Independent pathway formation of guesta-host in host ternary complexes made of ammonium salt, calixarene, and cyclodextrin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 23, 2012, Pages 10764-10772

  Basílio, Nuno ^a   Francisco, Vitor ^a   García Río, Luis ^a  

^a s n   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM SALT; AMPHIPHILICS; CALIXARENES; HOST MOLECULES; HYDROPHOBIC ALKYL CHAIN; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; RECOGNITION PROPERTIES; RECOGNITION SITE; TERNARY COMPLEX; TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE;

CHLORINE COMPOUNDS;

PHENOLS;

AMMONIA; CALIXARENE; GAMMA CYCLODEXTRIN; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE;

ARTICLE; BINDING KINETICS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DIFFUSION COEFFICIENT; HYDROPHOBICITY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STOICHIOMETRY; THERMODYNAMICS;

EID: 84870879876     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302074x     Document Type: Article

References (50)

1. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1754
2. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734
3. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
4. Biros, S. M.; Rebek, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 93-104
5. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668
6. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Schwarzlose, T.; Nau, W. M. Chem.î-̧Eur. J. 2006, 12, 4799-4807
7. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85-88
8. Berbeci, L. S.; Wang, W.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2008, 10, 3721-3724
9. Basilio, N.; García-Río, L.; Moreira, J. A.; Pesseîgo, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 848-855
10. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1994, 370, 126-128
11. Trembleau, L.; Rebek, J. Science 2003, 301, 1219-1220
12. Dsouza, R. N.; Pischel, U.; Nau, W. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980
13. Jiang, L.; Yan, Y.; Huang, J. Adv. Colloid Interface Scie. 2011, 169, 13-25
14. Zhang, X.; Wang, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 94-101
15. Gadde, S.; Batchelor, E. K.; Weiss, J. P.; Ling, Y.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17114-17119
16. Dorrego, A.; García-Río, L.; Hervés, P.; Leis, J. R.; Mejuto, J.; Pérez-Juste, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2945-2948
17. Nicolle, G. M.; Merbach, A. E. Chem. Commun. 2004, 1, 854-855
18. Cepeda, M.; Daviña, R.; García-Río, L.; Parajó, M. Chem. Phys. Lett. 2010, 499, 70-74
19. Michels, J. J.; Huskens, J.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2000, 16, 4864-4870
20. Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2006, 4567-4574
21. Kim, S.-Y.; Jung, I.-S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2119-2121
22. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799
23. Liu, S.; Shukla, A. D.; Gadde, S.; Wagner, B. D.; Kaifer, A. E.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2657-2660
24. Guo, D.-S.; Wang, K.; Liu, Y. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 62, 1-21
25. Basílio, N.; Garcia-Rio, L.; Martín-Pastor, M. Langmuir 2012, 28, 2404-2414
26. Basilio, N.; García-Río, L.; Martín-Pastor, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4816-4820
27. Shinkai, S.; Arimura, T.; Araki, K.; Kawabata, H.; Satoh, H.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Sunamoto, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2039-2045
28. Basílio, N.; Garcia-Rio, L. ChemPhysChem 2012, 13, 2368-2376
29. Thordarson, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305-1323
30. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554
31. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1918
32. Brocos, P.; Banquy, X.; Díaz-Vergara, N.; Pérez-Casas, S.; Piñeiro, A.; Costas, M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14381-14396
33. Tominaga, T.; Hachisu, D.; Kamado, M. Langmuir 1994, 10, 4676-4680
34. Piñeiro, A.; Banquy, X.; Pérez-Casas, S.; Tovar, E.; García, A.; Villa, A.; Amigo, A.; Mark, A. E.; Costas, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4383-92
35. Guerrero-Martínez, A.; Palafox, M.; Tardajos, G. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 486-490
36. Funasaki, N.; Ishikawa, S.; Neya, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9593-9598
37. Tominaga, T.; Hachisu, D.; Kamado, M. Langmuir 1994, 10, 4676-4680
38. Yang, L.; Takisawa, N.; Kaikawa, T.; Shirahama, K. Colloid Polym. Sci. 1997, 275, 486-492
39. De Lisi, R.; Lazzara, G.; Milioto, S.; Muratore, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13150-13157
40. Ishikawa, S.; Neya, S.; Funasaki, N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2502-2510
41. Funasaki, N.; Neya, S. Langmuir 2000, 16, 5343-5346
42. Müller, A.; Wenz, G. Chem.î-̧Eur. J. 2007, 13, 2218-2223
43. Pedretti, A.; Villa, L.; Vistoli, G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2004, 18, 167-173
44. Zhao, Y. H.; Abraham, M. H.; Zissimos, A. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7368-7373
45. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.î-̧Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
46. Nau, W. M.; Florea, M.; Assaf, K. I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577
47. Funasaki, N.; Ishikawa, S.; Neya, S. Langmuir 2002, 18, 1786-1790
48. Cui, J.; Uzunova, V. D.; Guo, D.-S.; Wang, K.; Nau, W. M.; Liu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1704-1710
49. Ahmed, J.; Yamamoto, T. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2000, 38, 267-276
50. Wu, D.; Chen, A.; Johnson, C. S. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 115, 260-264