Ligand scaffold optimization of a supramolecular hydrogenation catalyst: Analyzing the influence of key structural subunits on reactivity and selectivity

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 12, 2012, Pages 2743-2752

  Thacker, Nathan C ^a   Moteki, Shin A ^a   Takacs, James M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

asymmetric catalysis; asymmetric hydrogentaion; rhodium catalyzed; self assembled ligands; self assembly; supramolecular catalysis

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC HYDROGENTAION; RHODIUM-CATALYZED; SELF-ASSEMBLED; SUPRAMOLECULAR CATALYSIS;

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; LIGANDS; OPTIMIZATION; RHODIUM; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84870920653     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300465u     Document Type: Article

References (66)

1. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, O. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946-5952
2. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106-112
3. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998-2007
4. Pena, D.; Minnard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553
5. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889-3890
6. van den Berg, M.; Minnard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539-11540
7. Zhang, F.; Li, Y.; Li, Z. W.; He, Y. M.; Zhu, S. F.; Fan, Q. H.; Zhou, Q. L. Chem. Commun. 2008, 6048-6050
8. Jerphagnon, T.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101-2111
9. Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6816-6825
10. Ringe, D.; Petsko, G. A. Science 2008, 320, 1428-1429
11. Carboni, S.; Gennari, S.; Pignataro, L.; Piarulli, U. Dalton Trans. 2011, 40, 4355-4373
12. Deuss, P. J.; den Heeten, R.; Wouter, L.; Kamer, P. C. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4680-4698
13. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 50, 114-137
14. Gasparini, G.; Molin, M. D.; Prins, L. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 13, 2429-2440
15. van Leeuwen, P. W. N. M. Supramolecular Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
16. Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. N. M. In Modern Strategies in Supramolecular Catalysis; Gates, B. C.; Knözinger, H.; Jentoft, F., Eds.; Academic Press: New York, 2011; Advances in Catalysis; Vol. 54, pp 63-126.
17. Reyes, S. J.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 416-423
18. Karakhavanov, E. A.; Maksimiov, A. L.; Runova, E. A. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 97-111
19. Hofacker, A.; Parquette, J. R. Proc. R. Soc. A. 2010, 466, 1469-1487
20. Shao, H.; Seeifert, J.; Romano, N. C.; Helmus, J. J.; Jaroniec, C. P.; Modarelli, A.; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7688-7691
21. Yu, J.; RajanBabu, T. V.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7845-7847
22. Mes, T.; van der Weegen, R.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5085-5089
23. Dong, Z.; Plampin, J. N., III; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 4002-4005
24. Bauer, G.; Benko, Z.; Nuss, J.; Nieger, M.; Gudat, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12091-12095
25. Chikkali, S. H.; Nieger, M.; Gudat, D. New. J. Chem. 2010, 34, 1348-1354
26. Chikkali, S. H.; Gudat, D.; Lissner, F.; Niemeyer, M.; Schleid, T.; Nieger, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 482-491
27. Gadzikwa, T.; Bellini, R.; Dekker, H. L.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2860-2863
28. Bokokić, V.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2012, 41, 3740-3750
29. Bellini, R.; Chikkali, S. H.; Berthon-Gelloz, G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7342-7345
30. Goudriaan, P. E.; Jang, X. B.; Kuil, M.; Lemmens, R.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Eur. J. Chem. 2008, 6079-6092
31. Jiang, X. B.; Lefort, L.; Goudriaan, P. E.; de Vries, A. H. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Vries, J. G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227
32. Van Leuuwen, P. W. N. M.; Rivillo, D.; Raynal, M.; Freixa, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18562-18565
33. Goudriaan, P. E.; Kuil, M.; Jiang, X. B.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2009, 1801-1805
34. Yu, L.; Wang, J.; Wu, J.; Tu, S.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3627-3630
35. Patureau, F. W.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Sandee, A. J.; Jugé, S.; Aziz, S.; Berkessel, A.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 496-503
36. Meeuwissen, J.; Sandee, A. J.; de Bruin, B.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Organometallics 2010, 29, 2413-2421
37. Meeuwissen, J.; Detz, R.; Sandee, A. J.; de Bruin, B.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2992-2997
38. Meeuwisen, J.; Kuil, M.; van der Burg, A. M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10272-10279
39. Wieland, J.; Breit, B. Nat. Chem. 2010, 2, 832-837
40. De Greef, M.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 551-554
41. Laungani, A. C.; Breit, B. Chem. Commun. 2008, 844-846
42. Kokan, Z.; Kirin, S. RSC Adv. 2012, 2, 5729-5737
43. Muramulla, S.; Zhao, C. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3905-3908
44. Li, Y.; Feng, Y.; He, Y. M.; Chen, F.; Pan, J.; Fan, Q. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2878-2881
45. Pignataro, L.; Boghi, M.; Civera, M.; Carboni, S.; Piarulli, U.; Gennari, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1383-1400
46. Pignataro, L.; Carboni, S.; Civera, M.; Colombo, R.; Piarulli, U.; Gennari, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6633-6637
47. Ohmatsu, K.; Ito, M.; Kunienda, T.; Ooi, T. Nat. Chem. 2012, 4, 473-477
48. Brown, J. M.; Deeth, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4476-4479, and references cited therein
49. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
50. Wieland, J.; Breit, B. Nat. Chem. 2010, 2, 832-837
51. Meeuwissen, J.; Reek, J. N. H. Nat. Chem. 2010, 2, 615-621
52. Takacs, J. M.; Reddy, D. S.; Moteki, S. A.; Wu, D.; Palencia, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4494-4495
53. Moteki, S. A.; Takacs, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 894-897
54. Moteki, S. A.; Toyama, K.; Liu, Z.; Ma, J.; Holmes, A.; Takacs, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 263-265
55. Takacs, J. M.; Hrvatin, P. M.; Atkins, J. M.; Reddy, D. S.; Clark, J. L. New. J. Chem. 2005, 29, 263-265
56. Atkins, J. M.; Reddy, D. S.; Moteki, S. A.; DiMagno, S. G.; Takacs, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 2759-2762
57. Takacs, J. M.; Chaiseeda, K.; Moteki, S. A.; Reddy, D. S.; Wu, D.; Chandra, K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 501-509
58. Drexler, H. J.; You, J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Heller, D. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 355-361
59. Reetz, M. T.; Sell, T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 790-793
60. Reetz, M. T.; Fu, Y.; Meiswinkel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1412-1415
61. Reetz, M. T.; Mehler, G.; Bondarev, O. Chem. Commun. 2006, 2292-2294
62. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556-2588
63. After much initial controversy, a similar balance is now generally accepted in enzymatic catalysts. For example, see: Koshland, D. E. Nature 2004, 4323, 447
64. Zhang, Q.; Takacs, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 545-548
65. Burk, M. J.; Wang, Y. M.; Lee, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142-5143
66. Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100-8101