Processable multipurpose conjugated polymer for electrochromic and photovoltaic applications

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 9, 2010, Pages 2978-2987

  Baran, Derya ^a   Balan, Abidin ^a   Celebi, Selin ^a   Meana Esteban, Beatriz ^b,c   Neugebauer, Helmut ^b   Sariciftci, N Serdar ^b   Toppare, Levent ^a  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

^c ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTRIAZOLES; BULK HETEROJUNCTION; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROCHROMICS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PROCESSABLE; SPECTROELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATION;

HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC SOLVENTS; SOLAR CELLS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLAR POWER GENERATION;

EID: 77951968336     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm100372t     Document Type: Article

References (82)

1. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
2. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Kohler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647
3. Huang, Q.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227
4. Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E. Adv. Mater. 2009, 21, 3776
5. Zhen, C. G.; Chen, Z. K.; Liu, Q. D.; Dai, Y. F.; Yee Cheong Shin, R.; Chang, S. Y.; Kieffer J. Adv. Mater. 2009, 21, 2425
6. Huang, J.; Qiao, X.; Xia, Y.; Zhu, X.; Ma, D.; Cao, Y.; Roncali, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4172
7. Song, M. H.; Kabra, D.; Wenger, B.; Friend, R. H.; Snaith, H. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2130
8. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
9. Huang, F.; Chen, K. S.; Yip, H. L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
10. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
11. Pang, S.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 3488
12. Cho, S.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1941
13. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
14. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
15. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
16. Irringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
17. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365
18. Huang, F.; Chen, K. S.; Yip, H. L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
19. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
20. Westenhoff, S.; Howard, I. A.; Hodgkiss, J. M.; Kirov, K. R.; Bronstein, H. A.; Williams, C. K.; Greenham, N. C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13653
21. Beek, W. J. E.; Sloof, L. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1703
22. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
23. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
24. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
25. Gunes, S.; Baran, D.; Gunbas, G.; Ozyurt, F.; Fuchsbauer, A.; Sariciftci, N. S.; Toppare, L. Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2008, 92, 1162
26. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Wienk, M. M.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2009, 11, 903
27. Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65
28. Dennler, G.; Sariciftci, N. S. Proc. IEEE 2005, 93
29. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Jost, R. W.; Rubin, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 669
30. Chidichimo, G.; De Benedittis, M.; Lanzo, J.; De Simone, B. C.; Imbardelli, D.; Gabriele, B.; Veltri, L.; Salerno, G. Chem. Mater. 2007, 19, 353
31. Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Mater. 2008, 20, 691
32. Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Func. Mater. 2008, 18, 2026
33. Balan, A.; Baran, D.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Ozyurt, F.; Toppare, L. Chem. Commun. 2009, 6768
34. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
35. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
36. Akoudad, S.; Roncali, J. Chem. Commun. 1998, 2081
37. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32, 1
38. Thomas, C. A.; Zong, K.; Abboud, K. A.; Steel, P. J.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (50) 16440
39. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474
40. Yu, G.; Gao, J.; Hemmelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
41. Halls, M. J. J.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Hons, A. B. Nature 1995, 376, 498
42. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nyugen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
43. Lungenschmied, C.; Dennler, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Glatthaar, M.; Meyer, T.; Meyer, A. Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2007, 91, 379
44. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
45. Schilinsky, P.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3885
46. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Badt, D.; Schinler, H.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 118, 1
47. Camaioni, N.; Ridolfi, G.; Casalbore, G. M.; Possamai, G.; Maggini, M. Adv. Mater. 2002, 14, 1735
48. Zhao, Y.; Yuan, G. X.; Roche, P.; Leclerc, M. Polymer 1995, 36, 2221
49. Padinger, F.; Rittberger, R.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85
50. Frohne, H.; Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Muller, D. C.; Sariciftci, N. S.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 795
51. Reyes, R. R.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 83506-1
52. Kim, J.; Kim, S.; Lee, H.; Lee, K.; Ma, W.; Huong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572
53. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45
54. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre', S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297
55. Li, G.; Shrotria, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
56. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
57. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M,. Nat. Mater. 2006, 5, 197
58. Balan, A.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Toppare, L. Chem. Mater. 2008, 20, 7510
59. Cetin, G.; Balan, A.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Toppare, L. Org. Electron. 2009, 10, 34
60. Neugebauer, H. Macromol. Symp. 1995, 94, 61
61. Udum, Y. A.; Durmus, A.; Gunbas, G. E.; Toppare, L. Org. Electron. 2008, 9, 501
62. Ribeiro, A. S.; Gazotti, W. A., Jr.; dos Santos Filho, P. F.; De Paoli, M. A. Synth. Met. 2004, 145, 43
63. Tarkuc, S.; Udum, Y. A.; Toppare, L. Polymer 2009, 50, 3458
64. Kötz, E. R.; Neff, H.; Müller, K. J. Electroanal. Chem. 1986, 215, 33
65. Ma, C. Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323
66. Hou, J.; Park, M. H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L. M.; Li, J. H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
67. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
68. Zhang, L.; Zhang, Q.; Ren, H.; Yan, H.; Zhang, J.; Zhang, H.; Gu, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2008, 92, 581
69. Bre'das, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R. Phys Rev. B 1982, 26, 5843
70. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
71. Kvarnström, C.; Neugebauer, H.; Ivaska, A.; Sariciftci, N. S. J. Mol. Struct. 2000, 521, 271
72. Neugebauer, H. J. Electroanal. Chem. 2004, 563, 153
73. Meana-Esteban, B.; Kvarnström, C.; Ivaska, A. Synth. Met. 2006, 156, 426
74. Cook, S.; Ohkita, H.; Kim, Y.; Smith, J. J. B.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. Chem. Phys. Lett. 2007, 445, 276
75. Thompson, B. C.; Fre'chet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
76. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
77. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531
78. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 465
79. Sariciftci, N. S. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4, 373
80. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
81. Mayer, A. C.; Scully, S. R.; Hardin, B. E.; Rowell, M. W.; McGehee, M. D. Mater. Today 2007, 10, 28
82. Huang, J. H.; Li, K. C.; Wei, H. Y.; Chen, P. Y.; Lin, L. Y.; Kekuda, D.; Lin, H. C.; Ho, K. C.; Chu, C. W. Org. Electron. 2009, 10, 1109