Synthesis and biological evaluation of ferrocene-containing bioorganometallics inspired by the antibiotic platensimycin lead structure

Organometallics

Volumn 29, Issue 19, 2010, Pages 4312-4319

  Patra, Malay ^a   Gasser, Gilles ^a,b   Wenzel, Michaela ^a   Merz, Klaus ^a   Bandow, Julia E ^a   Metzler Nolte, Nils ^a  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; BIOLOGICAL EVALUATION; BIOORGANOMETALLICS; BUTANOIC ACID; DIHYDROXYBENZOIC ACIDS; ELEMENTAL ANALYSIS; FERROCENES; IN-VIVO; IR SPECTROSCOPY; LEAD STRUCTURE; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC DERIVATIVES; S. AUREUS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ANTIBIOTICS; CARBOXYLIC ACIDS; COMPLEXATION; IRON COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY;

LEAD COMPOUNDS;

EID: 77957670982     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100614c     Document Type: Article

References (40)

1. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361
2. Wright, H. T.; Reynolds, K. A. Curr. Opin. Microbiol. 2007, 10, 447-453
3. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Young, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920
4. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086-7090
5. Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Youji Huaxue 2008, 28, 1553-1560
6. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905-16918
7. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543-8546
8. Kaliappan, K. P.; Palanichamy, K. Chem. Asian. J. 2010, 00, 00-00
9. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714
10. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851
11. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110-13119
12. Krauss, J.; Knorr, V.; Manhardt, V.; Scheffels, S.; Bracher, F. Arch. Pharm. 2008, 341, 386-392
13. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714
14. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851
15. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4601-4602
16. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Ha, S.; Parthasarathy, G.; Becker, J. W.; Wang, J.; Soisson, S. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5182-5185
17. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Jang, D. S.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.02.037.
18. Patra, M.; Gasser, G.; Pinto, A.; Merz, K.; Ott, I.; Bandow, J. E.; Metzler-Nolte, N. ChemMedChem 2009, 4, 1930-1938
19. For new metal-containing platensimycin analogues, a patent is pending (EP09154125).
20. Patra, M.; Wenzel, M.; Bandow, J. E.; Metzler-Nolte, N. In preparation.
21. Brinster, S.; Lamberet, B.; Staels, B.; Trieu-Cuot, P.; Gruss, A.; Poyart, C. Nature 2009, 458, 83-86
22. Balemans, W.; Lounis, N.; Gilissen, R.; Guillemont, J.; Simmen, K.; Andries, K.; Koul, A. Nature 2010, 463, E3
23. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
24. Jaouen, G. Bioorganometallics: Biomolecules, Labelling, Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
25. James, P.; Neudörfl, J.; Eissmann, M.; Jesse, P.; Prokop, A.; Schmalz, H.-G. Org. Lett. 2006, 8, 2763-2766
26. Hillard, E.; Vessieres, A.; Thouin, L.; Jaouen, G.; Amatore, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 285-290
27. van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5985
28. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2010, accepted.
29. Delhaes, L.; Biot, C.; Berry, L.; Delcourt, P.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Brocard, J. S.; Dive, D. ChemBioChem 2002, 3, 418-423
30. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L. A.; Brocard, J. S.; Domarle, O.; Blampain, G.; Millet, P.; Georges, A. J.; Abessolo, H.; Dive, D.; Lebibi, J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715-3718
31. Naguen, A.; Vessieres, A.; Hillard, E. A.; Top, S.; Pigeon, P.; Jaouen, G. Chimia 2007, 61, 716-724
32. Apreutesei, D.; Lisa, G.; Akutsu, H.; Hurduc, N.; Nakatsuji, S.; Scutaru, D. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1022-1037
33. Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Alberti, A.; Macciantelli, D.; Marcaccio, M.; Roffia, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 543-550
34. Routaboul, L.; Chiffre, J.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Manoury, E. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 364-371
35. (Ina) du Plessis, W. C.; Vosloo, T. G.; Swarts, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2507-2514
36. Nandurkar, N. S.; Bhanushali, M. J.; Patil, D. S.; Bhanage, B. M. Synth. Commun. 2007, 37, 4111-4115
37. McNulty, J.; Nair, J. J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4087-4091
38. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1780-1783
39. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
40. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, C34