Mechanism of dehydration-hydration processes of lisinopril dihydrate investigated by ab initio powder X-ray diffraction analysis

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 12, 2012, Pages 6165-6172

  Fujii, Kotaro ^a   Uekusa, Hidehiro ^a   Itoda, Naoko ^b   Yonemochi, Etsuo ^b   Terada, Katsuhide ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOHO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ANHYDROUS PHASE; CRYSTALLINE PHASE; DEHYDRATION PROCESS; DIHYDRATES; DYNAMIC VAPOR SORPTION; HYDRATION PROCESS; LISINOPRIL; MECHANISTIC ASPECTS; POWDER X RAY DIFFRACTION; POWDER X-RAY DIFFRACTION (PXRD); SINGLE-STEP;

DEHYDRATION; DRUG PRODUCTS; HYDRATION; METASTABLE PHASES; SORPTION; VAPORS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84870794122     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg3013377     Document Type: Article

References (57)

1. Haleblian, J. K. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 1269
2. Data, S.; Grant, D. J. W. Nat. Rev. 2004, 3, 42
3. Morrisa, K. R.; Griesserb, U. J.; Eckhardtc, C. J.; Stowella, J. G. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 91
4. Khankari, R. K.; Grant, D. J. W. Thermochim. Acta 1995, 61
5. Te, R. L.; Griesser, U. J.; Morris, K. R.; Byrn, S. R.; Stowell, J. G. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 997
6. Kobayashi, K.; Fukuhara, H.; Hata, T.; Ohashi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1356
7. Fujii, K.; Uekusa, H.; Fukano, M.; Koshima, H. CrystEngComm 2011, 13, 3197
8. Harris, K. D. M.; Tremayne, M. Chem. Mater. 1996, 8, 2554
9. Harris, K. D. M.; Tremayne, M.; Kariuki, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1626
10. David, W. I. F.; Shankland, K.; McCusker, L. B.; Baerlocher, C., Eds. Structure Determination from Powder Diffraction Data; OUP/IUCr, 2002.
11. Huq, A.; Stephens, P. W. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 244
12. Harris, K. D. M.; Cheung, E. Y. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 526
13. Tremayne, M. Philos. Trans. R. Soc. London 2004, 362, 2691
14. Favre-Nicolin, V.; Cerny, R. Z. Kristallogr. 2004, 219, 847
15. Shankland, K.; Markvardsen, A. J.; David, W. I. F. Z. Kristallogr. 2004, 219, 857
16. Brodski, V.; Peschar, R.; Schenk, H. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 688
17. Karki, S.; Fabian, L.; Friscic, T.; Jones, W. Org. Lett. 2007, 9, 3133
18. Tsue, H.; Horiguchi, M.; Tamura, R.; Fujii, K.; Uekusa, H. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2007, 65, 1203
19. David, W. I. F.; Shankland, K. Acta Crystallogr. 2008, A64, 52
20. Harris, K. D. M.; Tremayne, M.; Lightfoot, P.; Bruce, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3543
21. Guo, F.; Harris, K. D. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7314
22. Mora, A. J.; Avila, E. E.; Delgado, G. E.; Fitch, A. N.; Brunelli, M. Acta Crystallogr. 2005, B61, 96
23. Platteau, C.; Lefebvre, J.; Affouard, F.; Willart, J. F.; Derollez, P.; Mallet, F. Acta Crystallogr. 2005, B61, 185
24. Hirano, S.; Toyota, S.; Toda, F.; Fujii, K.; Uekusa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 6013
25. Guguta, C.; Meekes, H.; Gelder, R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2686
26. Guo, F.; Cheung, E. Y.; Harris, K. D. M.; Pedireddi, V. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 846
