Valence electronic structure of benzo-2,1,3-chalcogenadiazoles studied by photoelectron spectroscopy and density functional theory

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 14, 2008, Pages 6220-6226

  Cozzolino, Anthony F ^a   Gruhn, Nadine E ^b   Lichtenberger, Dennis L ^b   Vargas Baca, Ignacio ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 48649086444     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800055c     Document Type: Article

References (70)

1. Yoshida, Y.; Matsuda, K.; Sasaki, H.; Matsumoto, Y.; Matsumoto, S.; Tawara, S.; Takasugi, H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8 (9), 2317-2335.
2. Hanasaki, Y.; Watanabe, H.; Katsuura, K.; Takayama, H.; Shirakawa, S.; Yamaguchi, K.; Sakai, S. i.; Ijichi, K.; Fujiwara, M. J. Med. Chem. 1995, 38 (12), 2038-2040.
3. Hanasaki, Y.; Fujiwara, M.; Ide, T.; Watanabe, H.; Katsuura, K. Toso Kenkyu Hokoku 1996, 40, 3-11.
4. Ijichi, K.; Fujiwara, M.; Hanasaki, Y.; Katsuura, K.; Shigeta, S.; Konno, K.; Yokota, T.; Baba, M. Biochem. Mol. Biol. Int. 1996, 39 (1), 41-52.
5. Ijichi, K.; Fujiwara, M.; Nagano, H.; Matsumoto, Y.; Hanasaki, Y.; Ide, T.; Katsuura, K.; Takayama, H.; Shirakawa, S., et al. Antiviral Res. 1996, 31, (1,2), 87-94.
6. Fujiwara, M.; Ijichi, K.; Hanasaki, Y.; Ide, T.; Katsuura, K.; Takayama, H.; Aimi, N.; Shigeta, S.; Konno, K., et al. Microbiol. Immunol. 1997, 41, (4), 301-308.
7. Fujiwara, M.; Kodama, E. N.; Okamoto, M.; Tokuhisa, K.; Ide, T.; Hanasaki, Y.; Katsuura, K.; Takayama, H.; Aimi, N.; Mitsuya, H.; Shigeta, S.; Konno, K.; Yokota, T.; Baba, M. Antiviral Chem. Chemother. 1999, 10 (6), 315-320.
8. Belen'kaya, I. A.; Prokhorchuk, E. A.; Uskova, L. A.; Shulla, T. A.; Sirik, S. A.; Goritskaya, E. F.; Grib, O. K. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva 1989, 21, 52-56.
9. Belen'kaya, I. A.; Umarov, A. A.; Khamidov, M. K.; Kozyr, I. M.; Berezovskaya, E. A.; Shulla, T. A.; Sirik, S. A. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva 1990, 22, 47-52.
10. Dhanabalan, A.; van Dongen, J. L. J.; van Duren, J. K. J.; Janssen, H. M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2001, 34 (8), 2495-2501.
11. Parrini, P. Desalination 1983, 48 (1), 67-78.
12. Luo, J.; Hou, Q.; Chen, J.; Cao, Y. Synth. Met. 2006, 156 (5-6), 470-475.
13. Wang, G.; Phan, L. T.; Or, Y. S.; Qiu, Y.-L.; Niu, D.; Peng, Y.; Busuyek, M.; Wang, Y.; Nakajima, S. Preparation of 6-11 Bridged Oxime Erythromycin Derivatives for Use as Antibacterial and Antibiotic Prodrugs, WO/2006/119313, May 02, 2006.
14. Tian, R.; Yang, R.; Peng, J.; Cao, Y. Synth. Met. 2003, 135-136, 177-178.
15. Huang, J.; Niu, Y.; Xu, Y.; Hou, Q.; Yang, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Cao, Y. Synth. Met. 2003, 135-136, 181-182.
16. Neto, B. A. D.; Lopes, A. S. A.; Ebeling, G.; Goncalves, R. S.; Costa, V. E. U.; Quina, F. H.; Dupont, J. Tetrahedron 2005, 61 (46), 10975-10982.
17. Belen'kaya, I. A.; Sirik, S. A.; Yasinskaya, O. G.; Ivanova, V. V.; Krokhina, G. P.; Shashenkova, D. K.; Prokhorchuk, E. A.; Uskova, L. A.; Grib, O. K. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva 1992, 24, 39-44.
18. Kochansky, J. P.; Cohen, C. F.; Lusby, W. R.; Svoboda, J. A.; Feldmesser, J.; Wright, F. C. J. Agr. Entomol. 1988, 5 (2), 131-137.
19. Bazan, G. C.; Liu, B. Methods and Compositions for Aggregant Detection, WO/2006/083932, January 31, 2006.
20. Pasquier, C.; Charriere, V.; Braun, H.-J. Hair Dyes Containing Benzoxadiazole, Benzothiadiazole and Benzo-selenadiazole Derivatives, WO/2002/022093, June 29, 2002.
21. Umbricht, G.; Braun, H.-J.; Oberson, S.; Mueller, C. Two-Component Direct Hair Dyes, DE/2001/10114426, March 24, 2002.
22. Suzuki, T.; Fujii, H.; Yamashita, Y.; Kabuto, C.; Tanaka, S.; Harasawa, M.; Mukai, T.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3034.
23. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 40 (16), 4966-4971.
24. Cozzolino, A. F.; Britten, J. F.; Vargas-Baca, I. Cryst. Growth Des. 2006, 6 (1), 181-186.
25. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
26. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
27. Zhang, G.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (8), 1554-1561.
28. Chong, D. P.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116 (5), 1760-1772.
29. Johnstone, R. A. W.; Mellon, F. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 69, 1155-1163.
30. Clark, P. A.; Gleiter, R.; Heilbronner, E. Tetrahedron 1973, 29, 3085-3089.
