Migratory insertion reactions in asymmetrical guanidinate-supported zirconium complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8360-8369

  Fernández Galán, Rafael ^a   Antiñolo, Antonio ^a   Carrillo Hermosilla, Fernando ^a   López Solera, Isabel ^a   Otero, Antonio ^a   Serrano Laguna, Amparo ^a   Villaseñor, Elena ^a  

^a Campus Universitario de Ciudad Real   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALOGOUS REACTIONS; GUANIDINE DERIVATIVE; ISOCYANIDES; MIGRATORY INSERTION; PROTONOLYSIS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; ZIRCONIUM COMPLEXES;

CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION; ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

EID: 84870908382     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300942p     Document Type: Article

References (109)

1. Junk, P. C.; Cole, M. L. Chem. Commun. 2007, 1579
2. Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219
3. Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 403
4. Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 985
5. Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91
6. Edelmann, F. T. Adv. Organomet. Chem. 2008, 57, 183
7. Edelmann, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7657
8. Heitmann, D.; Jones, C.; Mills, D. P.; Stasch, A. Dalton Trans. 2010, 1877
9. Heitmann, D.; Jones, C.; Junk, P. C.; Lippert, K.-A.; Stasch, A. Dalton Trans. 2007, 187
10. Ma, L.; Zhang, J.; Cai, R.; Chen, Z.; Weng, L.; Zhou, X. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4926
11. Giebrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Dalton Trans. 2001, 923
12. Zhang, J.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2003, 22, 5385
13. Zhang, J.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 94
14. Zhang, J.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2004, 23, 3303
15. Trifonov, A. A.; Ferdorova, E. A.; Fukin, G. K.; Bochkarev, M. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4396
16. Luo, Y.; Yao, Y.; Shen, Q.; Zhang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 318
17. Pang, X.; Sun, H.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Zhang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1487
18. Yao, Y.; Luo, Y.; Chen, J.; Zhang, Z.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 229
19. Richter, J.; Feiling, J.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Brüser, W.; Edelmann, F. T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1269
20. Villiers, C.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4624
21. Zhou, L.; Yao, Y.; Zhang, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Shen, Q. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2167
22. Chen, J.-L.; Yao, Y.-M.; Luo, Y.-J; Zhou, L.-Y.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1019
23. Zhang, W.-H.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720
24. Schow, S., In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Sussex, U.K., 1995; pp 1408-1410.
25. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100
26. Ong, T.-G.; OBrien, J. S.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2006, 25, 4728
27. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Synlett 2006, 8, 1213
28. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4037
29. Zhou, S.; Wang, S.; Yang, G.; Li, Q.; Zhang, L.; Yao, Z.; Zhou, Z.; Song, H. Organometallics 2007, 26, 3755
30. Li, Q.; Wang, S.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763
31. Wu, Y.; Wang, S.; Zhang, L.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, C.; Yin, C.; Rong, J. Inorg. Chim. Acta 2009, 2814
32. Shen, H.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 5515
33. Montilla, F.; Pastor, A.; Galindo, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 993
34. Zhang, W.-X.; Li, D.; Wang, Z.; Xi, Z. Organometallics 2009, 28, 882
35. Li, D.; Guang, J.; Zhang, W.-X.; Wang, Y.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1816
36. Lachs, J. R.; Barret, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Kociock-Kohn, G.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173
37. Shen, H.; Xie, Z. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652
38. Cao, Y.; Du, Z.; Li, W.; Li, J.; Zhang, Y.; Xu, F.; Shen, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 3729
39. Alonso-Moreno, C.; Carrillo-Hermosilla, F.; Garcés, A.; Otero, A.; López-Solera, I.; Rodríguez, A. M.; Antiñolo, A. Organometallics 2010, 29, 2789
40. Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 5788
41. Ong, T.-G.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 1
42. Ong, T.-G.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S Organometallics 2002, 21, 2839
43. Bazinet, P.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6225
44. Duncan, A. P.; Mullins, S. M.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1808
45. Pang, X.-A.; Yao, Y.-M.; Wang, J.-F.; Sheng, H.-T.; Zhang, Y.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1193
46. Carmalt, C. J; Newport, A.; ONeill, S. A.; Parkin, I. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 615
47. Potts, S. E.; Carmalt, C. J.; Blackman, C. S.; Abou-Chahine, F.; Pugh, D.; Davies, H. O. Organometallics 2009, 28, 1838
48. Zhou, M.; Tong, H.; Wei, X.; Liu, D. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5195
49. Fernández-Galán, R.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; López-Solera, I.; Otero, A.; Serrano-Laguna, A.; Villaseñor, E. J. Organomet. Chem. 2012, 711, 35
50. Elorriaga, D.; Carrillo-Hermosilla, F.; Antiñolo, A.; López-Solera, I.; Menot, B.; Fernández-Galán, R.; Villaseñor, E.; Otero, A. Organometallics 2012, 31, 1840
