Effective resolution of 1-phenyl ethanol by Candida Antarctica lipase B catalysed acylation with vinyl acetate in protic ionic liquids (PILs)

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1584-1588

  de los Ríos, Antonia P ^a,b   van Rantwijk, Fred ^a   Sheldon, Roger A ^a  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF CARTAGENA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANDIDA ANTARCTICA;

EID: 84871832664     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35196j     Document Type: Article

References (63)

1. A. Zaks A. M. Klibanov Science 1984 224 1249-1251.
2. See, for example: Enzymatic Reactions in Organic Media, ed. A. M. P. Koskinen and A. M. Klibanov, Blackie, Glasgow, UK, 1996.
3. Organic Synthesis with Enzymes in Non-Aqueous Media, ed. G. Carrea and S. Riva, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
4. J. S. Dordick Enzyme Microb. Technol. 1989 11 194-211.
5. A. Zaks A. M. Klibanov J. Biol. Chem. 1988 263 3194-3201.
6. J. L. Schmitke C. R. Wescott A. M. Klibanov J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3360-3365.
7. Y. L. Khmelnitsky S. H. Welch D. S. Clark J. S. Dordick J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2647-2648.
8. A. P. Borole B. H. Davison Appl. Biochem. Biotechnol. 2008 146 215-222.
9. Ionic Liquids in Synthesis, ed. P. Wasserscheid and T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
10. M. Fremantle, Introduction to Ionic Liquids, RSC Publishing, Cambridge, 2009.
11. Handbook of Green Chemistry-Green Solvents, Vol. 6, Ionic Liquids, ed. P. Wasserscheid and A. Stark, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
12. J. P. Hallett Chem. Rev. 2011 111 3508-3576.
13. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399-2407.
14. V. I. Parvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615-2665.
15. D. Betz P. Altmann M. Cokoja W. A. Herrmann F. E. Kuehn Coord. Chem. Rev. 2011 255 1518-1540.
16. R. Madeira Lau F. van Rantwijk K. R. Seddon R. A. Sheldon Org. Lett. 2000 2 4189-4191.
17. P. Lozano T. de Diego J.-P. Guegan M. Vaultier J. L. Iborra Biotechnol. Bioeng. 2001 75 563-569.
18. P. Lozano T. De Diego D. Carrie M. Vaultier J. L. Iborra Biotechnol. Lett. 2001 23 1529-1533.
19. O. Ulbert K. Bélafi-Bakó K. Tonova L. Gubicza Biocatal. Biotransform. 2005 23 177-183.
20. J. R. Martin M. Nus J. V. Sinisterra Gago J. M. Sanchez-Montero J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008 52–53 162-167.
21. For example see: K. W. Kim B. Song M. Y. Choi M. J. Kim Org. Lett. 2001 3 1507-1509.
22. S. H. Schöfer N. Kaftzik P. Wasserscheid U. Kragl Chem. Commun. 2001 425-0426.
23. S. Park R. J. Kazlauskas Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 432-437.
24. R. A. Sheldon R. Madeira Lau M. J. Sorgedrager F. van Rantwijk K. R. Seddon Green Chem. 2002 4 147-151.
25. F. van Rantwijk R. Madeira Lau R. A. Sheldon Trends Biotechnol. 2003 21 131-138.
26. Z. Yang W. Pan Enzyme Microb. Technol. 2005 37 19-28.
27. Y. H. Moon S. M. Lee S. H. Ha Y.-M. Koo Korean J. Chem. Eng. 2006 23 247-263.
28. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757-2785.
29. S. Cantone U. Hanefeld A. Basso Green Chem. 2007 9 954-971.
