Properties of long alkyl-chained resorcin[4]arenes in bilayers and on the Langmuir trough

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 1, 2013, Pages 105-111

  Ogirala, Priyanka ^a   Negin, Saeedeh ^a   Agena, Ceno ^b   Schäfer, Christian ^b   Geisler, Thomas ^b   Mattay, Jochen ^b   Gokel, George W ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

^b BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOPHILE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ION CONDUCTANCE; LANGMUIR BLODGETT FILM; METHYLATION; PHOSPHOLIPID BILAYER; POROSITY; PRIORITY JOURNAL; VOLTAGE CLAMP;

EID: 84870879891     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj40337d     Document Type: Article

References (62)

1. A. Baeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886 19 2184 2188
2. P. A. Gale J. L. Sessler V. Král Calixpyrroles Chem. Commun. 1998 1 8
3. R. Custelcean L. H. Delmau B. A. Moyer J. L. Sessler W. S. Cho D. Gross G. W. Bates S. J. Brooks M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005 44 2537 2542
4. L. H. Baekeland, U. S. Patent, 942,699, Dec. 7, 1909
5. L. H. Baekeland, U S. Patent, 942,809, Dec. 7, 1909
6. C. D. Gutsche, Calixarenes, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989, vol. 1, p. 223
7. Calixarenes, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds Topics in Inclusion Science, ed., J. Vicens, and, V. Böhmer, Springer Verlag, Berlin, 1990, p. 280
8. C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998, vol. 6
9. Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro, World Scientific Publishing Company, Hackensack, NJ, 2000, p. 271
10. C. D. Gutsche, Calixarenes: An Introduction (Monographs in Supramolecular Chemistry), Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2008, p. 248
11. Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis, ed., F. P. Diederich, P. J. Stang, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2008, p. 400
12. W. Sliwa and C. Kozlowski, Calixarenes and Resorcinarenes: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2009
13. S. J. Dalgarno N. P. Power J. L. Atwood Coord. Chem. Rev. 2008 252 825 841
14. L. Baldini C. Bracchini R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini R. Ungaro Chemistry 2000 6 1322 1330
15. V. K. Jain S. G. Pillai R. A. Pandya Y. K. Agrawal P. S. Shrivastav Anal. Sci. 2005 21 129 135
16. D. J. Cram D. J. Cram Science 1983 219 1177 1183
17. D. J. Cram, Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994
18. J. O. Green J. H. Baird B. C. Gibb Org. Lett. 2000 2 3845 3848
19. M. A. McKervey E. M. Seward G. Ferguson B. Ruhl S. J. Harris J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 388 390
20. S. Shinkai Bioorg. Chem. Front. 1990 1 161 195
21. T. Jin M. Kinjo T. Koyama Y. Kobayashi H. Hirata Langmuir 1996 12 2684 2689
22. P. D. Beer P. A. Gale Z. Chen M. G. Drew J. A. Heath M. I. Ogden H. R. Powell Inorg. Chem. 1997 36 5880 5893
23. J. Mendoza de F. Cuevas P. Prados E. S. Meadows G. W. Gokel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998 37 1534 1537
24. V. Sidorov F. W. Kotch G. Abdrakhmanova R. Mizani J. C. Fettinger J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2267 2278
25. A. W. Coleman E. SilvaDa F. Nouar M. Nierlich A. Navaza Chem. Commun. 2003 826 827
26. A. Lazar O. Danylyuk K. Suwinska F. Perret A. W. Coleman Chem. Commun. 2006 903 905
27. N. Maulucci F. Riccardis De C. B. Botta A. Casapullo E. Cressina M. Fregonese P. Tecilla I. Izzo Chem. Commun. 2005 1354 1356
28. J. L. Seganish J. C. Fettinger J. T. Davis Supramol. Chem. 2006 18 257 264
