Triplet exciton confinement in green organic light-emitting diodes containing luminescent charge-transfer Cu(I) complexes

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 11, 2012, Pages 2327-2336

  Zhang, Qisheng ^a   Komino, Takeshi ^a   Huang, Shuping ^a   Matsunami, Shigeyuki ^a   Goushi, Kenichi ^a   Adachi, Chihaya ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

charge transfer excited states; Cu(I) complexes; organic light emitting diodes; triplet energy levels

Indexed keywords

CHARGE TRANSPORT MATERIALS; CHARGE-TRANSFER EXCITED STATE; CU COMPLEXES; EXCITON BLOCKING LAYERS; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; GREEN EMISSIONS; IR(PPY)3; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); ORGANIC SEMICONDUCTOR FILMS; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TRIPLET ENERGY; TRIPLET EXCITONS; TUNABLE EMISSIONS;

AMORPHOUS FILMS; BENZENE; CHARGE TRANSFER; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRONIC EQUIPMENT; ESTERS; EXCITED STATES; EXCITONS; IRIDIUM; LIGHT; LUMINESCENCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

COPPER;

EID: 84861797033     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201101907     Document Type: Article

References (89)

1. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, (Ed:, H. Yersin,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2008.
2. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
3. a) D. R. McMillin, K. M. Mcnett, Chem. Rev. 1998, 98, 1201
4. b) P. C. Ford, E. Cariati, J. Bourassa, Chem. Rev. 1999, 99, 3625
5. c) V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 323
6. d) D. V. Scaltrito, D. W. Thompson, J. A. O'Callaghan, G. J. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 243
7. e) N. Armaroli, G. Accorsi, F. Cardinali, A. Listorti, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69
8. f) A. Barbieri, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Commun. 2008, 2185
9. g) A. Lavie-Cambot, M. Cantuela, Y. Leydet, G. Jonusauskasb, D. M. Bassania, N. D. McClenaghana, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2572.
10. Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203.
11. J. C. Deaton, S. C. Switatski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499.
12. M. Hashimoto, S. Igawa, M. Yashima, I. Kawata, M. Hoshino, M. Osawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348.
13. a) Y. Ma, C.-M. Che, H.-Y. Chao, X. Zhou, W.-H. Chan, J. Shen, Adv. Mater. 1999, 11, 852
14. b) M. Noto, Y. Goto, M. Era, Chem. Lett. 2003, 32, 32
15. c) Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2004, 16, 432
16. d) W. L. Jia, T. McCormick, Y. Tao, J.-P. Lu, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 5706
17. e) G. Che, Z. Su, W. Li, B. Chu, M. Li, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103511
18. f) A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, Inorg. Chem. 2007, 46, 1992
19. g) O. Moudam, A. Kaeser, B. Delavaux-Nicot, C. Duhayon, M. Holler, G. Accorsi, N. Armaroli, I. Séguy, J. Navarro, P. Destruel, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 3077
20. h) L. Zhang, B. Li, J. Electrochem. Soc. 2009, 156, J174
21. i) L. Zhang, B. Li, Z. Su, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13968
22. j) D. Zhang, J. Lumin. 2010, 130, 1419
23. k) W. Sun, Q. Zhang, L. Qin, Y. Cheng, Z. Xie, C. Lu, L. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4009
24. l) J. Min, Q. Zhang, W. Sun, Y. Cheng, L. Wang, Dalton Trans. 2011, 40, 686
25. m) Z. Liu, M. F. Qayyum, C. Wu, M. T. Whited, P. I. Djurovich, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3700
26. n) C.-W. Hsu, C.-C. Lin, M.-W. Chung, Y. Chi, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-H. Chang, P.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12085.
27. Q. Zhang, S. Matsunami, C. Adachi, Efficient Green Cuprous-Based OLEDs Using a High Triplet Energy Host, presented at the A-COE 2010 & ASOMEP 2010, Seoul, Korea, November 3-5, 2010.
28. a) D. G. Cuttell, S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6
29. b) S.-M. Kuang, D. G. Cuttell, D. R. McMillin, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 2002, 41, 3313.
30. N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J.-F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter, Adv. Mater. 2006, 18, 1313.
31. a) B. Carlson, G. D. Phelan, W. Kaminsky, L. Dalton, X. Jiang, S. Liu, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162
32. b) Y.-M. Cheng, G.-H. Lee, P.-T. Chou, L.-S. Chen, Y. Chi, C.-H. Yang, Y.-H. Song, S.-Y. Chang, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 183
33. c) H. Xia, M. Li, D. Lu, C. Zhang, W. Xie, X. Liu, B. Yang, Y. Ma, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1757
34. d) M. Mauro, E. Q. Procopio, Y. Sun, C.-H. Chien, D. Donghi, M. Panigati, P. Mercandelli, P. Mussini, G. D'Alfonso, L. D. Cola, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2607.
35. Y.-L. Chen, S.-W. Lee, Y. Chi, K.-C. Hwang, S. B. Kumar, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Inorg. Chem. 2005, 44, 4287.
36. a) H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, N. Lardiés, E. Ortí, Inorg. Chem. 2008, 47, 9149
37. b) G. S. M. Tong, Y.-C. Law, S. C. F. Kui, N. Zhu, K. H. Leung, D. L. Phillips, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6540.
38. R. A. Rader, D. R. McMillin, M. T. Buckner, T. G. Matthews, D. J. Casadonte, R. K. Lengel, S. B. Whittaker, L. M. Darmon, F. E. Lytle, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906.
