Supramolecular ribbons from amphiphilic trisamides self-assembly

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 15, 2011, Pages 6271-6276

  García, Fátima ^a   Buendía, Julia ^a   Sánchez, Luis ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE FUNCTIONAL GROUP; AMPHIPHILICS; AMPLIFICATION OF CHIRALITY; AROMATIC CORES; AROMATIC UNITS; H-BONDING; H-BONDS; HELICAL ORGANIZATION; RIBBON-LIKE STRUCTURES; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLING; SOLVOPHOBIC; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; VARIABLE TEMPERATURE;

ACETONITRILE; AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; DICHROISM; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; FUNCTIONAL GROUPS; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACETONITRILE; AMIDE; NITROGEN; TRISAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR RIBBON; TEMPERATURE;

EID: 79961076423     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201055t     Document Type: Article

References (48)

1. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301-304
2. König, H. M.; Kilbinger, A. F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8334-8340
3. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301-304
4. König, H. M.; Kilbinger, A. F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8334-8340
5. Fallas, J. A.; O'Leary, L. E. R.; Hartgerink, J. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3510-3527
6. Fallas, J. A.; O'Leary, L. E. R.; Hartgerink, J. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3510-3527
7. Kataoka, K.; Harada, A.; Nagasaki, Y. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 47, 113-131
8. Mart, R. J.; Osborne, R. D.; Stevens, M. M.; Ulijn, R. V. Soft Matter 2006, 2, 822-835
9. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355
10. Bull, S. R.; Guler, M. O.; Bras, R. E.; Meade, T. J.; Stupp, S. I. Nano Lett. 2005, 5, 1-4
11. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
12. van Bommel, K. J. C.; van der Pol, C.; Muizebelt, I.; Friggeri, A.; Heeres, A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667
13. Obert, E.; Bellot, M.; Bouteiller, L.; Andrioletti, F.; Lehen-Ferrenbach, C.; Boué, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15601-15605
14. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365-14373
15. Rehm, T.; Schmuck, C. Chem. Commun. 2008, 801-813
16. Sakai, N.; Mareda, J.; Matile, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 79-87
17. ten Cate, M. G. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10840-10841
18. Besenius, P.; Portale, G.; Bomans, P. H. H.; Janssen, H. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17888-17893
19. Brizard, A.; Stuart, M.; van Bommel, K.; Friggeri, A.; de Jong, M.; van Esch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2063-2066
20. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170
21. Ryu, J.-H.; Hong, D.-J.; Lee, M. Chem. Commun. 2008, 1043-1054
22. Kim, H.-J.; Kim, T.; Lee, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 72-82
23. Yoshikawa, I.; Sawayama, J.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1038-1041
24. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Stals, P. J. M.; Fitié, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 4306-4308
25. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 598-610
26. Fernández, G.; García, F.; Sánchez, L. Chem. Commun. 2008, 6567-6569
27. García, F.; Aparicio, F.; Fernández, G.; Sánchez, L. Org. Lett. 2009, 11, 2748-2751
28. García, F.; Fernández, G.; Sánchez, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6740-6747
29. Fernández, G.; García, F.; Aparicio, F.; Matesanz, E.; Sánchez, L. Chem. Commun. 2009, 7155-7157
30. García, F.; Sánchez, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3138-3146
31. García, F.; Aparicio, F.; Marenchino, M.; Campos-Olivas, R.; Sánchez, L. Org. Lett. 2010, 12, 4264-4267
32. García, F.; Viruela, P. M.; Matesanz, E.; Ortí, E.; Sánchez, L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755 - 7759.
33. Aparicio, F.; García, F.; Fernández, G.; Matesanz, E.; Sánchez, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2769-2776
34. For recent reviews on self-assembly mechanisms, see: De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
35. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
36. De, S.; Ramakrishnan, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 149-156
37. Uhl, W.; Bock, H. R.; Breher, F.; Claesener, M.; Haddadpour, S.; Jasper, B.; Hepp, A. Organometallics 2007, 26, 2363-2369
38. Prasanthkumar, S.; Saeki, A.; Seki, S.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8866-8867
39. Puigmartí-Luis, J.; Laukhin, V.; del Pino, A. P.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 238-241
40. For a detailed discussion on the parameters and on equations defining a nucleation-elongation mechanism, see: Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83
41. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611
42. Besenius, P.; van den Hout, K. P.; Albers, H. M. H. G.; de Greef, T. F. A.; Olijve, L. L. C.; Hermans, T. M.; de Waal, B. F. M.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Portale, G.; Palmans, A. R. A.; van Genderen, M. H. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5193-5203
43. Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Mahesh, S.; Praveen, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 46, 7729-7732
44. Aparicio, F.; Vicente, F.; Sánchez, L. Chem. Commun. 2010, 46, 8356-8358
45. Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. D.; Darling, G.; O'Leary, D. J.; Willson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454
46. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2648-2651
47. For a recent review on amplification of chirality in supramolecular structures, see: Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968
48. Uhl, W.; Bock, H. R.; Breher, F.; Claesener, M.; Haddadpour, S.; Jasper, B.; Hepp, A. Organometallics 2007, 26, 2363-2369