Predicting properties of organic optoelectronic materials: Asymptotically corrected density functional study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 49, 2012, Pages 12153-12162

  Rajendran, Archana ^a   Tsuchiya, Takashi ^b,e   Hirata, So ^c   Iordanov, Tzvetelin D ^d  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^b University of Illinois at Urbana Champaign ^*  (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^d GEORGIA SOUTHWESTERN STATE UNIVERSITY   (United States)

^e NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMPTOTIC CORRECTION; BASIS SETS; COMPUTATIONAL PROCEDURES; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; DONOR-ACCEPTOR COMBINATIONS; DRIFT POTENTIAL; ELECTRONIC PARAMETERS; ORBITAL ENERGY; ORGANIC OPTOELECTRONICS; PLANARITY; POLY (P-PHENYLENE); PREDICTING PROPERTIES;

ENERGY GAP; HOLE MOBILITY; OLIGOMERS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; THIOPHENE;

OPTOELECTRONIC DEVICES;

ORGANIC COMPOUND; POLYMER;

ARTICLE; CHEMISTRY; LIGHT RELATED PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

OPTICAL PHENOMENA; ORGANIC CHEMICALS; POLYMERS; QUANTUM THEORY;

EID: 84870997157     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3084315     Document Type: Article

References (108)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
2. Nelson, J. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 87
3. Sun, S.-S.; Sariciftci, N. S. Organic Photovoltaics: Mechanism, Materials, and Devices; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
4. Gigli, G.; Inganas, O.; Anni, M.; De Vittorio, M.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1493
5. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281
6. Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210
7. Wang, L. R. C.; Kreuzer, H. J.; Nishikawa, O. Org. Electron. 2006, 7, 99
8. Cheylan, S.; Fraleoni-Morgera, A.; Puigdollers, J.; Voz, C.; Setti, L.; Alcubilla, R.; Badenes, G.; Costa-Bizzarri, P.; Lanzi, M. Thin Solid Films 2006, 497, 16
9. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
10. Zong, K.; Reynolds, J. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6873
11. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
12. Allcock, H. R. Science 1992, 255, 1106
13. Scharber, M. C.; Wühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789
14. Brocks, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17327
15. Vaschetto, M. E.; Monkman, A. P.; Springborg, M. J. Mol. Struct. 1999, 468, 181
16. Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10180
17. Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8918
18. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540
19. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2001.
20. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943
21. Mintmire, J. W.; White, C. T. Phys. Rev. B 1983, 28, 3283
22. Hirata, S.; Torii, H.; Tasumi, M. Phys. Rev. B 1998, 57, 11994
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
24. Hirata, S.; Zhan, C. G.; Apra, E.; Windus, T. L.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10154
25. Brédas, J. L.; Thémans, B.; Fripiat, J. G.; André, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761
26. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498
27. Mullen, K.; Grimsdale, A. C. Emissive Materials: Nanomaterials 2006, 199, 1
28. Mullen, K.; Grimsdale, A. C. Polyfluorenes 2008, 212, 1
29. Grimsdale, A. C. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2196
30. Noren, G. K.; Stille, J. K. Macromol. Rev. 1971, 5, 385
31. Kovacic, P.; Jones, M. B. Chem. Rev. 1987, 87, 357
32. Seki, K.; Karlsson, U. O.; Engelhardt, R.; Koch, E. E.; Schmidt, W. Chem. Phys. 1984, 91, 459
33. Kobayashi, S.; Haga, Y. Synth. Met. 1997, 87, 31
34. Shacklette, L. W.; Eckhardt, H.; Chance, R. R.; Miller, G. G.; Ivory, D. M.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1980, 73, 4098
35. Geetha, S.; Trivedi, D. C. Synth. Met. 2005, 148, 187
36. Froyer, G.; Pelous, Y.; Maurice, F.; Petit, M. A.; Digua, A.; Fauvarque, J. F. Synth. Met. 1987, 21, 241
37. Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Adv. Mater. 1992, 4, 36
38. Miller, E. K.; Maskel, G. S.; Yang, C. Y.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1999, 60, 8028
39. Yang, S. J.; Olishevski, P.; Kertesz, M. Synth. Met. 2004, 141, 171
40. Wang, S. Y.; Wang, W. H.; Lin, N. Phys. Rev. Lett. 2011, 106
41. Lee, C. H.; Kang, G. W.; Jeon, J. W.; Song, W. J.; Kim, S. Y.; Seoul, C. Synth. Met. 2001, 117, 75
42. Grem, G.; Martin, V.; Meghdadi, F.; Paar, C.; Stampfl, J.; Sturm, J.; Tasch, S.; Leising, G. Synth. Met. 1995, 71, 2193
43. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
44. Onoda, M.; Manda, Y.; Yokoyama, M.; Sugimoto, R.; Yoshino, K. J. Phys.: Condens. Matter 1989, 1, 3859
45. Fujimoto, H.; Nagashima, U.; Inokuchi, H.; Seki, K.; Nakahara, N.; Nakayama, J.; Hoshino, M.; Fukuda, K. Phys. Scr. 1990, 41, 105
46. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
47. Zhang, F. X.; Srinivasan, M. P. Mater. Chem. Phys. 2008, 112, 223
48. Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bauerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922
49. Uchiyama, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Noge, H.; Sakaki, H. Synth. Met. 1994, 63, 57
50. Hashimoto, K.; Izawa, S.; Tajima, K. Chem. Commun. 2011, 47, 6365
51. Andersson, M. R.; Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Gustafssoncarlberg, J. C.; Selse, D.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Macromolecules 1995, 28, 7525
