Basicity of neutral organic superbases with vinamidine structure in gas phase and acetonitrile: A density functional theory study

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2012, Pages 1168-1176

  Radic̈, Nena ^a   Maksic̈, Zvonimir B ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

DFT calculations; gas phase basicity; pKa; superbasicity; vinamidine

Indexed keywords

DFT CALCULATION; GAS PHASE BASICITY; PKA; SUPERBASICITY; VINAMIDINE;

ACETONITRILE; ALKALINITY; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GASES; PROTONS;

MOLECULES;

EID: 84872090048     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2980     Document Type: Article

References (36)

1. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019.
2. V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682.
3. I. Kaljurand, I. A. Koppel, A. Kütt, E.-I. Rõõm, T. Rodima, I. Koppel, M. Mishima, I. Leito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1245.
4. R. Alder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7924.
5. C. A. Deakyne, Int. J. Mass Specrtom. 2003, 227, 601.
6. J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer, Biochemistry, 5th Ed., W. H. Freeman, New York, 2002.
7. R. Vianello, B. Kovačevic̈, Z. B. Maksic̈, New J. Chem. 2002, 26, 1324.
8. Z. B. Maksic̈, Z. Glasovac, I. Despotovic̈, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 499.
9. V. Raab, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačevic̈, Z. B. Maksic̈, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790.
10. A. Singh, B. Ganguly, Eur. J. Org. Chem. 2007, 420.
11. Z. B. Maksic̈, B. Kovačevic̈, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6678.
12. J. Catalán, J. L. G. de Paz, M. Yáñez, F. Amat-Guerri, R. Houriet, E. Rolli, R. Zehringer, P. Oelhafen, R. W. Taft, F. Anvia, J. H. Qian, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2699.
13. J. Catalán, M. Yáñez, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 421.
14. A. I. González, O. Mõ, M. Yáñez, E. Leon, J. Tortajada, J. P. Morizur, I. Leito, P. C. Maria, J. F. Gal, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10490.
15. O. Mõ, M. Yáñez, M. Esseffar, M. Herreros, R. Notario, J. L. M. Abboud, J. Org. Chem. 1997, 62, 3200.
16. B. Amekraz, J. Tortajada, J. P. Morizur, A. I. González, O. Mõ, M. Yáñez, I. Leito, P. C. Maria, J. F. Gal, New J. Chem. 1996, 20, 1011.
17. G. Bouchoux, J. F. Gal, P. C. Maria, J. E. Szulejko, T. B. McMahon, J. Tortajada, A. Luna, M. Yáñez, O. Mõ, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9183.
18. S. M. Bachrach, C. C. Wilbanks, J. Org. Chem. 2010, 75, 2651.
19. Z. Glasovac, M. Eckert-Maksic̈, Z. B. Maksic̈, New J. Chem. 2009, 33, 588.
20. B. Kovačevic̈, Z. B. Maksic̈, Org. Lett. 2001, 3, 1523.
21. B. Kovačevic̈, D. Baric̈, Z. B. Maksic̈, New J. Chem. 2004, 28, 284.
22. Z. B. Maksic̈, R. Vianello, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419.
23. J. Catalán, J. L. G. de Paz, M. Yáñez, R. M. Claramunt, C. Lõpez, J. Elguero, F. Anvia, J. H. Quian, M. Taagepera, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1303.
24. Z. B. Maksic̈, R. Vianello, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1003.
25. Z. B. Maksic̈, B. Kovačevic̈, J. Org. Chem. 2000, 65, 3303.
26. L. González, O. Mõ, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710.
27. I. Alkorta, I. Rozas, O. Mõ, M. Yáñez, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481.
28. L. González, O. Mõ, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1356.
29. R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, D. R. J. Winterman, Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 723.
30. V. Raab, E. Gauchenova, A. Merkoulov, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačevic̈, Z. B. Maksic̈, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738.
31. M. P. Coles, P. J. Aragõn-Sáez, S. H. Oakley, P. B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksic̈, R. Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858.
32. R. Schwesinger, M. Misfeldt, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1987, 26, 1165.
33. S. T. Howard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8238.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, I. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, J. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN-03, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
35. N. Peran, Z. B. Maksic̈, Chem. Commun. 2011, 47, 1327.
36. B. Kovačevic̈, Z. B. Maksic̈, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694.