Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: Synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2007, Pages 103-113

  Bowman, W Russell ^a   Elsegood, Mark R J ^a   Stein, Tobias ^a   Weaver, George W ^a  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HOMOLYTIC SUBSTITUTION; RADICAL PRECURSORS; RADICAL REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33845542035     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b614075k     Document Type: Article

References (106)

1. A. Al-Shamma S. Drake D. L. Flynn L. A. Mitscher Y. H. Park G. S. R. Rao A. Simpson J. K. Swayze T. Veysogly S. T.-S. Wu J. Nat. Prod. 1981 745 747
2. S. R. Johns J. A. Lamberton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965 267
3. J. S. Fitzgerald S. R. Johns J. A. Lamberton A. H. Redcliffe Aust. J. Chem. 1966 19 151 158
4. M. Hamburger Phytochem. Rev. 2002 1 333
5. Z.-Z. Ma Y. Hano T. Nomura Y.-J. Chen Heterocycles 1997 46 541 546
6. Y. Asahina Acta Phytochim. 1922 1 67
7. Y. Asahina K. Kashiwaki J. Pharm. Soc. Jpn 1915 35 1293
8. J. P. Michael Nat. Prod. Rev. 2004 21 650 668
9. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
10. F. Aldabbagh W. R. Bowman E. Mann Tetrahedron Lett. 1997 38 7937 7940
11. F. Aldabbagh W. R. Bowman E. Mann A. M. Z. Slawin Tetrahedron 1999 55 8111 8128
12. Y. Antonio E. De La Cruz E. Galeazzi A. Guzman B. L. Bray R. Greenhouse L. J. Kurz D. A. Lustig M. L. Maddox J. M. Muchowski Can. J. Chem. 1994 72 15 22
13. S. M. Allin W. R. S. Barton W. R. Bowman T. McInally Tetrahedron Lett. 2002 43 4191 4193
14. F. E. Ziegler M. Belema J. Org. Chem. 1997 62 1083 1094
15. C. J. Moody C. L. Norton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2639 2643
16. J. Marco-Contelles M. Rodríquez-Fernández Tetrahedron Lett. 2000 41 381 384
17. J. Marco-Contelles M. Rodríquez-Fernández J. Org. Chem. 2001 66 3717 3725
18. J. A. Murphy M. S. Sherburn Tetrahedron 1991 47 4077 4088
19. Y. Z. Osornio L. D. Miranda R. Cruz-Almaza J. D. Muchowski Tetrahedron Lett. 2004 45 2855 2858
20. S. M. Allin W. R. S. Barton W. R. Bowman T. McInally Tetrahedron Lett. 2001 42 7887 7890
21. M.-L. Bennasar T. Roca F. Ferrando Org. Lett. 2006 8 561 564
22. M.-L. Bennasar T. Roca F. Ferrando J. Org. Chem. 2005 70 9077 9080
23. M.-L. Bennasar T. Roca F. Ferrando Tetrahedron Lett. 2004 45 5605 5609
24. S. R. Flannagan D. C. Harrowven M. Bradley Tetrahedron Lett. 2003 44 1795 1798
25. T. C. T. Ho K. Jones Tetrahedron 1997 53 8287 8294
26. A. Nadin T. Harrison Tetrahedron Lett. 1999 40 4073 4076
27. K. C. Mujumbar P. P. Mukhopadhyay Synthesis 2003 920 924
28. K. C. Mujumbar P. K. Basu P. P. Mukhopadhyay S. Sarkar S. K. Ghosh P. Biswas Tetrahedron 2003 59 2151 2157
29. K. Orito Y. Satoh H. Nishizawa R. Harada M. Tokuda Org. Lett. 2000 2 2535 2537
30. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Tetrahedron 2002 58 3387 3400
31. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Tetrahedron Lett. 2001 42 2907 2910
32. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Tetrahedron Lett. 2001 42 9061 9064
33. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Org. Biomol. Chem. 2003 4047 4057
