Single-chain polymeric nanoparticles by stepwise folding

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 5085-5089

  Mes, Tristan ^a   Van Der Weegen, Rob ^a   Palmans, Anja R A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

circular dichroism; folding; nanoparticles; photodeprotection; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CIRCULAR DICHROISM; FOLDING; LEAVING GROUPS; PHENYL RINGS; PHOTODEPROTECTION; POLYMERIC CHIRAL; POLYMERIC NANOPARTICLES; SIDE-CHAINS;

DICHROISM; NANOPARTICLES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 79956089061     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201100104     Document Type: Article

References (59)

1. C. B. Anfinsen, Science 1973, 181, 223.
2. E. Haber, C. B. Anfinsen, J. Biol. Chem. 1961, 236, 422.
3. A. E. Mirsky, L. Pauling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1936, 22, 439.
4. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
5. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. C. J. Gabriel, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13708.
7. A. L. Hofacker, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2005, 117, 1077
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1053.
9. A. J. Preston, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, Org. Lett. 2006, 8, 5885.
10. J. R. Parquette, C. R. Chim. 2003, 6, 779.
11. J. W. Lockman, N. M. Paul, J. R. Parquette, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 423.
12. J. F. Yu, T. V. RajanBabu, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7845.
13. D. Mecerreyes, V. Lee, C. J. Hawker, J. L. Hedrick, A. Wursch, W. Volksen, T. Magbitang, E. Huang, R. D. Miller, Adv. Mater. 2001, 13, 204.
14. E. Harth, B. Van Horn, V. Y. Lee, D. S. Germack, C. P. Gonzales, R. D. Miller, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8653.
15. L. Cheng, G. L. Hou, J. J. Miao, D. Y. Chen, M. Jiang, L. Zhu, Macromolecules 2008, 41, 8159.
16. T. A. Croce, S. K. Hamilton, M. L. Chen, H. Muchalski, E. Harth, Macromolecules 2007, 40, 6028.
17. A. E. Cherian, F. C. Sun, S. S. Sheiko, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11350.
18. J. B. Beck, K. L. Killops, T. Kang, K. Sivanandan, A. Bayles, M. E. Mackay, K. L. Wooley, C. J. Hawker, Macromolecules 2009, 42, 5629.
19. A. W. Bosman, R. Vestberg, A. Heumann, J. M. J. Frechet, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 715.
20. A. W. Bosman, A. Heumann, G. Klaerner, D. Benoit, J. M. J. Frechet, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6461.
21. T. Terashima, M. Kamigaito, K. Y. Baek, T. Ando, M. Sawamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5288.
22. P. A. Bertin, J. M. Gibbs, C. K. F. Shen, C. S. Thaxton, W. A. Russin, C. A. Mirkin, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4168.
23. T. Terashima, M. Ouchi, T. Ando, M. Sawamoto, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 373.
24. B. Helms, S. J. Guillaudeu, Y. Xie, M. McMurdo, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. 2005, 117, 6542
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6384.
26. Y. G. Chi, S. T. Scroggins, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322.
27. Y. G. Chi, S. T. Scroggins, E. Boz, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17287.
28. E. J. Foster, E. B. Berda, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6964.
29. E. J. Foster, E. B. Berda, E. W. Meijer, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 118.
30. R. Deans, F. Ilhan, V. M. Rotello, Macromolecules 1999, 32, 4956.
31. M. Seo, B. J. Beck, J. M. J. Paulusse, C. J. Hawker, S. Y. Kim, Macromolecules 2008, 41, 6413.
32. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761.
33. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601.
34. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Versteegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874.
35. H. Kautz, D. J. M. van Beek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 2006, 39, 4265.
36. M. P. Lightfoot, F. S. Mair, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Chem. Commun. 1999, 1945.
37. L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292.
38. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606.
39. P. J. M. Stals, J. F. Haveman, R. Martin-Rapun, C. F. C. Fitié, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Mater. Chem. 2009, 19, 124.
40. J. Roosma, T. Mes, P. Leclère, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120.
41. T. Muraoka, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2946.
42. T. Muraoka, C.-Y. Koh, H. Cui, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2009, 121, 6060
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5946.
44. T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087.
45. W. Jakubowski, K. Matyjaszewski, Angew. Chem. 2006, 118, 4594
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4482.
47. The chirality of the isobornyl group has no influence on the action of the results, as experiments with achiral BTAs do not show any induced chirality in the folded or unfolded polymer.
48. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57.
49. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
50. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
52. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071.
53. The deprotection of the polymer is remarkably much faster than the model compound, for reasons that are still under investigation.
54. T. Mes, M. M. J. Smulders, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Macromolecules 2010, 43, 1981.
55. -1) to 20 °C before each measurement.
56. Handbook of Chemistry and Physics, 90 th ed., Taylor and Francis Group, LLC, 2010.
57. P. W. K. Rothemund, Nature 2006, 440, 297.
58. R. D. Barish, R. Schulman, P. W. K. Rothemund, E. Winfree, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6054.
59. T. Terashima, T. Mes, T. F. A. De Greef, M. A. J. Gillissen, P. Besenius, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4742.