Enols as feasible acid components in the Ugi condensation

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6218-6221

  Castellano, Teresa G ^a   Neo, Ana G ^a   Marcaccini, Stefano ^b   Marcos, Carlos F ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871604115     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302976g     Document Type: Article

References (51)

1. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
2. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3169
3. Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115
4. Isambert, N.; Lavilla, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8444
5. Ugi, I.; Meyr, R.; Fetzer, U.; Steinbrückner, C. Angew. Chem. 1959, 71, 386
6. Marcaccini, S.; Torroba, T. Post-Condensation Modifications of the Passerini and Ugi Reactions. In Multicomponent Reactions; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2005; p 33.
7. Bossio, R.; Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519
8. Bossio, R.; Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389
9. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Marcos, C. F. J. Chem. Educ. 2000, 77, 382
10. Marcaccini, S.; Pepino, R.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1501
11. Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Torroba, T. Synthesis 2003, 691
12. Neo, A. G.; Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7977
13. Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Menchi, G.; Pepino, R.; Torroba, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 149
14. Bossio, R.; Marcos, C. F.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Heterocycles 1997, 45, 1589
15. Neo, A. G.; Carrillo, R. M.; Barriga, S.; Moman, E.; Marcaccini, S.; Marcos, C. F. Synlett 2007, 327
16. Marcaccini, S.; Neo, A. G.; Marcos, C. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 6888
17. Carrillo, R. M.; Neo, A. G.; Lopez-Garcia, L.; Marcaccini, S.; Marcos, C. F. Green Chem. 2006, 8, 787
18. Neo, A. G.; Delgado, J.; Polo, C.; Marcaccini, S.; Marcos, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 23
19. Faggi, C.; Neo, A. G.; Marcaccini, S.; Menchi, G.; Revuelta, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2099
20. Neo, A.; Carrillo, R.; Delgado, J.; Marcaccini, S.; Marcos, C. Mol. Diversity 2011, 15, 529
21. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
22. Ugi, I.; Steinbruckner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1960, 72, 267
23. Ugi, I.; Steinbrückner, C. Chem. Ber. 1961, 94, 2802
24. Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 9
25. Rosendahl, K. H.; Ugi, I. Liebigs Ann. Chem. 1963, 65
26. Ugi, I.; Steinbruckner, C. Chem. Ber. Recl. 1961, 94, 734
27. Heck, S.; Domling, A. Synlett 2000, 424
28. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1229
29. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Paoli, P.; Pepino, R.; Polo, C. Synthesis 1991, 999
30. El Kaim, L.; Grimaud, L.; Oble, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7961
31. El Kaim, L.; Gizolme, M.; Grimaud, L.; Oble, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4169
32. Marcaccini, S.; Menchi, G.; Trabocchi, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2673
33. Werstiuk, N. H.; Andrew, D. Can. J. Chem. 1990, 68, 1467
34. Aknin, K.; Gauriot, M.; Totobenazara, J.; Deguine, N.; Deprez-Poulain, R.; Deprez, B.; Charton, J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 458
35. Jourdan, F.; Kaiser, J. T.; Lowe, D. J. Synth. Commun. 2005, 35, 2453
36. Zhong, Y.-L.; Zhou, H.; Gauthier, D. R., Jr.; Askin, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1315
37. Stefanou, V.; Matiadis, D.; Melagraki, G.; Afantitis, A.; Athanasellis, G.; Igglessi-Markopoulou, O.; McKee, V.; Markopoulos, J. Molecules 2011, 16, 384
38. Savel'ev, V. L.; Artamonova, O. S.; Troitskaya, V. S.; Vinokurov, V. G.; Zagorevskii, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1973, 9, 816
39. Gein, V.; Gein, L.; Bezmaternykh, é.; Voronina, E. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 254
40. Wasserman, H. H.; Koch, R. C. J. Org. Chem. 1962, 27, 35
41. Vaughan, W. R.; Covey, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2197
42. Thiel, P.; Kaiser, M.; Ottmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2012
43. Rose, R.; Erdmann, S.; Bovens, S.; Wolf, A.; Rose, M.; Hennig, S.; Waldmann, H.; Ottmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4129
44. Armisheva, M.; Kornienko, N.; Gein, V.; Vakhrin, M. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 1893
45. Reddy, T. R. K.; Li, C.; Guo, X.; Myrvang, H. K.; Fischer, P. M.; Dekker, L. V. J. Med. Chem. 2011, 54, 2080
46. Zhuang, C.; Miao, Z.; Zhu, L.; Dong, G.; Guo, Z.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wu, Y.; Yao, J.; Sheng, C.; Zhang, W. J. Med. Chem. 2012, 55 (22) 9630
47. Metten, B.; Kostermans, M.; Van Baelen, G.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron 2006, 62, 6018
48. Taylor, W.; Vadasz, A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1227
49. Sun, J.; Wu, Q.; Xia, E.-Y.; Yan, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 2981
50. Okuda, K.; Watanabe, N.; Hirota, T.; Sasaki, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 903
51. Stiasni, N.; Kappe, C. O. ARKIVOC 2002, 71