51. Romero-Fernández, J.; Carrillo-Hermosila, F.; Antiñolo, A.; Alonso-Moreno, C.; Rodríguez, A. M.; López-Solera, I.; Otero, A. Dalton Trans. 2010, 39, 6419
52. Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2947
53. Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 998
54. Kenney, A. P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S.; Barry, S. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2926
55. Chen, S.-J.; Dougan, B. A.; Chen, X.-T.; Xue, Z.-L. Organometallics 2012, 31, 3443
56. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 4795
57. Shen, H.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 5515
58. Zhou, Y. L.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 1998, 17, 4387
59. Baunemann, A.; Bekermann, D.; Thiede, T. B.; Parala, H.; Winter, M.; Gemel, C.; Fischer, R. A. Dalton Trans. 2008, 3715
60. Baunemann, A.; Winter, M.; Csapek, K.; Gemel, C.; Fischer, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4665
61. Soria, D. B.; Grundy, J.; Coles, M. P.; Hitchcok, P. B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2278
62. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 2003, 2612
63. Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2000, 19, 2573
64. Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 1999, 2483
65. Tin, M. K. T.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 998
66. Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2947
67. Decams, J. M.; Hubert-Pfalzgraf, L. G.; Vaissermann, J. Polyhedron 1999, 18, 2884
68. Cotton, F. A.; Matonic, J. H.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6047
69. Tin, M. K. T; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 6728
70. Thompson, R. K.; Schafer, L. L. Organometallics 2010, 29, 3546
71. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2003, 22, 387
72. Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 2809
73. Gauvin, R. M.; Osborn, J. A.; Kress, J. Organometallics 2000, 19, 2944
74. Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. Introduction to NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1986.
75. Macomber, R. S. A. Complete Introduction to Modern NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1998; pp 158-160.
76. Bailar, J. C. J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 8, 165
77. Wentworth, R. A. D. Coord. Chem. Rev. 1972, 9, 171
78. Fleischer, E. B.; Gebala, A. E.; Swift, D. R.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1972, 11, 2775
79. Churchill, M. R.; Reis, A. H. Inorg. Chem. 1972, 11, 1811
80. Vanquickenborne, L. G.; Pierloot, K. Inorg. Chem. 1981, 20, 3673
81. Darensbonrg, D. J.; Kump, R. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 2993
82. Rahim, M.; Taylor, N. J.; Xin, S.; Collins, S. Organometallics 1998, 17, 1315
83. Kakaliou, L.; Scanlon, W. J.; Qian, B.; Baek, S. W.; Smith, M. R.; Motry, D. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 5964
84. Sun, J.-F.; Chen, S.-J.; Duan, Y.; Li, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Xue, Z.-L. Organometallics 2009, 28, 3088
85. Franceschini, P. L.; Morstein, M.; Berke, H.; Schmalle, H. W. Inorg. Chem. 2003, 42, 7273
86. Kempe, R.; Brenner, S.; Arndt, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 2021
87. Chandra, G.; Jenkins, A. D.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. A 1970, 2550
88. Chen, T.; Xu, C.; Baum, T. H.; Stauf, G. T.; Roeder, J. F.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Chem. Mater. 2010, 22, 27
89. Gómez, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3681
90. Burckhardt, U.; Casty, G. L.; Gavenonis, J.; Tilley, T. D. Organometallics 2002, 21, 3108
91. Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36
92. Prashar, S.; Fajardo, M.; Garcés, A.; Dorado, I.; Antiñolo, A.; Otero, A.; López-Solera, I.; López-Mardomingo, C. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1304
93. Fandos, R.; Fernández-Gallardo, J.; López-Solera, M. I.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Ruiz, M. J.; Terreros, P. Organometallics 2008, 27, 4803
94. Antiñolo, A.; Fernández-Galán, R.; Otero, A.; Prashar, S.; Rivilla, I.; Rodríguez, A. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2924
95. Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059
96. Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L. M.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6068
97. Berg, F. J.; Petersen, J. L. Tetrahedron 1992, 48, 4749-4756
98. Scott, M. J.; Lippard, S. J. Organometallics 1997, 16, 5857
99. Erker, G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 103
100. Panda, T. K.; Tsurugi, H.; Pal, K.; Kaneko, H.; Mashima, K. Organometallics 2010, 29, 34
101. Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6068
102. Durfee, L. D.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1463
103. Giannini, L.; Caselli, A.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C.; Re, N.; Sgamellotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9709
104. Hardesty, J. H.; Albright, T. A.; Kahlal, S. Organometallics 2000, 19, 4159
105. De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N.; Fantacci, S. Organometallics 2005, 24, 1867
106. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357
107. SAINT+ v7.12a, Area-Detector Integration Program; Bruker-Nonius AXS, Madison, WI, 2009.
108. Sheldrick, G. M. SADABS version 2008/1, A Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2008.
109. SHELXTL-NT version 2008/4, Structure Determination Package; Bruker-Nonius AXS, Madison, WI, 2008.