27. Sugimoto, K.; Dinnebier, R. E.; Zakrzewski, M. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 3316
28. Albesa-Jové, D.; Pan, Z.; Harris, K. D. M.; Uekusa, H. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3641
29. Fujii, K.; Ashida, Y.; Uekusa, H.; Hirano, S.; Toyota, S.; Toda, F.; Pan, Z.; Harris, K. D. M. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1201
30. Fujii, K.; Uekusa, H.; Itoda, N.; Hasegawa, G.; Yonemochi, E.; Terada, K.; Pan, Z.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 580
31. Halasz, I.; Dinnebier, R. E. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 871
32. Fujii, K.; Ashida, Y.; Uekusa, H.; Guo, F.; Harris, K. D. M. Chem. Commun. 2010, 46, 4264
33. Martí-Rujas, J.; Morte-Ródenas, A.; Guo, F.; Thomas, N.; Fujii, K.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3176
34. Fujii, K.; Garay, A. L.; Hill, J.; Sbircea, E.; Pan, Z.; Xu, M.; Apperley, D. C.; James, S. L.; Harris, K. D. M. Chem. Commun. 2010, 46, 7572
35. Suzuki, M.; Imai, K.; Wakabayashi, H.; Arita, A.; Johmoto, K.; Uekusa, H.; Kobayashi, K. Tetrahedron 2011, 67, 5500
36. Cheng, E. Y.; Fujii, K.; Guo, F.; Harris, K. D. M.; Hasebe, S.; Kuroda, R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3313
37. Kasugai, K.; Hashimoto, S.; Imai, K.; Sakon, A.; Fujii, K.; Uekusa, H.; Hayashi, N.; Kobayashi, K. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4044
38. Angeli, F.; Verdecchia, P.; Reboldi, G. P.; Gattobigio, R.; Benticoglio, M.; Staessen, J. A.; Porcellati, C. Am. J. Cardiol. 2004, 93, 240
39. Cremonesi, G.; Cavalieri, L.; Bacchelli, S.; Esposti, D. D.; Cikes, I.; Dobovisek, J.; Zeman, J.; Borghi, C.; Ambrosioni, E. Curr. Ther. Res. 2003, 64, 290
40. Soffer, B.; Zhang, Z.; Miller, K.; Vogt, B. A.; Shahinfar, S. Am. J. Hypertens. 2003, 16, 795
41. Natesh, R.; Schwanger, S. L. U.; Sturrock, E. D.; Acharya, K. R. Nature 2003, 421, 551
42. Corradi, H. R.; Schwager, S. L. U.; Nchinda, A. T.; Sturrock, E. D.; Acharya, K. R. J. Mol. Biol. 2006, 357, 964
43. Pandurangi, R. S.; Katti, K. V.; Stillwell, L.; Barnes, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11364
44. Gonzalez, E. B.; Farkas, E.; Soudi, A. A.; Tan, T.; Yanovsky, A. I.; Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2377
45. Wang, S.; Lin, S.; Chen, T. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1890
46. Hinojosa-Trres, J.; Aceves-Hernandez, J. M.; Hinojosa-Torres, J.; Paz, M.; Castano, V. M.; Agacino-Valdes, E. J. Mol. Struct. 2008, 886, 51
47. Boultif, A.; Louer, D. J. Appl. Crystallogr. 2004, 37, 724
48. Wolff, P. M. J. Appl. Crystallogr. 1972, 5, 243
49. Smith, G. S.; Snyder, R. L. J. Appl. Crystallogr. 1979, 12, 60
50. Pawley, G. S. J. Appl. Crystallogr. 1981, 14, 357
51. David, W. I. F.; Shankland, K.; Cole, J.; Maginn, S.; Motherwell, W. D. H.; Taylor, R. DASH User Manual; Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U.K., 2001.
52. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65
53. Larson, A. C.; Von Dreele, R. B. GSAS. Los Alamos Laboratory Report LA-UR-86-748; Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 1987.
54. Dollase, W. A. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 267
55. Hillaert, S.; Van den Bosshe, W. J. Chromatogr., A 2000, 895, 33
56. Speck, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
57. Hinrichsen, B.; Dinnebier, R. E.; Rajiv, P.; Jansen, M. Powder 3D; 2008, (http://www.fkf.mpg.de/xray/html/powder3D.html).