The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 9, 2012, Pages 262-279

  Barbero, Margherita ^a   Cadamuro, Silvano ^a   Dughera, Stefano ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

Disulfonimide; Green chemistry; Heterocycles; Homogeneous catalysis; Recyclable catalyst

Indexed keywords

EID: 84871866755     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.923     Document Type: Article

References (60)

1. Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T. Ed.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 5, Chap. 4.01, pp 1-38 and Chap. 4.02, pp 39-110.
2. (b) Potts, K. T. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T. Editor; Pergamon: Oxford 1984, Vol. 5, Chap. 4.03, pp 111-166.
3. (c) Chen C.; Chen, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 113.
4. (d) Evindar, G.; Batey, A. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802 and references cited therein.
5. (a) Wen, X.; El Bakali, J.; Deprez-Poulain, R.; Deprez, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2440 and references cited therein.
6. (b) Chaney, M. O.; Demarco P. V.; Jones, N. D.; Occolowitz, J. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1932.
7. (a) Porcari A. R.; Devivar R.V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1252.
8. (b) Song, X.; Vig, B. S.; Lorenzi, P. L.; Drach, J.C.; Townsend, L. B.; Amidon, G. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 1274.
9. Yildiz-Oren, I.; Yalcin, I.; Aki-Sener, E.; Ucarturk, N. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 291.
10. (a) Kumar, D.; Jacob, M. R; Reynolds, M. B.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3997.
11. (b) Huang, S. T.; Hsei, I. J.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6106.
12. Evans, D. A.; Sacks, C. E.; Kleschick, W. A.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6789.
13. Yamato, M. Yakugaku Zasshi 1992, 112, 81.
14. Benazzouz, A.; Boraud, T.; Dubèdat, P., Boireau, A.; Stutzmann, J.-M.; Gross, C. Eur. J. Pharmacol. 1995, 284, 299.
15. Mader, M.; de Dios, A.; Shih, C.; Anderson, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 179.
16. Raghavendra, G. M.; Ramesha, A. B.; Revanna, C. N.; Nandeesh, K. N.; Mantelingu, K.; Rangappa, K. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5571.
17. Facchinetti, V.; Reis, R. D.; Gomes, C. R. B.; Vasconcelos, T. R. A. Mini-Rev. Org. Chem. 2012, 9, 44.
18. Liu, J.; Liu, Q.; Xu, W.; Wang, W. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1739.
19. Hojati, S. F.; Maleki, B.; Beykzadeh, Z. Monatsh. Chem. 2011, 142, 87.
20. For other examples of papers of the last two years see: (a) Karami, B.; Ghashghaee, V.; Khodabakhshi, S. Catal. Commun. 2012, 20, 71.
21. (b) Zhang, L.-J.; Xia, J.; Zhou Y.-Q.; Wang, H.; Wang, S. W. Synth. Commun. 2012, 42, 328.
22. (c) Eshghi, H.; Rahimizadeh, M.; Shiri, A.; Sedaghat, P. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 515.
23. (d) Deng, H.; Li, Z.; Ke, F.; Zhou, X. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4840.
24. (e) Khurana, J. M.; Sneha; Vij, K. Synth. Commun. 2012, 42, 2606.
25. (f) Aridoss, G.; Laali K. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2827.
26. (f) Maleki, B.; Azarifar, D.; Hojati S. F.;Veisi, H.; Gholizadeh, M.; Salehabadi, H.; Khodaverdian Moghadam, M. J. Heterocyclic Chem. 2011, 48, 449.
27. (g) Riadi, Y.; Mamouni, R.; Azzalou, R.; El Haddad, M.; Routier, S.; Guillaumet, G.; Lazar, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3492.
28. (a) Barbero, M.; Bazzi, S.; Cadamuro, S.; Dughera, S. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 576.
29. (b) Barbero, M.; Cadamuro, S.; Dughera, S.; Magistris, C.; Venturello, P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8393.
30. (c) Barbero, M.; Cadamuro, S.; Ghigo, G.; Dughera, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4058.
31. (d) Barbero, M.; Bazzi, S.; Cadamuro, S.; Dughera, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2342.
32. (e) Barbero, M.; Bazzi, S.; Cadamuro, S.; Dughera, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6356.
33. (f) Barbero, M.; Crisma, M.; Degani, I.; Fochi, R.; Perracino, P. Synthesis 1998, 1171.
34. (a) Hunter, M. J.; Ludwig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3491.
35. (b) Brooker, L.G. S.; White, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2480.
36. Osuka, A.; Uno, Y.; Horiuchi, H.; Suzuki, H. Synthesis 1984, 145.
37. Melzig, L.; Metzger, A.; Knöchel, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2948.
38. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 10, 5147.
39. Chakraborti, A. K.; Rudrawar, S.; Kaur, G.; Sharma, L. Synlett 2004, 1533.
40. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2007, 9, 3687.
41. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1360.
42. Wang, Z.; Tang, R.; Xiao, Q. Chin. J. Chem. 2011, 29, 314.
43. Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Lett. 2011, 13, 1008.
44. Lim, H.-J.; Myung, D.; Lee, I. Y. C.; Jung, M. H. J. Comb. Chem. 2008, 10, 501.
45. Huang, X.; Tang, J. Tetrahedron 2003, 59, 4851.
46. Organ, M. G.; Hadi, M. A.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 150.
47. Qin, X.; Cong, X.; Zhao, D.; You, J.; Lan, J. Chem. Commun., 2011, 47, 5611.
48. Kodomari, M.; Satoh, A.; Nakano, R.; Aoyama, T. Synth. Commun. 2007, 37, 3329.
49. Marsden, S. P.; McGonagle, A. E.; McKeever-Abbas, B. Org. Lett. 2008, 10, 2589.
50. Ackermann, L.; Barfsser, S.; Pospech, J. Org. Lett. 2010, 12, 724.
51. Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Aerry, S.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8049.
52. Lee, J. J.; Kim, J.; Jun, J. M.; Lee, B. M; Kim, B. H. Tetrahedron 2009, 65, 8821.
53. Wei1,C.-X.; Guan, L. P.; Jia, J. H.; Chai, K. Y.; Quan, Z.-S. Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 23.
54. Erker, T. Liebigs Ann. Chem. 1989, 6, 601.
55. Kim, Y.; Kumar, M. R.; Park, N.; Heo, Y.; Lee, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9577.
56. Sharghi, H.; Beyzavi, M. H.; Doroodmand, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4126.
57. Yang, D.; Fu, H.; Hu, L.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7841.
58. Blacker, J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039.
59. Adharvana Chari, A; Shobha, M. D.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5575.
60. Kim, Ja.; Kim, Je.; Lee, H.; Lee, B. M; Kim, B. H. Tetrahedron 2011, 67, 8027.