Cyclometalated ruthenium oligomers with 2,3-di(2-pyridyl)-5,6- diphenylpyrazine: A combined experimental, computational, and comparison study with noncyclometalated analogous

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13312-13320

  Wu, Si Hai ^a,b   Burkhardt, Stephen E ^c,d   Zhong, Yu Wu ^a   Abruña, Héctor D ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c Cornell University ^*  (United States)

^d DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871228907     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3019666     Document Type: Article

References (118)

1. Diederich, F.; Martin, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350
2. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791
3. Holliday, B. J.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2005, 23
4. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
5. Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, PR1-PR33
6. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354
7. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
8. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
9. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
10. MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581
11. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477
12. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2469
13. Williams, K. A.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 729
14. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176
15. Ulgut, B.; Abruña, H. D. Chem. Rev. 2008, 108, 2721
16. Low, P. J. Dalton Trans. 2005, 2821
17. Akita, M.; Koike, T. Dalton Trans. 2008, 3523
18. Tuccitto, N.; Ferri, V.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Zhavnerko, G.; Licciardello, A.; Rampi, M. A. Nat. Mater. 2009, 8, 41
19. Ying, J.-W.; Liu, I. P.-C.; Xi, B.; Song, Y.; Campana, C.; Zuo, J.-L.; Ren, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 954
20. Robert, R. L.; Schwich, T.; Corkery, T. C.; Cifuentes, M. P.; Green, K. A.; Farmer, J. D.; Low, P. J.; Marder, T. B.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Adv. Mater. 2009, 21, 2318
21. Ishizuka, T.; Sinks, L. E.; Song, K.; Hung, S.-T.; Nayak, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2884
22. Leasure, R. M.; Ou, W.; Moss, J. A.; Linton, R. W.; Meyer, T. J. Chem. Mater. 1996, 8, 264
23. Bernhard, S.; Goldsmith, J. I.; Takada, K.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4389
24. Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W.; Nie, H.-J.; Abruña, H. D.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20720
25. Yao, C.-J.; Yao, J.; Zhong, Y.-W. Inorg. Chem. 2012, 51, 6259
26. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
27. Padhy, H.; Sahu, D.; Chiang, I.-H.; Patra, D.; Kekuda, D.; Chu, C.-W.; Lin, H.-C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1196
28. Collin, J.-P.; Laine, P.; Launay, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Sour, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 434
29. Bolger, J.; Gourdon, A.; Ishow, E.; Launay, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1799
30. Bonhote, P.; Lecas, A.; Amouyal, E. Chem. Commun. 1998, 885
31. Gourdon, A.; Launay, J.-P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5336
32. Ishow, E.; Gourdon, A.; Launay, J.-P.; Chiorboli, C.; Scandola, F. Inorg. Chem. 1999, 38, 1504
33. Duprez, V.; Launay, J.-P.; Gourdon, A. Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 395
34. Sauers, A. L.; Ho, D. M.; Bernhard, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8910
35. Carlson, C. N.; Kuehl, C. J.; Da Re, R. E.; Veauthier, J. M.; Schelter, E. J.; Milligan, A. E.; Scott, B. L.; Bauer, E. D.; Thompson, J. D.; Morris, D. E.; John, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7230
36. Singh, S.; de Tacconi, N. R.; Diaz, N. R. G.; Lezna, R. O.; Zuniga, J. M.; Abayan, K.; MacDonnell, F. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 9318
37. Zhong, Y.-W.; Wu, S.-H.; Burkhardt, S. E.; Yao, C.-J.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 517
38. Wu, S.-H.; Burkhardt, S. E.; Yao, J.; Zhong, Y.-W.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 3959
39. Wu, S.-H.; Abruña, H. D.; Zhong, Y.-W. Organometallics 2012, 31, 1161
40. Yao, C.-J.; Sui, L.-Z.; Xie, H.-Y.; Xiao, W.-J.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8347
41. Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15697
42. Shao, J.-Y.; Yang, W.-W.; Yao, J.; Zhong, Y.-W. Inorg. Chem. 2012, 51, 4343
43. Collin, J.-P.; Kayhanian, R.; Sauvage, J.-P.; Calogero, G.; Barigelletti, F.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1997, 775
44. Coudret, C.; Fraysse, S.; Launay, J.-P. Chem. Commun. 1998, 663
45. Djukic, J.-P.; Sortais, J.-B.; Barloy, L.; Pfeffer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 817
46. Jäger, M.; Smeigh, A.; Lombeck, F.; Görls, H.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Hammarström, L.; Johannsson, O. Inorg. Chem. 2010, 49, 374
47. Koivisto, B. D.; Robson, K. C. D.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 9644
48. Zhang, Y.-M.; Shao, J.-Y.; Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 9280
49. Yang, W.-W.; Wang, L.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Organometallics 2011, 30, 2236
50. Yang, W.-W.; Zhong, Y.-W.; Yoshikawa, S.; Shao, J.-Y.; Masaoka, S.; Sakai, K.; Yao, J.; Haga, M.-a. Inorg. Chem. 2012, 51, 890
51. Wadman, S. H.; Kroom, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, 1907
52. Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2010, 29, 1569
53. Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Yella, A.; Sporinova, B.; Nazeeruddin, M. K.; Baumgartner, T.; Grätzel, M.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5494
