Asymmetric catalytic hydrogenation for large scale preparation of optically active 2-(N-benzoylamino)cyclohexanecarboxylic acid derivatives

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 10, 2012, Pages 2146-2152

  Kajiwara, Takeshi ^a   Konishi, Takahiro ^a   Yamano, Mitsuhisa ^a  

^a TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ADDITIVES; ACID DERIVATIVE; ASYMMETRIC HYDROGENATION; CATALYTIC HYDROGENATION; CHIRAL LIGAND; LARGE SCALE PREPARATION; OPTICALLY ACTIVE;

CARBOXYLATION;

HYDROGENATION;

EID: 84871848062     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20307c     Document Type: Article

References (50)

1. T. Kanamaru S. Shinagawa M. Asai H. Okazaki Y. Sugiyama T. Fujita H. Iwatsuka M. Yoneda Life Sci. 1985 37 217
2. P. Crews L. V. Manes M. Boehler Tetrahedron Lett. 1986 27 2797
3. S. Shinagawa T. Kanamaru S. Harada M. Asai H. Okazaki J. Med. Chem. 1987 30 1458
4. M. Namikoshi K. L. Rinehart A. M. Dahlem V. R. Beasley W. W. Carmichael Tetrahedron Lett. 1989 30 4349
5. D. C. Cole Tetrahedron 1994 50 9517
6. C. Shih L. S. Gossett J. M. Gruber C. S. Grossman S. L. Andis R. M. Schultz J. F. Worzalla T. H. Corbett J. T. Metz Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 69
7. R. Roers G. L. Verdine Tetrahedron Lett. 2001 42 3563
8. J. H. Cohen A. F. Abdel-Magid H. R. Almond Jr C. A. Maryanoff Tetrahedron Lett. 2002 43 1977
9. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991
10. A. K. Awasthi M. L. Boys K. J. Cain-Janicki P. J. Colson W. W. Doubleday J. E. Duran P. N. Farid J. Org. Chem. 2005 70 5387
11. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015
12. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
13. D. Seebach S. Abele K. Gademann G. Guichard T. Hintermann B. Jaun J. L. Matthews J. V. Schreiber Helv. Chim. Acta 1998 81 932
14. E. Forró and F. Fülöp, Szegedi Tudomanyegyetem, PCT Pat. Appl., PCT/HU, 000006, 2007
15. E. Forró F. Fülöp Chem.-Eur. J. 2007 13 6397
16. C. Cimarelli G. Palmieri J. Org. Chem. 1996 61 5557
17. C. Cimarelli G. Palmieri E. Volpini Synth. Commun. 2001 31 2943
18. J. Matsuo M. Okano K. Takeuchi H. Tanaka H. Ishibashi Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1906
19. D. A. Dobbs K. P. M. Vanhessche E. Brazi V. Rautenstrauch J. Lenoir J. Genêt J. Wiles S. H. Bergens Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1992
20. P. Dupau C. Bruneau P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2001 343 331
21. W. Tang S. Wu X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9570
22. W. Tang and X. Zhang, The Penn State Research Foundation, US Pat., 7,214,813, 2004
23. H. Wu G. Hoge Org. Lett. 2004 6 3645
24. S. Enthaler G. Erre K. Junge J. Holz A. Börner E. Alberico I. Nieddu S. Gladiali M. Beller Org. Process Res. Dev. 2007 11 568
25. H. Nohira M. Nohira S. Yoshida A. Osada D. Terunuma Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 1395
26. J. Duan, G. Ott, L. Chen, Z. Lu, T. P. Maduskuie Jr, M. E. Voss and C. -B. Xue, Du Pont Pharmaceuticals Company, PCT Pat. Appl., PCT/US, 08334, 2001
27. J. X. Qiao, Bristol-Myers Squibb Company, PCT Pat. Appl., PCT/US, 032990, 2004
28. J. J.-W. Duan L. Chen Z. Lu C.-B. Xue R.-Q. Liu M. B. Covington M. Qian Z. R. Wasserman K. Vaddi D. D. Christ J. M. Trzaskos R. C. Newton C. P. Decicco Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 241
29. G. R. Ott N. Asakawa Z. Lu R.-Q. Liu M. B. Covington K. Vaddi M. Qian R. C. Newton D. D. Christ J. M. Traskos C. P. Decicco J. J.-W. Duan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 694
30. G. R. Ott N. Asakawa Z. Lu R. Anand R.-Q. Liu M. B. Covington K. Vaddi M. Qian R. C. Newton D. D. Christ J. M. Trzaskos J. J.-W. Duan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1577
31. K. Miura and Y. Nishikimi, Takeda Pharmaceutical Company limited, PCT Pat. Appl., PCT/JP, 060616, 2008
32. K. Miura and Y. Nishikimi, Takeda Pharmaceutical Company limited, PCT Pat. Appl., PCT/JP, 069799, 2010
33. F. Folöp G. Bemáth G. Argay A. Kálmán P. Sohár Tetrahedron 1984 40 2053
34. J. B. Santella, J. Hynes and D. S. Gardner, Bristol-Myers Squibb Company, PCT Pat. Appl., PCT/US, 070804, 2008
35. W. L. F. Armarego T. Kobayashi J. Chem. Soc. C 1970 1597
36. S. Krusekopf I. Roots A. G. Hildebrandt U. Kleeberg Xenobiotica 2003 33 107
37. D. B. Horne M. D. Bartberger M. R. Kaller H. Monenschein W. Zhong S. A. Hitchcock Tetrahedron Lett. 2009 50 5452
38. J. Hu W. Zhang F. Wang Chem. Commun. 2009 7465
39. B.-M. Swahn J. Holenz J. Kihlström K. Kolmodin J. Lindström N. Plobeck D. Rotticci F. Sehgelmeble M. Sundström S. von Berg J. Fälting B. Georgievska S. Gustavsson J. Neelissen M. Ek L. Olsson S. Berg Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1854
40. M. Goto, M. Yamano and S. Kawaguchi, Takeda Pharmaceutical Company limited, PCT Pat. Appl., PCT/JP, 015536, 2003
41. M. Goto T. Konishi S. Kawaguchi M. Yamada T. Nagata M. Yamano Org. Process Res. Dev. 2011 15 1178
42. Y. Kondo and Y. Nishikimi, Takeda Pharmaceutical Company limited, PCT Pat. Appl., PCT/JP, 005005, 2009
43. W. L. F. Armarego T. Kobayashi J. Chem. Soc. C 1971 3222
44. R. T. Buckler H. E. Hartzler B. M. Phillips J. Med. Chem. 1975 18 509
45. K. Mashima K. Kusano N. Sato Y. Matsumura K. Nozaki H. Kumobayashi N. Sayo Y. Hori T. Ishizaki S. Akutagawa H. Takaya J. Org. Chem. 1994 59 3064
46. T. V. RajanBabu T. A. Ayers A. L. Casalnuovo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4101
47. G. Trabesinger A. Albinati N. Feiken R. W. Kunz P. S. Pregosin M. Tschoerner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6315
48. P. Dotta P. G. Anil Kumar P. S. Pregosin Organometallics 2004 23 2295
49. Y. Okeda, T. Hashimoto, Y. Hori and T. Hagiwara, Tagasago International Corporation, Eur. Pat. Appl., EP, 0955303, 1999
50. M. Yamano, M. Goto, S. Kawaguchi, M. Yamada and J. Kawakami, Takeda Pharmaceutical Company limited, PCT Pat. Appl., PCT/JP, 319095, 2006