Effect of the substituents of the neighboring ring in the conformational equilibrium of iduronate in heparin-like trisaccharides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 51, 2012, Pages 16319-16331

  Muñoz García, Juan Carlos ^a   Lõpez Prados, Javier ^a   Angulo, Jesús ^a   Díaz Contreras, Irene ^a   Reichardt, Niels ^b   De Paz, José L ^a   Martín Lomas, Manuel ^b   Nieto, Pedro M ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

Author keywords

carbohydrates; conformation analysis; glycosaminoglycans; molecular dynamics; NMR spectroscopy

Indexed keywords

BINDING MOTIF; CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; COUPLING CONSTANTS; GLYCOSAMINOGLYCANS; GLYCOSIDIC LINKAGES; NMR STUDIES; REDUCING ENDS; ROOM TEMPERATURE; SPECTRAL PROPERTIES; STRUCTURAL FEATURE; SULFATE GROUPS;

CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; GLUCOSAMINE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SULFUR COMPOUNDS;

POLYSACCHARIDES;

DISACCHARIDE; HEPARIN; IDURONIC ACID; O (ALPHA 2 SULFAMINO 2 DEOXY D GLUCOPYRANOSYL) (1 3) L IDONIC ACID; O-(ALPHA-2-SULFAMINO-2-DEOXY-D-GLUCOPYRANOSYL)-(1-3)-L-IDONIC ACID; TRISACCHARIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DISACCHARIDES; HEPARIN; IDURONIC ACID; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; TRISACCHARIDES;

EID: 84870951428     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202770     Document Type: Article

References (56)

