Oxidative addition of phthaloyl peroxide to dimethylplatinum(II) complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8291-8300

  Pellarin, Kyle R ^a   McCready, Matthew S ^a   Sutherland, Thomas I ^a   Puddephatt, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; CHELATE COMPLEX; CHELATE RING; DI-2-PYRIDYL KETONE; DI-2-PYRIDYLAMINE; OXIDATIVE ADDITIONS; PHTHALATES;

ESTERS; HYDROLYSIS; OLIGOMERS; OXIDATION; PLATINUM;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84870872407     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3009074     Document Type: Article

References (83)

1. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 29
3. Thorshaug, K.; Fjeldahl, I.; Romming, C.; Tilset, M. Dalton Trans. 2003, 4051
4. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3608
5. Rashidi, M.; Nabavizadeh, M.; Hakimelahi, R.; Jamali, S. Dalton Trans. 2001, 3430
6. Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 4781
7. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. Chem. Commun. 2008, 2800
8. Scheuermann, M. L.; Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 4749
9. Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 476
10. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174
11. Rostovtsev, V. V.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Lasseter, T. L.; Goldberg, K. I. Organometallics 1998, 17, 4530
12. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Can. J. Chem. 2009, 87, 110
13. Aye, K.-T.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 1993, 1805
14. Zhang, F.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2005, 83, 595
15. Safa, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2009, 1487
16. Safa, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2012, 31, 3539
17. Pellarin, K. R.; McCready, M. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2012, 31, 6388
18. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576
19. Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 277
20. Vedernikov, A. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 101
21. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
22. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
23. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
24. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
25. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symposium Series 885; ACS: Washington, DC, 2004.
26. Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2011, 30, 3779
27. Grice, K. A.; Scheuermann, M. L.; Goldberg, K. I. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 1
28. Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261
29. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
30. Canty, A. J.; Denney, M. C.; van Koten, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 5432
31. Canty, A. J.; Jin, H.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3975
32. Canty, A. J.; Jin, H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 135
33. Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1935
34. Abel, B.; Assmann, J.; Botschwina, P.; Buback, M.; Kling, M.; Oswald, R.; Schmatz, S.; Schroeder, J.; Witte, T. J. Phys. Chem. A 1980, 102, 5279
35. Cremer, D. The Chemistry of Peroxides; Wiley: New York, 1983.
36. Magelli, O. L.; Sheppard, C. S. Organic Peroxides; Wiley: New York, 1970.
37. Russell, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4814
38. Shah, H. A.; Leonard, F.; Tobolsky, A. V. J. Polym. Sci. 1951, 7, 537
39. Kleinfeller, H.; Radstadter, K. Angew. Chem. 1953, 65, 543
40. Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2246
41. Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2250
42. Greene, F. D.; Rees, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 890
43. Dvorak, V.; Kolc, J.; Michl, J. Tetrahedron Lett. 1972, 33, 3443
44. Zupancic, J. J.; Horn, K. A.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5279
45. Gundermann, K. D.; Steinfatt, M.; Witt, P.; Paetz, C.; Poppel, K. L. J. Chem. Res.-S 1980, 195
46. Letsch, J.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A 1994, 32, 2867
47. Fujimori, K.; Oshibe, Y.; Hirose, Y.; Oae, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 413
48. Engel, P. S.; Billups, W. E.; Abmayr, D. W.; Tsvaygboym, K.; Wang, R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 695
49. Yuan, C.; Axelrod, A.; Varela, M.; Danysh, L.; Siegel, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2540
50. Schwarz, M.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10495
51. Jones, K. M.; Tomkinson, N. C. O. J. Org. Chem. 2011, 77, 921
52. Griffith, J. C.; Jones, K. M.; Picon, S.; Rawling, M. J.; Kariuki, B. M.; Campbell, M.; Tomkinson, N. C. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14409
53. Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1984, 3, 444
54. Achar, S.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1895
55. Gossage, R. A.; Ryabov, A. D.; Spek, A. L.; Stufkens, D. J.; van Beek, J. A. M.; van Eldik, R.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2488
56. Nabavizadeh, S. M.; Amini, H.; Rashidi, M.; Pellarin, K. R.; McCready, M. S.; Cooper, B. F. T.; Puddephatt, R. J. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 60
57. Crespo, M.; Anderson, C. M.; Kfoury, N.; Font-Bardia, M.; Calvet, T. Organometallics 2012, 31, 4401
58. Hosseini, F. N.; Ariafard, A.; Rashidi, M.; Azimi, G.; Nabavizadeh, S. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3351
59. Crumpton-Bregel, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9442
60. Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614
61. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. Organometallics 2001, 20, 2669
62. Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 157
63. Hill, G. S.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1998, 17, 1478
64. Hill, G. S.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 1408
65. Baca, S. G.; Filippova, I. G.; Gherco, O. A.; Gdaniec, M.; Simonov, Y. A.; Gerbeleu, N. V.; Franz, P.; Basler, R.; Decurtins, S. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3419
66. Schmidt, M.; Bauer, A.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2040
67. Housmekerides, C. E.; Ramage, D. L.; Kretz, C. M.; Shontz, J. T.; Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4453
68. Brunner, H.; Arndt, M. R.; Treittinger, B. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1649
69. Scherer, O. J.; Hussong, K.; Wolmershauser, G. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 215
70. Ang, W. H.; Pilet, S.; Scopelliti, R.; Bussy, F.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 8060
71. Matsumoto, Z.; Aridomi, T.; Igashira-Kamiyama, A.; Kawamoto, T.; Konno, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 2968
72. Ramstad, T.; Woollins, J. D. Transition Met. Chem. 1985, 10, 153
73. Hill, G. S.; Irwin, M. J.; Levy, C. J.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 149
74. Achar, S.; Scott, J. D.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1993, 12, 4592
75. Zhang, F.; Prokopchuk, E. M.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2006, 25, 1583
76. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1983, 2, 1643
77. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S.; Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
78. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
79. APEX 2, Crystallography software package; Bruker AXS: Madison, WI, 2005.
80. SAINT, Data Reduction Software; Bruker AXS: Madison, WI, 1999.
81. Sheldrick, G. M. SADABS v.2.01; Bruker AXS: Madison, WI, 2006.
82. COLLECT; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1998.
83. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 2008, 64A, 112