29. J. L. Seganish P. V. Santacroce K. J. Salimian J. C. Fettinger P. Zavalij J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006 45 3334 3338
30. O. A. Okunola J. L. Seganish K. J. Salimian P. Y. Zavalij J. T. Davis Tetrahedron 2007 63 10743 10750
31. J. C. Iglesias-Sanchez W. Wang R. Ferdani P. Prados J. DeMendoza G. W. Gokel New J. Chem. 2008 32 878 890
32. I. Elidrisi S. Negin P. V. Bhatt T. Govender H. G. Kruger G. W. Gokel G. E. M. Maguire Org. Biomol. Chem. 2011 9 4498 4506
33. G. W. Gokel N. Barkey New J. Chem. 2009 33 947 963
34. T. Gerkensmeier W. Iwanek C. Agena R. Fröhlich S. Kotila C. Näther J. Mattay Eur. J. Org. Chem. 1999 2257 2262
35. T. Gerkensmeier C. Agena W. Iwanek R. Frohlich S. Kotilad C. Nather J. Mattay Z. Naturforsch. 2001 56b 1063 1073
36. J. L. Atwood L. J. Barbour A. Jerga Chem. Commun. 2001 2376 2377
37. S. J. Dalgarno N. P. Power J. E. Warren J. L. Atwood Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008 1539 1541
38. D. P. Nikolelis S. S. Petropoulou Biochim. Biophys. Acta 2002 1558 238 245
39. O. V. Kulikov N. P. Rath D. Zhou I. A. Carasel G. W. Gokel New J. Chem. 2009 33 1563 1569
40. O. V. Kulikov R. Li G. W. Gokel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009 48 375 377
41. R. Li O. V. Kulikov G. W. Gokel Chem. Commun. 2009 6092 6094
42. M. M. Daschbach O. V. Kulikov E. F. Long G. W. Gokel Chem.-Eur. J. 2011 17 8913 8921
43. S. Negin M. M. Daschbach O. V. Kulikov N. Rath G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3234 3237
44. J. P. Kass H. Cesar Zambrano M. Zeller A. D. Hunter E. E. Dueno Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 E62 o3179 o3180
45. L. Husaru R. Schulze G. Steiner T. Wolff W. D. Habicher R. Salzer Anal. Bioanal. Chem. 2005 382 1882 1888
46. V. K. Jain S. G. Pillai R. A. Pandya Y. K. Agrawal P. S. Shrivastav Talanta 2005 65 466 475
47. V. K. Jain S. G. Pillai R. A. Pandya Y. K. Agrawal P. S. Shrivastav Anal. Sci. 2005 21 129 135
48. Y. Tanaka Y. Kobuke M. Sokabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 693 694
49. P. Siffalovic M. Michelswirth P. Bartz B. Decker C. Agena C. Schäfer S. Molter R. Ros M. Bach M. Neumann D. Anselmetti J. Mattay U. Heinzmann M. Drescher J. Biotechnol. 2004 112 139 149
50. E. Thoden van Velzen J. F. J. Enbersen D. N. Reinhoudt Synthesis 1995 989 997
51. R. Eckel R. Ros B. Decker C. Agena J. Mattay D. Anselmetti Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005 44 484 488
52. G. W. V. Cave S. J. Dalgarno J. Antesberger M. C. Farrarelli R. M. McKinlay J. L. Atwood Supramol. Chem. 2008 20 157 159
53. O. V. Kulikov N. P. Rath D. Zhou I. A. Carasel G. W. Gokel New J. Chem. 2009 33 1563 1569
54. E. U. Thoden van Velzen J. F. J. Engbersen P. J. de Lange J. W. G. Mahy D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6853 6862
55. M. C. Petty, Langmuir-Blodgett Films: An Introduction, Cambridge University Press, Cambridge, 1996, p. 234
56. M. M. Daschbach O. V. Kulikov E. F. Long G. W. Gokel Chem.-Eur. J. 2011 17 8913 8921
57. R. Ferdani G. W. Gokel Org. Biomol. Chem. 2006 4 3746 3750
58. Y. Aoyama Y. Tanaka S. Sugahara J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5397 5404
59. R. D. Shannon Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1976 32 751 767
60. B. Hille, Ionic Channels of Excitable Membranes, Sinauer Associates: Sunderland, MA, 3rd edn, 2001, pp. 9-352
61. L. Yang T. A. Harroun T. M. Weiss L. Ding H. W. Huang Biophys. J. 2001 81 1475 1485
62. J. M. Berg, J. L. Tymoczko and L. Stryer, Biochemistry, W. H. Freeman, New York, 2012, p. 362