Theoretical study of the mechanism of carbonyl insertion reactions catalyzed by nickel complexes

Organometallics

Volumn 19, Issue 11, 2000, Pages 2170-2178

  Bernardi, Fernando ^a   Bottoni, Andrea ^a   Nicastro, Marco ^a   Rossi, Ivan ^a   Novoa, Juan ^b   Prat, Xavier ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004547715     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990808w     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Bird, C. W. Chem. Rev. 1962, 62, 283.
2. (b) Day, J. P.; Basolo, F.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6927.
3. (c) Cassar, L.; Chiusoli, G. P.; Guerrieri, F. Synthesis 1973, 509.
4. (d) Wojcicki, A. Adv. Organomet. Chem. 1973, 11, 88.
5. (e) Garrou, P. E.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4115.
6. (f) Calderazzo, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 299.
7. (g) Kuhlmann, E. J.; Alexander, J. J. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 195.
8. (h) Anderson, G. K.; Cross, R. J. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 67.
9. (a) Berke, H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7225.
10. (b) Saddei, D.; Freund, H. J.; Hohlneicher, G. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 63.
11. (c) Sakaki, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2280.
12. (d) Anderson, G. K.; Cross, R. J. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 67.
13. (e) Ziegler, T.; Versluis, L.; Tschinke, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 612.
14. (f) Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5605.
15. (g) Dedieu, A.; Sakaki, S.; Strich, A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 317.
16. (h) Axe, F. U.; Marynick, D. S. Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 455.
17. (i) Axe, F. U.; Marynick, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3728.
18. (j) McKee, M. L.; Dai, C. H.; Worley, S. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1056.
19. (k) Koga, N.; Morokuma, K. New J. Chem. 1991, 15, 749.
20. (l) Matsubara, T.; Koga, N.; Ding, Y.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1065.
21. (m) De Angelis, F.; Re, N.; Sgamellotti, A.; Selloni, A.; Weber, J.; Floriani, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 291, 57.
22. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, E. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malik, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Kamaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 23, 5048.
26. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
27. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
28. (c) Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 879.
29. (d) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
30. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
31. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
32. Day, J. P.; Pearson, R. G.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6933.
33. Dapprich, S.; Pidun, U.; Ehlers, A. W.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 521.
34. (a) Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
35. (b) Weiss, H.; Ehrig, M.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4919.
36. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 1998, 17, 16.
37. (a) Pross, A.; Schaik, S. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 363.
38. (b) Bernardi, F.; Olivucci, M.; McDouall, J. J. W.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6365.
39. (a) Quagliano, J. V.; Shubert, L. Chem. Rev. 1952, 50, 201.
40. (b) Chatt, J.; Duncanson, L. A.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1955, 4456.
41. 4.
42. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Calcinari, M.; Robb, M. A.; Rossi, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6310.