30. N. Wehofsky C. Wespe V. Cerovsky A. Pech E. Hoess R. Rudolph F. Bordusa ChemBioChem 2008 9 1493-1499.
31. C. Roosen P. Muller L. Greiner Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 81 607-614.
32. M. Sureshkumar C.-K. Lee J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 60 1-12.
33. M. Moniruzzaman N. Kamiya M. Goto Org. Biomol. Chem. 2010 8 2887-2899.
34. J. Gorke F. Srienc R. Kazlauskas Biotechnol. Bioprocess Eng. 2010 15 40-53.
35. F. J. Hernandez-Fernandez A. P. de los Ríos L. J. Lozano-Blanco C. Godinez J. Chem. Technol. Biotechnol. 2010 85 1423-1435.
36. T. Itoh E. Akasaki K. Kudo S. Shirakami Chem. Lett. 2001 30 262-263.
37. J. K. Lee M.-J. Kim J. Org. Chem. 2002 67 6845-6847.
38. P. Lozano T. De Diego D. Carrié M. Vaultier J. L. Iborra Chem. Commun. 2002 692-693.
39. M. T. Reetz W. Wiesenhofer G. Francio W. Leitner Chem. Commun. 2002 992-993.
40. R. Bogel-Lukasik V. Najdanovic-Visak S. Barreiros M. Nunes da Ponte Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 4473-4480.
41. M. D. Bermejo A. J. Kotlewska L. J. Florusse M. J. Cocero F. van Rantwijk C. J. Peters Green Chem. 2008 10 1049-1054.
42. N. M. T. Lourenço C. A. M. Afonso Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8178-8181.
43. P. Dominguez de Maria Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6960-6968.
44. P. T. P. Thi C.-W. Cho Y.-S. Yun Water Res. 2010 44 352-372.
45. S. Stolte M. Matzke J. Arning A. Böschen W. R. Pitner U. Welz-Biermann B. Jastorff J. Ranke Green Chem. 2007 9 1170-1179.
46. R. F. M. Frade C. A. M. Afonso Hum. Exp. Toxicol. 2010 29 1038-1054.
47. S. Bruzzone C. Chiappe S. E. Focardi C. Pretti M. Renzi Chem.–Eng. J. 2011 175 17-23.
48. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600-637.
49. For an assessment of the greenness of ionic liquid syntheses see: M. Deetlefs K. R. Seddon Green Chem. 2010 12 17-30; see also.
50. S. Oppermann F. Stein U. Kragl Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 89 493-499.
51. G. Imperato B. König C. Chiappe Eur. J. Org. Chem. 2007 1049-1058.
52. C. Chiappe A. Marra A. Mele Top. Curr. Chem. 2010 295 177-195.
53. K. Fukumoto M. Yoshizawa H. Ohno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2398-2399.
54. S. Pavlovica A. Zicmanis E. Gzibovska M. Klavins P. Mekss Green and Sustainable Chemistry 2011 1 103.
55. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206-237.
56. A. J. Walker, (University of York), PCT Int. Appl. WO 2005/097731.
57. A. J. Walker, (Bioniqs Ltd), PCT Int. Appl. WO 2009/034329.
58. C. Pretti C. Chiappe I. Baldetti S. Brunini G. Monni L. Intorre Ecotoxicol. Environ. Saf. 2009 72 1170.
59. E. M. Anderson K. M. Larsson O. Kirk Biocatal. Biotransform. 1998 16 181-204.
60. For a recent review of the CLEA technology see: R. A. Sheldon Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 92 467.
61. A. Ruiz Toral A. P. de los Ríos F. J. Hernández M. H. A. Janssen R. Schoevaart F. van Rantwijk R. A. Sheldon Enzyme Microb. Technol. 2007 40 1095-1099.
62. P. López-Serrano L. Cao F. van Rantwijk R. A. Sheldon Biotechnol. Lett. 2002 24 1379-1383.
63. L. M. van Langen M. H. A. Jansen N. H. P. Oosthoek S. R. M. Pereira V. K. Švedas F. van Rantwijk R. A. Sheldon Biotechnol. Bioeng. 2002 79 224-228.