, L. A. Chem. Commun. 2006, 4501
34. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
35. Kornecki, K. P.; Berry, J. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3, 562
36. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857
37. Nadeau, E.; Ventura, D. L.; Brekan, J. A.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1927
38. Kornecki, K. P.; Berry, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 12097
39. Ag(I) catalysts have been shown to cyclopropanate sterically congested olefins in contrast to Rh(II) catalysts: Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090
40. Hung-Low, F.; Renz, A.; Klausmeyer, K. K. Polyhedron 2009, 28, 407
41. Hung-Low, F.; Renz, A.; Klausmeyer, K. K. J. Chem. Crystallogr. 2011, 41, 1174
42. Du, J.; Hu, T.; Zhang, S.; Zeng, Y.; Bu, X. CrystEngComm 2008, 10, 1866
43. Zhang, H.; Chen, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chim. Acta 2011, 366, 320
44. Xiong, K.; Wu, M.; Zhang, Q.; Wei, W.; Yang, M.; Jiang, F.; Hong, M. Chem. Commun. 2009, 1840
45. Hung-Low, F.; Renz, A.; Klausmeyer, K. K. J. Chem. Cryst. 2009, 39, 438
46. Schultheiss, N.; Powell, D. R.; Bosch, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 5304
47. Levason, W.; Spicer, M. D. Coord. Chem. Rev. 1987, 75, 45
48. Silver in Organic Chemistry; Harmata, M., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2010.
49. Ma, Z.; Xing, Y.; Yang, M.; Hu, M.; Liu, B.; Guedes de Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2921
50. Hou, L.; Dan, L. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 128
51. Evidence for a dinuclear Cu complex containing a bridging nitrene: Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056