Deprotonation-induced aromaticity enhancement and new conjugated networks in meso-hexakis(pentafluorophenyl)[26]hexaphyrin

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 49, 2012, Pages 15838-15844

  Cha, Won Young ^a   Lim, Jong Min ^a   Yoon, Min Chul ^a   Sung, Young Mo ^a   Lee, Byung Sun ^a   Katsumata, Sho ^b   Suzuki, Masaaki ^c   Mori, Hirotaka ^c   Ikawa, Yoshiya ^b   Furuta, Hiroyuki ^b   Osuka, Atsuhiro ^c   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; deprotonation; expanded porphyrins; porphyrinoids; ultrafast spectroscopy

Indexed keywords

AROMATICITIES; CIRCUIT TUNING; COMPUTATIONAL STUDIES; CONJUGATED CIRCUITS; CONJUGATED NETWORK; DIANIONS; EXPANDED PORPHYRINS; MACROCYCLICS; MOLECULAR CAVITY; PENTAFLUOROPHENYL; PLANARIZATION; PORPHYRINOIDS; STRUCTURAL DEFORMATION; ULTRAFAST SPECTROSCOPY;

DEFORMATION; DEPROTONATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PORPHYRINS; TUNING;

AROMATIZATION;

EID: 84870045398     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200991     Document Type: Article

References (70)

1. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267
2. T. D. Lash, Angew. Chem. 2000, 112, 1833
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1763
4. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795
5. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
7. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676
8. S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319
9. J.-Y. Shin, A. Osuka, D. Kim, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751
10. M. Stȩpień, N. Sprutta, L. Latos-Grażyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
12. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342
14. A. Osuka, S. Saito, Chem. Commun. 2011, 47, 4330.
15. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dranfeld, H. Jiao, N. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
16. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
17. J. Kruszewski, T. M. Krygoski, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839
18. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
19. R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214
20. D. Geuenich, R. Herges, Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
21. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261.
22. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem. 2009, 1, 113.
23. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Y. Hisaeda, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1995, 1, 56
24. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030
25. Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 693
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 681
27. J. K. Park, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, K. S. Kim, S. Mori, J.-Y. Shin, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824
28. M. Inoue, A. Osuka, Angew. Chem. 2010, 122, 9678
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9488.
30. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, N. Sprutta, P. Chwalisz, L. Szterenberg, Angew. Chem. 2007, 119, 8015
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7869
32. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568
33. K. S. Kim, Z. S. Yoon, A. B. Ricks, J.-Y. Shin, S. Mori, J. Sankar, S. Saito, Y. M. Jung, M. R. Wasielewski, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4498.
34. M.-C. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, S. Saito, T. Yoneda, A. Osuka, D. Kim, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6707
35. M.-C. Yoon, P. Kim, H. Yoo, S. Shimizu, T. Koide, S. Tokuji, S. Saito, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14928.
36. E. Vogel, N. Jux, J. Dörr, T. Pelster, T. Berg, H.-S. Böhm, F. Behrens, J. Lex, D. Bremm, G. Hohlneicher, Angew. Chem. 2000, 112, 1143
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1101
38. S. Saito, J.-Y. Shin, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 9803
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9657
40. T. Koide, K. Youfu, S. Saito, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 6047
41. J. M. Lim, J.-Y. Shin, Y. Tanaka, S. Saito, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3105
42. M. Stȩpień, B. Szysko, L. Latos-Grażyński, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3140.
43. D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2002, 114, 1480
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422
45. M. Suzuki, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 464
46. S. Tokuji, J.-Y. Shin, K. S. Kim, J. M. Lim, K. Youfu, S. Saito, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7240
47. I. Simkowa, L. Latos-Grażyński, M. Stȩpień, Angew. Chem. 2010, 122, 7831
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7665.
49. R. P. Burgner, A. M. Ponte Goncalves, Chem. Phys. Lett. 1977, 46, 275
50. Y. Kajii, K. Obi, I. Tanka, Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 347
51. A. L. Sobolewski, M. Gil, J. Dobkowski, J. Waluk, J. Phys. Chem. A 2009, 27, 7714
52. J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 945.
53. G. D. Dorough, J. R. Miller, F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4315
54. E. C. A. Ojadi, H. Linschitz, M. Goutermann, R. I. Walter, J. S. Lindsey, R. W. Wagner, P. R. Droupadi, W. Wang, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13192
55. S. Prashanthi, P. H. Kumar, D. Silva, P. R. Bangal, J. Porph. Phthal. 2010, 14, 846.
56. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tomé, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Félix, M. G. B. Drew, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1999, 385
57. J.-Y. Shin, H. Furuta, H. K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190.
58. M. Suzuki, A. Osuka, Chem. Commun. 2005, 3685.
59. T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Y. Kim, D. W. Cho, D. H. Jeong, S. K. Kim, M. Suzuki, S. Shimizu, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12856.
60. R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316
61. R. Weissleder, V. Ntziachristos, Nat. Med. 2003, 9, 123
62. M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev. 2005, 105, 3448
63. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269
64. S. Ikeda, M. Toganoh, S. Eswaramoorthi, J. M. Lim, D. Kim, H. Furuta, J. Org. Chem. 2010, 75, 8637.
65. D. C. Harris, Quantitative Chemical Analysis, FREEMAN, New York, 2007, pp. 407-408.
66. E. K. Woller, S. G. , J. Dimagno, Org. Chem. 1997, 62, 1588.
67. G. S. He, L. S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245
68. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Dennings, H. J. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
70. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.