39. a) J. R. Kirchhoff, R. E. Gamache, M. W. Blaskie, A. A. Del Paggio, R. L. Lengel, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1983, 22, 2380
40. b) R. M. Everly, D. R. McMillin, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9071.
41. a) D. J. Casadonte Jr., D. R. McMillin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 331
42. b) D. J. Casadonte Jr., D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1987, 26, 3950.
43. P. Klán, J. Wirz, Photochemistry of organic compounds: from concepts to practice, Wiley, Chichester, UK 2009, pp. 43.
44. D. S. Tyson, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10955.
45. a) D. Tanaka, T. Takeda, T. Chiba, S. Watanabe, J. Kido, Chem. Lett. 2007, 36, 262
46. b) S.-J. Su, Y. Takahashi, T. Chiba, T. Takeda, J. Kido, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1260.
47. Marek Z. Zgierski, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4045.
48. a) L. Yang, J.-K. Feng, A.-M. Ren, M. Zhang, Y.-G. Ma, X.-D. Liu, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1867
49. b) T. McCormick, W.-L. Jia, S. Wang, Inorg. Chem. 2006, 45, 147
50. c) L. Qin, Q. Zhang, W. Sun, J. Wang, C. Lu, Y. Cheng, L. Wang, Dalton Trans. 2009, 38, 9388.
51. K. Goushi, R. Kwong, J.J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, J. Appl. Phys. 2004, 95, 7798.
52. R. J. Holmes, S. R. Forresta, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
53. a) S. Tokitoa, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569
54. b) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104.
55. M. A. Baldo, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10958.
56. T. Thomsa, S. Okadab, J.-P. Chena, M. Furugori, Thin Solid Films 2003, 436, 264.
57. K. S. Son, M. Yahiro, T. Imai, H. Yoshizaki, C. Adachi, J. Photopolym. Sci. Technol. 2007, 20, 47.
58. W. Holzer, A. Penzkofer, T. Tsuboi, Chem. Phys. 2005, 308, 93.
59. V. Jankus, A. P Monkman, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3350.
60. J.-H. Jou, M.-F. Hsu, W.-B. Wang, C.-L. Chin, Y.-C. Chung, C.-T. Chen, J.-J. Shyue, S.-M. Shen, M.-H. Wu, W.-C. Chang, C.-P. Liu, S.-Z. Chen, H.-Y. Chen, Chem. Mater. 2009, 21, 2565.
61. a) S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo, J. Y. Lee, Opt. Lett. 2009, 34, 407
62. b) S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo, J. Y. Lee, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 013301
63. c) S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo, H. S. Son, J. Y. Lee, Thin Solid Films 2010, 518, 3716.
64. a) N. Chopra, J. Lee, Y. Zheng, S.-H. Eom, J. Xue, F. Soa, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 143307
65. b) H. Sasabe, E. Gonmori, T. Chiba, Y.-J. Li, D. Tanaka, S.-J. Su, T. Takeda, Y.-J. Pu, K.-i. Nakayama, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 5951
66. c) S. O. Jeon, S. E. Jang, H. S. Son, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2011, 23, 1436.
67. a) J. Fawcett, A. W. G. Platt, S. Vickers, M. D. Ward, Polyhedron 2004, 23, 2561
68. b) S. Biju, M. L. P. Reddy, A. H. Cowley, K. V. Vasudevan, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3562.
69. C. Han, Y. Zhao, H. Xu, J. Chen, Z. Deng, D. Ma, Q. Li, P. Yan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5800.
70. P. A. Vecchi, A. B. Padmaperuma, H. Qiao, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Org. Lett. 2006, 8, 4211.
71. a) W. Jiang, L. Duan, J. Qiao, D. Zhang, G. Dong, L. Wang, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6131
72. b) W. Jiang, L. Duan, J. Qiao, G. Dong, L. Wang, Y. Qiu, Org. Lett. 2011, 13, 3146.
73. a) J. Ding, B. Zhang, J. Lü, Z. Xie, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2009, 21, 4983
74. b) S. Ye, Y. Liu, J. Chen, K. Lu, W. Wu, C. Du, Y. Liu, T. Wu, Z. Shuai, G. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, 4167
75. c) J.-H. Jou, W.-B. Wang, S.-Z. Chen, J.-J. Shyue, M.-F. Hsu, C.-W. Lin, S.-M. Shen, C.-J. Wang, C.-P. Liu, C.-T. Chen, M.-F. Wu, S.-W. Liu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8411.
76. a) V. Getautis, O. Paliulis, V. Gaidelis, V. Jankauskas, J. Sidaravičius, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 151, 39
77. b) B.-C. Wanga, H.-R. Liaoa, J.-C. Changb, L. Chenb, J.-T. Yeh, J. Lumin. 2007, 124, 333.
78. a) S. B. Harkins, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2030
79. b) A. J. M. Miller, J. L. Dempsey, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2007, 46, 7244.
80. K. J. Lotito, J. C. Peters, Chem. Comm. 2010, 46, 3690.
81. a) Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Chin. J. Appl. Chem. 2006, 23, 570
82. b) Q. Zhang, Y. Cheng, L. Wang, Z. Xie, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2983.
83. E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197.
84. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, H. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, J. C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2009.
85. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
86. b) J. P. Perdew, in Electronic Structure of Solids, (Eds:, P. Ziesche, H. Eschrig,), Akademie Verlag, Berlin, Germany 1991, pp. 11-20
87. c) J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671
88. d) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
89. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.