Synthesis of allene ferrocenes through CuI-mediated Crabbé homologation reaction

RSC Advances

Volumn 3, Issue 6, 2013, Pages 1758-1762

  Chen, Shufeng ^a   Wang, Binglong ^a   Yan, Qing ^a   Shi, Jinxiang ^a   Zhao, Haiying ^a   Li, Baoguo ^a  

^a INNER MONGOLIA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIFUNCTIONAL; CYCLOPENTADIENE RING; FERROCENES; PARAFORMALDEHYDES;

ACETAL RESINS; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84872284161     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22806h     Document Type: Article

References (53)

1. A. Togni and T. Hayashi, Ferrocenes, VCH, New York, 1995
2. R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long Chem. Soc. Rev. 2004 33 313
3. S. A. Hudson P. M. Maitlis Chem. Rev. 1993 93 861
4. N. J. Long, Metallocenes, Blackwell Science, London, 1st edn, 1997
5. S. Barlow and S. R. Marder in, in Functional Organic Materials, ed., T. J. J. Muller, and, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 393-437
6. S.-i. Kato M. T. R. Beels P. La Porta W. B. Schweizer C. Boudon J.-P. Gisselbrecht I. Biaggio F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6207
7. B. Lal A. Badshah A. A. Altaf N. Khan S. Ullah Appl. Organomet. Chem. 2011 25 843
8. M. L. H. Green S. R. Marder M. E. Thompson J. A. Bandy D. Bloor P. V. Kolinsky R. J. Jones Nature 1987 330 360
9. A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1475
10. L. Dai T. Tu S. You W. Deng X. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
11. J. C. Thomas Chem. Rev. 2003 103 3101
12. R. G. Arrayas J. Adrido J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7674
13. P. Molina A. Pastor M. J. Vilaplana M. D. Velasco M. C. Ramirez de Arellano Organometallics 1997 16 5836
14. O. Buriez J. M. Heldt E. Labbe A. Vessieres G. Jaouen C. Amatore Chem.-Eur. J. 2008 14 8195
15. D. Hamels P. M. Dansette E. A. Hillard S. Top A. Vessières P. Herson G. Jaouen D. Mansuy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9124
16. M. Patra G. Gasser M. Wenzel K. Merz J. E. Bandow N. Metzler-Nolte Organometallics 2010 29 4312
17. V. H. Purecha N. S. Nandurkar B. M. Bhanage J. M. Nagarkar Tetrahedron Lett. 2008 49 1384
18. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3590
19. J. A. Marshall Chem. Rev. 2000 100 3163
20. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
21. R. Bates V. Satcharoen Chem. Soc. Rev. 2002 31 12
22. S. Ma Acc. Chem. Res. 2003 36 701
23. L. Sydnes Chem. Rev. 2003 103 1133
24. L. L. Wei H. Xiong R. P. Hsung Acc. Chem. Res. 2003 36 773
25. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829
26. M. Brasholz H.-U. Reissig R. Zimmer Acc. Chem. Res. 2009 42 45
27. S. Ma Acc. Chem. Res. 2009 42 1679
28. A. Hoffmann-Röder N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1196
29. H. Kim L. J. Williams Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 891
30. L. Brandsma, Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier, Oxford, 2004
31. N. Krause A. Hoffmann-Roder Tetrahedron 2004 60 11671
32. K. M. Brummond J. E. Deforrest Synthesis 2007 795
33. S. Yu S. Ma Chem. Commun. 2011 47 5384
34. P. Rona P. Crabbé J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3289
35. P. Crabbé H. Fillion D. André J.-L. Luche J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 859
36. P. Crabbé D. André H. Fillion Tetrahedron Lett. 1979 20 893
37. S. Searles Y. Li B. Nassim M.-T. R. Lopes P. T. Tran P. Crabbé J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 747
38. S. Ma H. Hou S. Zhao G. Wang Synthesis 2002 1643
39. U. Kazmaier S. Lucas M. Klein J. Org. Chem. 2006 71 2429
40. J. Kuang S. Ma J. Org. Chem. 2009 74 1763
41. S. Mondal M. Nechab N. Vanthuyneb M. P. Bertrand Chem. Commun. 2012 48 2549
42. B. Chen N. Wang W. Fan S. Ma Org. Biomol. Chem. 2012 10 8465
43. J. Kuang S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1786
44. J. Ye S. Li B. Chen W. Fan J. Kuang J. Liu Y. Liu B. Miao B. Wan Y. Wang X. Xie Q. Yu W. Yuan S. Ma Org. Lett. 2012 14 1346
45. J. Kuang H. Luo S. Ma Adv. Synth. Catal. 2012 354 933
46. B. Bildstein H. Kopacka M. Schweiger E. Ellmerer-Müller K.-H. Ongania K. Wurst Organometallics 1996 15 4398
47. M. Ogasawara H. Ikeda T. Nagano T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2089
48. W. Skibar H. Kopacka K. Wurst C. Salzmann K.-H. Ongania F. F. de Biani P. Zanello B. Bildstein Organometallics 2004 23 1024
49. S. Chen J. Shi B. Wang H. Zhao B. Li Appl. Organomet. Chem. 2012 26 284
50. M. Rosenblum N. Brawn J. Papenmeier M. Applebaum J. Organomet. Chem. 1966 6 173
51. D. Huber H. Hubner P. Gmeiner J. Med. Chem. 2009 52 6860
52. V. K.-Y. Lo M.-K. Wong C.-M. Che Org. Lett. 2008 10 517
53. V. K.-Y. Lo C.-Y. Zhou M.-K. Wong C.-M. Che Chem. Commun. 2010 46 213