54. Bomben, P. G.; Gordon, T. J.; Schott, E.; Berlinguette, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10682
55. Kim, J.-J.; Choi, H.; Paek, S.; Kim, C.; Lim, K.; Ju, M.-J.; Kang, H. S.; Kang, M.-S.; Ko, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11340
56. Kisserwan, H.; Ghaddar, T. H. Dalton Trans. 2011, 40, 3877
57. Funaki, T.; Funakoshi, H.; Kitao, O.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Kasuga, K.; Sayama, K.; Sugihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7528
58. Beley, M.; Collin, J.-P.; Louis, R.; Metz, B.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8521
59. Patoux, C.; Launay, J.-P.; Beley, M.; Chodorowski-Kimmers, S.; Collin, J.-P.; James, S.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717
60. Sutter, J.-P.; Grove, D. M.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Sauvage, J.-P.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1282
61. Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 5647
62. Gagliardo, M.; Amijs, C. H. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 11133
63. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880
64. Vila, N.; Zhong, Y.-W.; Henderson, J. C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 796
65. Wang, L.; Yang, W.-W.; Zheng, R.-H.; Shi., Q.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 7074
66. Yang, W.-W.; Yao, J.; Zhong, Y.-W. Organometallics 2012, 31, 1035
67. Sui, L.-Z.; Yang, W.-W.; Yao, C.-J.; Xie, H.-Y.; Zhong, Y.-W. Inorg. Chem. 2012, 51, 1590
68. Yao, C.-J.; Zheng, R.-H.; Shi, Q.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Chem. Commun. 2012, 48, 5680
69. Ruminski, R.; Kiplinger, J.; Cockroft, T.; Chase, C. Inorg. Chem. 1989, 28, 370
70. Vogler, L. M.; Scott, B.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 898
71. Arana, C. R.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 194
72. Vogler, L. M.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 818
73. Dattelbaum, D. M.; Hartshom, C. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4938
74. Chanda, N.; Laye, R. H.; Chakraborty, S.; Paul, R. L.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D.; Lahiri, G. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3496
75. Chanda, N.; Sarkar, B.; Kar, S.; Fiedler, J.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 5128
76. Flores-Torres, S.; Hutchison, G. R.; Stoltzberg, L. J.; Abruña, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1513
77. Hartshom, C. M.; Daire, N.; Tondreau, V.; Loeb, B.; Meyer, T. J.; White, P. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 3200
78. Geiger, W. E.; Barrière, F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030
79. LeSuer, R. J.; Geiger, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 248
80. Barrière, F.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
81. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2011, 30, 556
82. LeSuer, R.; Bettolph, C.; Geiger, W. E. Anal. Chem. 2004, 76, 6395
83. Fantacci, S.; De Angelis, F.; Wang, J. J.; Bernhard, S.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9715
84. Zhao, S.; Archchige, S. M.; Slebodnick, C.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 6144
85. Wadman, S. H.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Hartl, F.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1887
86. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
87. Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Gramlich, V.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1505
88. Monkman, A. P.; Burrows, H. D.; Hamblett, I.; Navarathnam, S.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9046
89. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286
90. Rissler, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 92
91. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
92. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015
93. Zhong, Y.-W.; Vila, N.; Henderson, J. C.; Flores-Torres, S.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 10470
94. Zhong, Y.-W.; Vila, N.; Henderson, J. C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 991
95. Zhong, Y.-W.; Vila, N.; Henderson, J. C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7080
96. Kume, S.; Nishihara, H. Dalton Trans. 2008, 3260
97. Kume, S.; Nishihara, H. Struct. Bonding 2007, 123, 79
98. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173
99. Kresse, G.; Hafner, J. J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558
100. Kresse, G.; Furthmüller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15
101. Kresse, G.; Furthmüller, J. J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11 169
102. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758
103. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1964, 140, 1133
104. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
105. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396 (erratum).
106. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17, 953
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
108. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
109. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
110. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
111. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
112. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
113. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
114. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
115. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312
116. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
117. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
118. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70