Direct synthesis of 8-aryl tetrahydroquinolines via pd-catalyzed ortho-arylation of aryl ureas in water

RSC Advances

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 1025-1028

  Jiang, Zhen ^a   Zhang, Lingjuan ^a   Dong, Chaonan ^a   Su, Xiaoming ^a   Li, Huanrong ^a   Tang, Weijun ^a   Xu, Lijin ^a   Fan, Qinghua ^b  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; METABOLISM; UREA;

ARYL IODIDES; DIRECT SYNTHESIS; HIGH YIELD; LIGAND-FREE; SURFACTANT-FREE;

REACTION KINETICS;

EID: 84871811967     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22901c     Document Type: Article

References (48)

1. D. H. R. Barton, K. Nakanishi and O. Meth-Cohn, Comprehensive Nature Products Chemistry, Elsevier, Oxford, UK, 1999, Vol 1-9
2. A. R. Katritzky S. Rachwal B. Rachwal Tetrahedron 1996 52 15031
3. K. Tsushima T. Osumi N. Matsuo N. Itaya Agric. Biol. Chem. 1989 53 2529
4. I. Jacquemond-Collet F. Benoit-Vical M. Mustofa A. Valentin E. Stanislas M. Mallie I. Fourastre Planta Med. 2002 68 68
5. R. Di Fabio E. Tranquillini B. Bertani G. Alvaro F. Micheli F. Sabbatini M. D. Pizzi G. Pentassuglia A. Pasquarello T. Messeri D. Donati E. Ratti R. Arban G. Dal Forno A. Reggiani R. J. Barnaby Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3863
6. O. B. Wallace K. S. Lauwers S. A. Jones J. A. Dodge Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1907
7. L. Nallan K. D. Bauer P. Bendale K. Rivas K. Yokoyama C. P. Horney P. R. Pendyala D. Floyd L. J. Lombardo D. K. Williams A. Hamilton S. Sebti W. T. Windsor P. C. Weber F. S. Buckner D. Chakrabarti M. H. Gelb W. C. Van Voorhis J. Med. Chem. 2005 48 3704
8. L. A. Morehouse E. D. Sugarman P. A. Bourassa T. M. Sang F. Zimetti F. Gao G. H. Rothblat A. J. Milici J. Lipid Res. 2007 48 1263
9. T. A. Rano E. S. McMaster P. D. Pelton M. Yang K. T. Demarest G. H. Kuo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2456
10. F. Glorius Org. Biomol. Chem. 2005 3 4171
11. Y. G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357
12. R. Kuwano Heterocycles 2008 76 909
13. D. S. Wang Q. A. Chen S. M. Lu Y. G. Zhou Chem. Rev. 2012 112 2557
14. M. Rueping J. Dufour F. R. Schoepke Green Chem. 2011 13 1084
15. G. E. Dobereiner A. Nova N. D. Schley N. Hazari S. J. Miller O. Eisenstein R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7547
16. T. Wang L. Zhuo Z. Li F. Chen Z. Ding Y. He Q. Fan J. Xiang Z. Yu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9878
17. Q. Chen K. Gao Y. Duan Z. Ye L. Shi Y. Yang Y. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2442
18. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
19. D. Wang W. Zeng Y. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1103
20. Q. Guo D. Du J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 759
21. M. Rueping T. Theissmann S. Raja J. W. P. Bats Adv. Synth. Catal. 2008 350 1001
22. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettman J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6524
23. Z. Han H. Xiao X. Chen L. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182
24. V. Parekh J. A. Ramsden M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1549
25. K. Fumitoshi K. Takuya Synthesis 2008 3013
26. B. Li S. Yang Z. Shi Synlett 2008 949
27. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
28. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269
29. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
30. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
31. K. Hirano M. Miura Synlett 2011 294
32. J. Le Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
33. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
34. J. Wencel-Delod T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
35. X. Wan Z. Ma B. Li K. Zhang S. Cao S. Zhang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416
36. Z. Shi B. Li X. Wan J. Cheng Z. Fang B. Cao C. Qin Y. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5554
37. B. Li S.-L. Tian Z. Fang Z. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
38. C. E. Houlden C. D. Bailey J. G. Ford M. R. Gagne G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10066
39. C. E. Houlden M. Hutchby C. D. Bailey J. G. Ford S. N. G. Tyler M. R. Gagne G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1830
40. W. Rauf A. L. Thompson J. M. Brown Chem. Commun. 2009 3874
41. T. Nishikata A. R. Abela B. H. Lipshutz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 781
42. T. Nishikata A. R. Abela S. Huang B. H. Lipshutz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4978
43. T. Nishikata B. H. Lipshutz Org. Lett. 2010 12 1972
44. L. Wang S. Liu Z. Li Y. Yu Org. Lett. 2011 13 6137
45. H. F. Zhou Z. W. Li Z. J. Wang T. L. Wang L. J. Xu Y. M. He Q. H. Fan J. Pan L. Q. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464
46. Z. W. Li T. L. Wang Y. M. He Z. J. Wang Q. H. Fan J. Pan L. J. Xu Org. Lett. 2008 10 5265
47. W. Tang J. Tan L. Xu K. Lam Q. H. Fan A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2010 352 1055
48. W. Tang Y. Sun L. Xu T. Wang Q. Fan K. Lam A. S. C. Chan Org. Biomol. Chem. 2010 8 3464