1. B. Casu, U. Lindahl, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 57, 159-206
2. B. Mulloy, R. J. Linhardt, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 623-628
3. I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390
4. U. Lindahl, J. P. Li, Int. Rev. Cell Mol. Biol. 2009, 276, 105-159.
5. J. Choay, M. Petitou, J. C. Lormeau, P. Sinay, B. Casu, G. Gatti, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 116, 492-499.
6. A. Dementiev, M. Petitou, J. M. Herbert, P. G. W. Gettins, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 863-867
7. M. Hricovini, M. Guerrini, A. Bisio, G. Torri, M. Petitou, B. Casu, Biochem. J. 2001, 359, 265-272
8. C. Laguri, N. Sapay, J. P. Simorre, B. Brutscher, A. Imberty, P. Gans, H. Lortat-Jacob, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9642-9645.
9. H. E. Conrad, Heparin Binding Proteins, Academic Press, San Diego, 1988
10. J. D. Esko, S. B. Selleck, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 435-471.
11. J. R. Bishop, M. Schuksz, J. D. Esko, Nature 2007, 446, 1030-1037.
12. R. Raman, S. Raguram, G. Venkataraman, J. C. Paulson, R. Sasisekharan, Nat. Methods 2005, 2, 817-824
13. R. Raman, V. Sasisekharan, R. Sasisekharan, Chem. Biol. 2005, 12, 267-277
14. S. Khan, J. Gor, B. Mulloy, S. J. Perkins, J. Mol. Biol. 2010, 395, 504-521
15. S. Khan, E. Rodriguez, R. Patel, J. Gor, B. Mulloy, S. J. Perkins, J. Biol. Chem. 2011, 286, 24842-24854.
16. B. Mulloy, M. J. Forster, C. Jones, D. B. Davies, Biochem. J. 1993, 293, 849-858.
17. B. Mulloy, M. J. Forster, Glycobiology 2000, 10, 1147-1156.
18. J. Angulo, R. Ojeda, J. L. dePaz, R. Lucas, P. M. Nieto, R. M. Lozano, M. Redondo-Horcajo, G. Gimenez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBioChem 2004, 5, 55-61.
19. M. J. Forster, B. Mulloy, Biopolymers 1993, 33, 575-588
20. S. Ernst, G. Venkataraman, V. Sasisekharan, R. Langer, C. L. Cooney, R. Sasisekharan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2099-2107.
21. L. Pellegrini, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 629-634.
22. M. Guerrini, T. Agulles, A. Bisio, M. Hricovini, L. Lay, A. Naggi, L. Poletti, L. Sturiale, G. Torri, B. Casu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222-230.
23. J. L. dePaz, J. Angulo, J. M. Lassaletta, P. M. Nieto, M. Redondo-Horcajo, R. M. Lozano, G. Gimenez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBioChem 2001, 2, 673-685.
24. P. J. Garegg, H. Hultberg, S. Wallin, Carbohydr. Res. 1982, 108, 97-101.
25. J. L. dePaz, R. Ojeda, N. Reichardt, M. Martin-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3308-3324.
26. J. L. dePaz, M. Martin-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1849-1858.
27. H. Lucas, J. E. M. Basten, T. G. Vandinther, D. G. Meuleman, S. F. Vanaelst, C. A. A. Vanboeckel, Tetrahedron 1990, 46, 8207-8228.
28. S. Maza, G. Macchione, R. Ojeda, J. Lopez-Prados, J. Angulo, J. L. dePaz, P. M. Nieto, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2146-2163
29. C. Noti, J. L. dePaz, L. Polito, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8664-8686.
30. A. Dilhas, R. Lucas, L. Loureiro-Morais, Y. Hersant, D. Bonnaffe, J. Comb. Chem. 2008, 10, 166-169.
31. M. Sakagami, H. Hamana, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5547-5551.
32. S. Maza, J. L. dePaz, P. M. Nieto, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 441-443.
33. Y.-P. Hu, S.-Y. Lin, C.-Y. Huang, M. M. L. Zulueta, J.-Y. Liu, W. Chang, S.-C. Hung, Nat. Chem. 2011, 3, 557-563.
34. E. A. Yates, F. Santini, M. Guerrini, A. Naggi, G. Torri, B. Casu, Carbohydr. Res. 1996, 294, 15-27.
35. S. Macura, B. T. Farmer, L. R. Brown, J. Magn. Reson. 1986, 70, 493-499.
36. K. Stott, J. Keeler, Q. N. Van, A. J. Shaka, J. Magn. Reson. 1997, 125, 302-324.
37. H. Hu, J. Magn. Reson. 2006, 182, 173-177.
38. S. Macura, R. R. Ernst, Mol. Phys. 1980, 41, 95-117.
39. J. Angulo, P. M. Nieto, M. Martin-Lomas, Chem. Commun. 2003, 1512-1513.
40. D. R. Ferro, A. Provasoli, M. Ragazzi, B. Casu, G. Torri, V. Bossennec, B. Perly, P. Sinay, M. Petitou, J. Choay, Carbohydr. Res. 1990, 195, 157-167.
41. G. Lipari, A. Szabo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4546-4559.
42. M. Hricovíni, G. Torri, Carbohydr. Res. 1995, 268, 159-175.
43. R. Ojeda, J. Angulo, P. M. Nieto, M. Martin-Lomas, Can. J. Chem. 2002, 80, 917-936
44. R. Lucas, J. Angulo, P. M. Nieto, M. Martin-Lomas, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2253-2266.
45. B. Casu, J. Choay, D. R. Ferro, G. Gatti, J. C. Jacquinet, M. Petitou, A. Provasoli, M. Ragazzi, P. Sinay, G. Torri, Nature 1986, 322, 215-216
46. D. R. Ferro, A. Provasoli, M. Ragazzi, G. Torri, B. Casu, G. Gatti, J. C. Jacquinet, P. Sinay, M. Petitou, J. Choay, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6773-6778
47. M. Ragazzi, D. R. Ferro, B. Perly, G. Torri, B. Casu, P. Sinay, M. Petitou, J. Choay, Carbohydr. Res. 1987, 165, c 1 -c 5.
48. B. Mulloy, M. J. Forster, C. Jones, A. F. Drake, A. E. A. Johnson, B. D. B. Davies, Carbohydr. Res. 1994, 255, 1-26.
49. S. Pérez, C. Meyer, A. Imberty, Mol. Eng. 1995, 5, 271-300
50. M. Clark, R. D. Cramer, N. Vanopdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
51. D. M. York, T. A. Darden, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 99, 8345-8348.
52. R. J. Woods, R. A. Dwek, C. J. Edge, B. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
53. C. J. M. Huige, C. Altona, J. Comput. Chem. 1995, 16, 56-79.
54. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. Vangunsteren, A. Dinola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
55. H. G. Petersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 3668-3679.
56. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.