34. Review: A. Studer and M. Bossart, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 62-80
35. A. L. J. Beckwith W. R. Bowman V. W. Bowry E. Mann J. Parr J. M. D. Storey Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 95 98
36. D. L. Comins H. Hong G. Jianhua Tetrahedron Lett. 1994 35 5331 5334
37. M. A. Elban W. Sun B. M. Eisenhauer R. Gao S. M. Hecht Org. Lett. 2006 8 3513 3516
38. N. J. Rahier K. Chen R. Gao B. M. Eisenhauer S. M. Hecht Org. Lett. 2003 5 835 837
39. J. B. Bremner W. Sengpracha Tetrahedron 2005 61 941 953
40. S. M. Allin W. R. Bowman M. R. J. Elsegood V. McKee R. Karim S. S. Rahman Tetrahedron 2005 61 2689 2696
41. C. Kaneko K. Kasai N. Katagiri T. Chiba Chem. Pharm. Bull. 1986 34 3672 3681
42. R. Tangirala S. Anthony K. Agami Y. Pommier D. P. Curran Synlett 2005 2843 2846
43. R. Hull M. L. Swain J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 653 659
44. J. Azizian A. A. Mohammadi A. R. Karimi Synth. Commun. 2003 33 415 420
45. A. Andrzejewska M. A. Pagano F. Meggio A. M. Brunati Z. Kazimierczuk Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3997 4002
46. W. M. David D. Kumar S. M. Kerwin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2509 2512
47. J. W. Ellingboe W. Spinelli M. W. Winkley T. T. Nguyen R. A. Parsons I. F. Moubarak J. M. Kitzen D. Von Engen J. F. Bagli J. Med. Chem. 1992 35 705 716
48. C. R. Petrie H. B. Cottam P. A. McKernan R. K. Robins G. R. Revanker J. Med. Chem. 1985 28 1010 1016
49. M. C. Huang T. L. Avery R. L. Blakley J. A. Secrist J. A. Montgomery J. Med. Chem. 1984 27 800 802
50. R. E. Holmes R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1242 1245
51. A. G. Beaman J. F. Gerster R. K. Robins J. Org. Chem. 1962 27 986 990
52. M. K. Ali M. McDermott Tetrahedron Lett. 2002 43 6271 6273
53. M. Joshaghani A. R. Khosropour H. Jafary I. Mohammadpoor-Baltork Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 117 123
54. W. R. Bowman S. L. Krintel M. B. Schilling Org. Biomol. Chem. 2004 585 592
55. W. R. Bowman S. L. Krintel M. B. Schilling Synlett 2004 1215 1218
56. J.-F. Liu P. Ye K. Sprague K. Sargent D. Yohannes C. M. Baldino C. J. Wilson S.-C. Ng Org. Lett. 2005 7 3363 3365
57. E. S. Lee J.-G. Park Y. Jahng Tetrahedron Lett. 2003 44 1883 1886
58. A. Kamal K. V. Ramana H. B. Antaki A. V. Ramana Tetrahedron Lett. 2002 43 6861 6863
59. K. G. Nazerenko T. I. Shyrokaya A. A. Tolemkev Synth. Commun. 2003 33 303
60. W. R. Bowman M. R. J. Elsegood A. J. Fletcher P. J. Lovell J. M. Pedersen J. Org. Chem. 2005 70 10615 10618
61. W. R. Bowman A. J. Fletcher P. J. Lovell J. M. Pedersen Synlett 2004 1905 1908
62. T. Harayama A. Hori G. Serban Y. Morikami T. Matsumoto H. Abe Y. Takeuchi Tetrahedron 2004 60 10645 10649
63. T. Harayama Y. Morikami Y. Shigeta H. Abe Y. Takeuchi Synlett 2003 847 848
64. A. Cagir S. H. Jones R. Gao B. M. Eisenhauer S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13628 13629
65. H. Twin R. A. Batey Org. Lett. 2004 6 4913 4916
66. S. B. Mhaske N. P. Argade J. Org. Chem. 2004 69 4563 4566
67. S. P. Chavan R. Sivappa Tetrahedron 2004 60 9931 9935
68. D. Osborne P. Stevenson Tetrahedron Lett. 2002 43 5469 5470
