Palladium and radical routes to phenanthridines

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 7, 2012, Pages 210-227

  Bowman, W Russell ^a   Lyon, Jessica E ^a   Pritchard, Gareth J ^a  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Imidoyl selanides; Imines; Palladium; Phenanthridines; Radicals

Indexed keywords

EID: 84870013365     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.714     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Li, D.; Zhao, B.; Sim, S.-P.; Li, T.-K.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 521.
2. (b) Lynch, M. A.; Duval, O.; Sukhanova, A.; Devy. J.; MacKay, S. P.; Waigh, R. D.; Nabiev, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2643.
3. (c) Ishikawa, T. Med. Res. Rev. 2001, 21, 61.
4. (a) Lysén, M.; Kristensen, J. L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. Org. Lett. 2002, 4, 257.
5. (b) Pawlas, J.; Begtrup, M. Org. Lett. 2002, 4, 2687.
6. (c) Lysén, M.; Madden, M.; Kristensen, J. L.; Vedsø, P.; Zøllner, C.; Begtrup, M. Synthesis 2006, 3478.
7. (a) Mamalis, P.; Petrow, V. J. J. Chem. Soc. 1950, 703.
8. (b) Buu-Hoï, N. P.; Jaquignon, P.; Long, C. T. J. Chem. Soc. 1957, 505.
9. Narasimham, N. S.; Chandrachood, P. S.; Shete N. R. Tetrahedron 1981, 37, 825.
10. (a) Ishida, N.; Nakanishi Y.; Moriya T.; Murakami M. Chem. Lett. 2011, 40, 1047.
11. (b) Peng, J.; Chen, T.; Chen, C.; Li, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9507.
12. (c) Blanchot, M., Candito, D. A.; Larnaud, F.; Lautens M. Org. Lett. 2011, 13, 1486.
13. (d) Candito, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6713.
14. (e) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 7720.
15. (f) Xie, C.; Zhang, Y.; Huang, Z.; Xu, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 5431.
16. (g) Shou, W.-G.; Yang, Y.-Y.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2006, 71, 9241.
17. (a) Katritzky, A. R.; Yang B. Z. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 607.
18. (b) Rosa, A. M.; Lobo A. M.; Branco P. S.; Prabhakar, S.; Pereira A. M. D. L. Tetrahedron 1997, 53, 269.
19. (c) Nakanishi, T.; Suzuki, M.; Mashiba, A.; Ishikawa, K.; Yokotsuka T. J. Org. Chem. 1998, 63, 4235.
20. (d) Ellis, M. J.; Stevens, M. F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3180.
21. (e) Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5558.
22. Leardini R.; Tundo A.; Zanardi G.; Pedulli G. F. Synthesis 1985, 107-110.
23. (a) Mondal, P.; Thander L,; Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1328.
24. (b) Jana, G. P.; Mukherjee, S.; Ghorai, B. K. Synthesis 2010, 3179.
25. (c) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682.
26. (d) Xi, J.; Dong, Q.-L.; Liu G.-S.; Wang, S.; Chen, L., Yao, Z.-J. Synlett 2010, 1674.
27. (e) Budén, M. E.; Dorn, V. B.; Gamba, M.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2206.
28. (f) Youn, S. W.; Bihn J. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4598.
29. (g) Jana, G. P.; Ghorai B. K. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 372.
30. Bowman, W. R.; Lyon, J. E.; Pritchard, G. J. Synlett 2008, 2169.
31. Christie, S. D. R.; Davoile, R. J.; Elsegood, M. R. J.; Fryatt, R.; Jones, R. C. F.; Pritchard, G. J. Chem. Commun. 2004, 2474
32. Ellart, E. A.; Christie, S. D. R.; Pritchard, G. J.; Elsegood, M. R. J. Chem. Commun. 2009, 7339.
33. Irlapati, N. R.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Pritchard, G. J.; Cowley, A. R. Tetrahedron 2006, 62, 4603
34. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Mayweg A. V. W.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 2002, 4, 3009
35. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Williams A. J.; Watkin, D. J. Org. Lett. 1999, 1, 1937
36. Irlapati, N. R.; Baldwin, J. E.; Adlington R. M.; G. J. Pritchard, Org. Lett. 2003, 5, 2351.
37. Adamo, M. F. A.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Pritchard G. J.; Rathmell, R. E. Tetrahedron 2003, 59, 2197
38. Baldwin, J. E.; Fryer A. M.; Pritchard, G. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 309
39. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J. Chem. Commun. 1997, 1757.
40. Pedersen, J. M.; Bowman, W. R.; Elsegood, M. R. J.; Fletcher, A. J.; Lovell, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10615
41. Bowman, W. R.; Elsegood, M. R. J.; Stein, T; Weaver, G. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 103
42. Allin, S. M.; Barton W. R. S.; Bowman, W. R.; Bridge, E.; Elsegood, M. R. J.; McInally, T.; McKee, V. Tetrahedron 2008, 64, 7745.
43. Bowman, W. R.; Fletcher, A. J.; Pedersen, J. M.; Lovell, P. J.; Elsegood, M. R. J.; Lopez, E. H.; McKee, V.; Potts, G. B. S. Tetrahedron 2007, 63, 191.
44. Fujiwara S.; Toyofuku M.; Kuniyasu H.; Kambe N. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 565.
45. Newcomb, M; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035.
46. (a) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 2000.
47. (b) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; Wiley: Chichester, 2004.
48. Bowman, W. R.; Bridge, C. F.; Brookes, P.; Cloonan, M. O.; Leach, D. C. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 2002, 58.
49. Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803.