52. Inganas, O.; Granlund, T.; Theander, M.; Berggren, M.; Andersson, M. R.; Ruseckas, A.; Sundstrom, V. Opt. Mater. 1998, 9, 104
53. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116
54. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882
55. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582
56. Reynolds, J. R.; Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A. Chem. Mater. 1998, 10, 896
57. Welsh, D. M.; Kumar, A.; Meijer, E. W.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 1999, 11, 1379
58. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382
59. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717
60. Onoda, M.; Morita, S.; Nakayama, H.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 3534
61. Onoda, M.; Nakayama, H.; Morita, S.; Yoshino, K. J. Electrochem. Soc. 1994, 141, 338
62. Onoda, M.; Nakayama, H.; Tada, K.; Morita, S.; Kawai, T.; Yoshino, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 657
63. Onoda, M.; Nakayama, H.; Morita, S.; Kawai, T.; Yoshino, K. Synth. Met. 1995, 69, 605
64. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Orti, E.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360
65. Chen, S. A.; Lee, C. C. Polymer 1996, 37, 519
66. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855
67. Jonas, F.; Schrader, L. Synth. Met. 1991, 41, 831
68. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896
69. Walczak, R. M.; Cowart, J. S.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 2006, 1604
70. Walczak, R. M.; Cowart, J. S.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 254
71. Groenendaal, B. L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481
72. Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87
73. Reynolds, J. R.; Gaupp, C. L.; Welsh, D. M. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 885
74. Welsh, D. M.; Kloeppner, L. J.; Madrigal, L.; Pinto, M. R.; Thompson, B. C.; Schanze, K. S.; Abboud, K. A.; Powell, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2002, 35, 6517
75. Reeves, B. D.; Grenier, C. R. G.; Argun, A. A.; Cirpan, A.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2004, 37, 7559
76. Cirpan, A.; Argun, A. A.; Grenier, C. R. G.; Reeves, B. D.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2422
77. Reynolds, J. R.; Thompson, B. C.; Kim, Y. G. Macromolecules 2005, 38, 5359
78. Campos, L. M.; Mozer, A. J.; Gunes, S.; Winder, C.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Thompson, B. C.; Reeves, B. D.; Grenier, C. R. G.; Reynolds, J. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 3531
79. McNeill, R.; Weiss, D. E.; Wardlaw, J. H.; Siudak, R. Aust. J. Chem. 1963, 16, 1056
80. Bolto, B. A.; Weiss, D. E. Aust. J. Chem. 1963, 16, 1076
81. Bolto, B. A.; McNeill, R.; Weiss, D. E. Aust. J. Chem. 1963, 16, 1090
82. Vernitskaya, T. V.; Efimov, O. N. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 443
83. Schottland, P.; Zong, K.; Gaupp, C. L.; Thompson, B. C.; Thomas, C. A.; Giurgiu, I.; Hickman, R.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 7051
84. Gaupp, C. L.; Zong, K. W.; Schottland, P.; Thompson, B. C.; Thomas, C. A.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 1132
85. Walczak, R. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2006, 18, 1121
86. Micaroni, L.; Nart, F. C.; Hümmelgen, I. A. J. Solid State Electrochem. 2002, 7, 55
87. Doblhofer, K.; Rajeshwar, K. Handbook of Conducting Polymers, 2 nd ed.; Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 531.
88. Kaufman, J. H.; Colaneri, N.; Scott, J. C.; Street, G. B. Phys. Rev. Lett. 1984, 53, 1005
89. Sonmez, G.; Schwendeman, I.; Schottland, P.; Zong, K. W.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2003, 36, 639
90. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532
91. Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003
92. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Badt, D.; Schindler, H.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 118, 1
93. van Duren, J. K. J.; Yang, X. N.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425
94. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841
95. Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87
96. Al-Ibrahim, M.; Konkin, A.; Roth, H. K.; Egbe, D. A. M.; Klemm, E.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Sensfuss, S. Thin Solid Films 2005, 474, 201
97. Thompson, B. C. Ph.D. Thesis, University of Florida, 2005.
98. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
99. Straatsma, T. P.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Bylaska, E. J.; de Jong, W.; Hirata, S.; Smith, D. M. A.; Hackler, M. T.; Pollack, L.; NWChem, 4.5 ed.; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2003.
100. Zhan, C.-G.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184
101. Hirata, S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204104
102. Hirata, S.; Shimazaki, T. Phys. Rev. B 2009, 80, 085118
103. Hirata, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8397
104. Smestad, G. P.; Krebs, F. C.; Lampert, C. M.; Granqvist, C. G.; Chopra, K. L.; Mathew, X.; Takakura, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 371
105. Green, M. A. Solar Cells; University of New South Wales: Sydney, Australia, 1986.
106. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709
107. Ma, W.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15
108. Xing, K. Z.; Fahlman, M.; Chen, X. W.; Inganas, O.; Salaneck, W. R. Synth. Met. 1997, 89, 161