Short-axis substitution approach selectively optimizes electrical properties of dibenzothiophene-based phosphine oxide hosts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 46, 2012, Pages 19179-19188

  Han, Chunmiao ^a   Zhang, Zhensong ^b   Xu, Hui ^a   Yue, Shouzhen ^b   Li, Jing ^a   Yan, Pingrui ^b   Deng, Zhaopeng ^a   Zhao, Yi ^b   Yan, Pengfei ^a   Liu, Shiyong ^b  

^a HEILONGJIANG UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMBINED EFFECT; DIBENZOTHIOPHENES; DIPHENYLPHOSPHINE OXIDES; DRIVING VOLTAGES; ELECTRON TRANSPORTING; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; EXCITED ENERGY LEVEL; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE INJECTION; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; PHOSPHINE OXIDE; SUBSTITUTION EFFECT; TRIPLET ENERGY;

ELECTRONS; EXCITED STATES; LIGHT EMITTING DIODES; MOLECULAR ORBITALS; OPTICAL PROPERTIES; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ELECTRIC PROPERTIES;

DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; PHOSPHINE OXIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON; ENERGY; LIGHT EMITTING DIODE; MOLECULAR DYNAMICS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TRANSPORT KINETICS;

EID: 84869456678     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308273y     Document Type: Article

References (63)

1. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158
2. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
3. Ma, Y.; Zhang, H.; Shen, J.; Che, C. Synth. Met. 1998, 94, 245
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539
5. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
6. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
7. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
8. Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509
9. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
10. Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 621
11. Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lussem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
12. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572
13. Wei, Y.; Chen, C.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478
14. Qin, T.; Wiedemair, W.; Nau, S.; Trattnig, R.; Sax, S.; Winkler, S.; Vollmer, A.; Koch, N.; Baumgarten, M.; List, E. J. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301
15. Liao, S.-H.; Shiu, J.-R.; Liu, S.-W.; Yeh, S.-J.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-T.; Chow, T. J.; Wu, C.-I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 763
16. Lo, M. Y.; Zhen, C.; Lauters, M.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5808
17. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Kang, B.-K.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Han, S. J.; Lee, C.; Kim, S. J.; Kang, S. O. Inorg. Chem. 2008, 47, 5666
18. Wang, L.; Jiang, Y.; Luo, J.; Zhou, Y.; Zhou, J.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4854
19. Lin, S.-L.; Chan, L.-H.; Lee, R.-H.; Yen, M.-Y.; Kuo, W.-J.; Chen, C.-T.; Jeng, R.-J. Adv. Mater. 2008, 20, 3947
20. Rathnayake, H. P.; Cirpan, A.; Delen, Z.; Lahti, P. M.; Karasz, F. E. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 115
21. Li, H.-C.; Lin, Y.-P.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 520
22. Lai, W.-Y.; He, Q.-Y.; Zhu, R.; Chen, Q.-Q.; Huang, W. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 265
23. Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lai, M.-Y.; Tsao, W.-C.; Lin, J. T.; Wu, Y.-H.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2661
24. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
25. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
26. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818
27. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422
28. Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569
29. Tao, Y.; Yang, C.; Qin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943
30. Lin, M.-S.; Chi, L.-C.; Chang, H.-W.; Huang, Y.-H.; Tien, K.-C.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C.; Chaskar, A.; Chou, S.-H.; Ting, H.-C.; Wong, K.-T.; Liu, Y.-H.; Chi, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 870
31. Schrögel, P.; Hoping, M.; Kowalsky, W.; Hunze, A.; Wagenblast, G.; Lennartz, C.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2011, 23, 4947
32. Kim, D.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17895
33. Jankus, V.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3350
34. Hu, D.; Shen, F.; Liu, H.; Lu, P.; Lv, Y.; Liu, D.; Ma, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3015
35. Su, S. J.; Sasabe, H.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Kido, J. Adv. Mater. 2010, 22, 3311
36. Fan, C.-H.; Sun, P.; Su, T.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 2981
37. Yu, D.; Zhao, F.; Han, C.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, Z.; Deng, Z.; Ma, D.; Yan, P. Adv. Mater. 2012, 24, 509
38. Zhao, J.; Xie, G.-H.; Yin, C.-R.; Xie, L.-H.; Han, C.-M.; Chen, R.-F.; Xu, H.; Yi, M.-D.; Deng, Z.-P.; Chen, S.-F.; Zhao, Y.; Liu, S.-Y.; Huang, W. Chem. Mater. 2011, 23, 5331
39. Han, C.; Xie, G.; Xu, H.; Zhang, Z.; Yu, D.; Zhao, Y.; Yan, P.; Deng, Z.; Liu, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 445
40. Han, C.; Xie, G.; Xu, H.; Zhang, Z.; Xie, L.; Zhao, Y.; Liu, S.; Huang, W. Adv. Mater. 2011, 23, 2491
41. Chou, H.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468
42. Hsu, F.-M.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Lai, C.-H.; Hsieh, C.-C.; Wang, K.-W.; Chou, P.-T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834
43. Hsu, F.-M.; Chien, C.-H.; Shih, P.-I.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2009, 21, 1017
44. Swensen, J. S.; Polikarpov, E.; Von Ruden, A.; Wang, L.; Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3250
45. Han, C.; Xie, G.; Li, J.; Zhang, Z.; Xu, H.; Deng, Z.; Zhao, Y.; Yan, P.; Liu, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8947
46. Han, C.; Zhang, Z.; Xu, H.; Li, J.; Xie, G.; Chen, R.; Zhao, Y.; Huang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10104
47. Jeon, S. O.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4233
48. Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Chem. Mater. 2006, 18, 2389
49. Vecchi, P. A.; Padmaperuma, A. B.; Qiao, H.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Org. Lett. 2006, 8, 4211
50. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3644
51. Jang, S. E.; Joo, C. W.; Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Lee, J. Y. Org. Electron. 2010, 11, 1059
52. Kim, D.; Salman, S.; Coropceanu, Veaceslav; Salomon, E.; Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Kahn, A.; Bredas, J.-L. Chem. Mater. 2010, 22, 247
53. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967
54. Kalinowski, J.; Stampor, W.; Mecedilzdotyk, J.; Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Di Marco, P. Phys. Rev. B 2002, 66, 235321
55. Reineke, S.; Walzer, K.; Leo, K. Phys. Rev. B 2007, 75, 125328
56. Giebink, N. C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2008, 77, 235215
57. Sapochak, L.; Padmaperuma, A. B.; Vecchi, P. A.; Cai, X.; Burrows, P. E. Proc. SPIE 2007, 6655, 665506
58. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1
59. Gilheany, D. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1339
60. Gather, M. C.; Koehnen, A.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2011, 23, 233
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octhterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; G. Liu, A. L.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; L.Martin, R.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.