31. Petrachenko, N. E.; Vovna, V. I.; Zibarev, A. V.; Furin, G. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1991, (4), 563-567.
32. Hitchcock, A. P.; Dewitte, R. S.; Vanesbroeck, J. M.; Aebi, P.; French, C. L.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1991, 57 (2), 165-187.
33. Palmer, M. H.; Kennedy, S. M. F. J. Mol. Struct. 1978, 43, 33-48.
34. Harvey, I. W.; Mcfarlane, M. D.; Moody, D. J.; Smith, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, (7), 1939-1943.
35. Lichtenberger, D. L.; Copenhaver, A. S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1990, 50 (4), 335-352.
36. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22 (9), 931-967.
37. Guerra, C. E.; Snijders, J. G.; Velde, G. t.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1998, 99, 391.
38. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Guerra, C. F.; Gisbergen, S. J. A. v.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; Hoek, P. v. d.; Jacobsen, H.; Kessel, G. v.; Kootstra, F.; Lenthe, E. v.; McCormack, D. A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, H. G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; Velde, G. t.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; Wezenbeek, E. v.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T., ADF 2004.01; SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit.; Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
39. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78 (16), 3097-3100.
40. van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1998, 109 (24), 10644-10656.
41. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58 (8), 1200-1211.
42. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986, 33, 8822.
43. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992, 45, 13244.
44. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E.-J. J. Chem. Phys. 1999, 110 (18), 8943-8953.
45. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99 (6), 4597-4610.
46. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101 (11), 9783-9792.
47. van Lenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105 (15), 6505-6516.
48. van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57 (3), 281-293.
49. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1992, 96 (17), 6937-6941.
50. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1992, 96 (12), 9005-9012.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3100.
52. Gritsenko, O. V.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302 (3-4), 199-207.
53. Gritsenko, O. V.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76 (3), 407-419.
54. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112 (3), 1344-1352.
55. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37 (2), 785-789.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648-5652.
57. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98 (45), 11623-11627.
58. Suzuki, T.; Tsuji, T.; Okubo, T.; Okada, A.; Obana, Y.; Fukushima, T.; Miyashi, T.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66 (26), 8954-8960.
59. Gomes, A. C.; Biswas, G.; Banerjee, A.; Duax, W. L. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 73-75.
60. Chivers, T.; Gao, X. L.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1996, 35 (1), 9-15.
61. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (14), 3414-3420.
62. Chang, F. C.; Young, V. Y.; Prather, J. W.; Cheng, K. L. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1986, 40 (4), 363-383.
63. Batich, C.; Heilbronner, E.; Hormung, V.; Ashe III, A. J.; Clark, D. T.; Cobley, U. T.; Kilcast, D.; Scanlan, I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 928-930.
64. Distefano, G.; Pignataro, S.; Szepes, L.; Borossay, J. J. Organomet. Chem. 1976, 104 (2), 173-178.
65. Distefano, G.; Pignataro, S.; Szepes, L.; Borossay, J. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 313-316.
66. Lide, D. R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 87 ed.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2007.
67. Cordes, A. W.; Bryan, C. D.; Davis, W. M.; de Laat, R. H.; Glarum, S. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Scott, S. R.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7232-7239.
68. Korobkov, V. S.; Sechkarev, A. V.; Zubanova, L. P.; Dvorovenko, N. I. Izvestiya Vuz. Fizika 1968, 11 (4), 158-160.
69. Amashukeli, X.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (33), 7593-7598.
70. Gruhn, N. E.; da Silva, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (27), 7918-7919.