69. M. Toyota C. Komori M. Ihara Heterocycles 2002 56 101 103
70. S. Dallavalle L. Merlini Tetrahedron Lett. 2002 43 1835 1837
71. P. Molina A. Tárraga A. González-Tejero Synthesis 2000 1523 1525
72. Z.-Z. Ma Y. Hano T. Nomura Y.-J. Chen Heterocycles 1999 51 1593 1596
73. H. Wang A. Ganesan Tetrahedron Lett. 1998 39 9097 9098
74. W. R. Bowman M. O. Cloonan A. J. Fletcher T. Stein Org. Biomol. Chem. 2005 3 1460 1467
75. M. A. Ciufolini F. Roschangar Tetrahedron 1997 53 11049 11060
76. H. Abe T. Harayama A. Hori T. Matsumoto Y. Morikami G. Serban Y. Takeuchi Tetrahedron 2004 60 10645 10649
77. T. Harayama A. Hori G. Serban Y. Morikami T. Matsumoto H. Abe Y. Takeuchi Tetrahedron 2004 60 10645 10649
78. S. P. Chavan R. Sivappa Tetrahedron Lett. 2004 45 997 999
79. P. K. Mohanta K. Kim Tetrahedron Lett. 2002 43 3993 3996
80. S. H. Lee S. I. Kim J. G. Park E. S. Lee Y. Jahng Heterocycles 2001 55 1555 1559
81. A. Ikuta H. Urabe H. Nashimura J. Nat. Prod. 1998 61 1012 1014
82. J. Bergman S. Bergman J. Org. Chem. 1985 50 1246 1255
83. J. Kokosi I. Hermecz G. Szaz Z. Meszaros Tetrahedron Lett. 1981 22 4861 4862
84. Y. Asahina R. H. F. Manske R. Robinson J. Chem. Soc. 1927 1708 1710
85. A. P. Dobbs K. Jones K. T. Veal Tetrahedron Lett. 1995 36 4857 4860
86. A. Fiumana K. Jones Tetrahedron Lett. 2000 41 4209 4211
87. G. W. Gribble H. L. Fraser J. C. Badenock Chem. Commun. 2001 805 806
88. R. Liu P. Zhang T. Gan J. M. Cook J. Org. Chem. 1997 62 7447 7456
89. U. Schmidt S. Weinberger Synthesis 1996 28 30
90. A. R. Katritzky K. Akutagava Tetrahedron Lett. 1985 5935 5938
91. R. Ajaykumar P. A. Bapu D. S. Deevi G. S. Kumar K. B. S. Kumar N. V. S. R. Mamidi C. P. Narasimhulu P. Prasanna R. C. Puranik C. S. Rao C. V. L. Rao S. Rajaopal R. Rajagopalan B. Renuka K. V. A. Seshu V. M. Sharma D. Subramanyam A. Venkateswarlu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2303 2307
92. M.-L. Bennasar T. Roca F. Ferrando J. Org. Chem. 2006 71 1746 1749
93. C. Chatgilialoglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991 2069
94. S. Johne M. Süsse J. Prakt. Chem. 1984 326 1027 1033
95. J. A. Howard J. C. Tait Can. J. Chem. 1979 57 2761
96. S. B. Tong I. P. Beletskaya A. S. Sigeev V. A. Kuzmin A. S. Tatikolov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 107
97. M. Baghbanzadeh M. Dabiri A. Mohammadi P. Salehi Synth. Commun. 2005 279 287
98. S. Petersen E. Tietze Justus Liebigs Ann. Chem. 1959 623 166 176
99. K. Nesmerak H. Pelouchova V. Vsetecka I. Nemec J. Gabriel Folia Microbiol. (Prague) 1998 43 39 41
100. L. Jung I. Kranmacher J.-F. Stambach Heterocycles 1990 31 2131 2138
101. T. Kametani C. Van Loc T. Higa M. Koizumi M. Ihara K. Fukumoto J. Am. Chem. Soc. 1977 2306 2308
102. V. Gatta R. L. Vittory Gazz. Chim. Ital. 1969 59
103. J. S. Yadav B. V. Reddy Tetrahedron Lett. 2002 43 1905 1908
104. SMART and SAINT software for CCD diffractometers, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001
105. R. W. W. Hooft, COLLECT data collection software, Nonius B.V., 1998
106. G. M. Sheldrick, SHELXTL user manual, version 6.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001