Synthesis and catalytic activity of amino acids and metallopeptides with catalytically active metallocyclic side chains

Organometallics

Volumn 31, Issue 21, 2012, Pages 7328-7331

  Zhang, Zhihui ^a   Yang, Hao ^a   Zhang, Chen ^a   Lewis, Jared C ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METALLOPEPTIDES; NATURALLY OCCURRING; PEPTIDE COUPLING; SIDE-CHAINS;

ORGANOMETALLICS;

AMINO ACIDS;

EID: 84869069361     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300848p     Document Type: Article

References (34)

1. Francis, M. B.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 422-428
2. Roelfes, G. ChemCatChem 2011, 3, 647-648
3. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. M. Nature 2009, 460, 855-862
4. Ringenberg, M. R.; Ward, T. R. Chem. Commun. 2011, 47, 8470-8476
5. Reetz, M. T. Top. Organomet. Chem. 2009, 25, 63-92
6. Chen, Z.; Vohidov, F.; Coughlin, J. M.; Stagg, L. J.; Arold, S. T.; Ladbury, J. E.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10138-10145
7. Sambasivan, R.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9289-9291
8. Costopoulos, B.; Benaki, D.; Pelecanou, M.; Mikros, E.; Stassinopoulou, C. I.; Varvarigou, A. D.; Archimandritis, S. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 5598-5602
9. Ueno, T.; Yokoi, N.; Unno, M.; Matsui, T.; Tokita, Y.; Yamada, M.; Ikeda-Saito, M.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9416-9421
10. Mayer, C.; Gillingham, D. G.; Ward, T. G.; Hilvert, D. Chem. Commun. 2011, 47, 12068-12070
11. Reetz, M. T.; Rentzsch, M.; Pletsch, A.; Taglieber, A.; Hollmann, F.; Mondiere, R. J. G.; Dickmann, N.; Hocker, B.; Cerrone, S.; Haeger, M. C.; Sterner, R. ChemBioChem 2008, 9, 552-564
12. Xie, J.; Liu, W.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9239-9242
13. Coquiere, D.; Bos, D.; Beld, J.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5159-5162
14. Laungani, A. C.; Slattery, J. M.; Krossing, I.; Breit, B. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4488-4502
15. Christensen, C. A.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 79-85
16. Agarkov, A.; Greenfield, S.; Xie, D.; Pawlick, R.; Starkey, G.; Gilbertson, S. R. Biopolymers 2006, 84, 48-73
17. Reference 6e.
18. Xu, G.; Gilbertson, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 4605-4608
19. Dialer, H.; Steglich, W; Beck, W. Tetrahedron 2001, 57, 4855-4861
20. Ranganathan, S.; Tamilarasu, N. Inorg. Chem. 1999, 38, 1019-1023
21. Sokolov, V. I.; Bulygina, L. A.; Borbulevych, O. Y.; Shishkin, O. V. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 246-251
22. Vairaprakash, P.; Ueki, H.; Tashiro, K.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 759-761
23. Bartholoma, M.; Valliant, J.; Maresca, K. P.; Babich, J.; Zubieta, J. Chem. Commun. 2009, 493-512
24. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634-1654
25. Dent, W. H.; Randal Erickson, W.; Fields, S. C.; Parker, M. H.; Tromiczak, E. G. Org. Lett. 2002, 4, 1249-1251
26. Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 172-183
27. Wang, C.; Pettman, A.; Basca, J.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7548-7552
28. In analogy to: Bregman, H.; Williams, D. S.; Atilla, G. E.; Carroll, P. J.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13594-13595
29. Hao, B.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Soares, J. A.; Ferguson, T. K.; Gallucci, J.; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. Chem. Biol. 2004, 11, 1317-1324
30. Kolundzic, F.; Noshi, M. N.; Tjandra, M.; Movassaghi, M.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9104-9111
31. Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354-6364
32. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601-610
33. Francis, M. B.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 422-428
34. Overman, L. E.; Owen, C. E.; Pavan, M. M. Org. Lett. 2003, 5, 1809-1812