A facile approach to highly efficient and thermally stable solid-state emitters: Knitting up AIE-active TPE luminogens by aryl linkers

ChemPlusChem

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 949-958

  Chan, Carrie Yin Kwan ^a   Lam, Jacky Wing Yip ^a   Zhao, Zujin ^b   Deng, Chunmei ^a   Chen, Shuming ^a   Lu, Ping ^c   Sung, Herman H Y ^a   Kwok, Hoi Sing ^a   Ma, Yuguang ^c   Williams, Ian D ^a   Tang, Ben Zhong ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c Jilin University   (China)

Author keywords

Aggregation; Electroluminescence; Light emitting diodes; Organic electronics; Tetraphenylethenes

Indexed keywords

EID: 84869054049     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201200202     Document Type: Article

References (84)

1. a) C. W. Tang, S.A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915;
2. b) K. Mullen, U. Scherf, Organic Light-Emitting Devices, Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
3. c) J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2052;
4. d) B. Liu, T. T. T. Dan, G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2432-2438;
5. e) L. Sun, P. Wang, H. Jin, X. Fan, Z. Shen, X. Chen, Q.-F. Zhou, J. Polym. Sci. Part A 2008, 46, 7173-7186;
6. f) M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858-1867.
7. a) S. P. Anthony, S. M. Draper, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11708-11716;
8. b) Y F. Zhao, H. Z. Gao, Y. Fan, T. L. Zhou, Z. M. Su, Y. Liu, Y. Wang, Adv. Mater. 2009, 21, 3165-3169;
9. c) A. Yamamoto, M. Matsumoto, T. Hinoue, Y. Mizobe, I. Hisaki, M. Miyata, N. Tohnai, Synth. Met. 2009, 159, 905-909;
10. d) N. S. S. Kumar, S. Varghese, N. P. Rath, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8429-8437;
11. e) T Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685-687;
12. f) R. Davis, N. P. Rath, S. Das, Chem. Commun. 2004, 74-75.
13. Y. Sagara, T. Kato, Nat. Chem. 2009, 1, 605-610.
14. a) J.B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules Wiley, London, 1970;
15. b) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091;
16. c) M. Shimizu, H. Tatsumi, K. Mochida, K. Shimono, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2009, 4, 1289-1297;
17. d) K. Y Pu, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 277-284;
18. e) Y Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J.J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104/1;
19. f) A. B. Koren, M. D. Curtis, A.H. Francis, J.W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040-5050;
20. g) S. Destri, M. Pasini, C. Botta, W. Porzio, F. Bertini, L. Marchio, J. Mater. Chem. 2002, 12, 924-933;
21. h) R. H. Friend, R.W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128;
22. i) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151-154.
23. a) J. Luo, Z. Xie, J.W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740-1741;
24. b) B. Z. Tang, X. Zhan, G. Yu, P. P. S. Lee, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974-2978;
25. c) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388;
26. d) Z. Zhao, J.W. Y. Lam, B. Z. Tang, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2109-2132;
27. e) J. Liu, J.W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249-285;
28. f) Y. Hong, J.W.Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332-4353.
29. a) A. Iida, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 2009, 3002-3004;
30. b) M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. 2009, 121, 3707-3710;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3653-3656;
32. c) M. Levitus, K. Schmieder, H. Ricks, K. D. Shimizu, U. H. F. Bunz, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265;
33. d) B.-K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415;
34. e) C. Belton, D.F. O'Brien, W.J. Blau, A.J. Cadby, P.A. Lane, D. D. C. Bradley, H.J. Byrne, R. Stockmann, H.-H. Horhold, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1059-1061;
35. f) L. Antolini, E. Tedesco, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, D. Casarini, G. Gigli, R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9006-9013;
36. g) R. Deans, J. Kim, M. R. Machacek, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566;
37. h) T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011-1065.
38. a) Y T. Wu, M. Y. Kuo, Y. T. Chang, C. C. Shin, T. C. Wu, C. C. Tai, T. H. Cheng, W. S. Liu, Angew. Chem. 2008, 120, 10039-10042;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9891-9894;
40. b) K. Itami, Y. Ohashi, J. I. Yoshida, J. Org. Chem. 2005, 70, 2778-2792;
41. c) Z. Xie, B. Yang, W. Xie, L. Liu, F. Shen, H. Wang, X. Yang, Z. Wang, Y. Li, M. Hanif, G. Yang, L. Ye, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993-21000;
42. d) Z. Wang, H. Shao, J. Ye, L. Tang, P. Lu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627-19633;
43. e) J. He, B. Xu, F. Chen, H. Xia, K. Li, L. Ye, W. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9892-9899;
44. f) C. X. Yuan, X. T. Tao, L. Wang, J. X. Yang, M. H. Jiang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6809-6814;
45. g) Z. Yang, Z. Chi, T. Yu, X. Zhang, M. Chen, B. Xu, S. Liu, Y. Zhang, J. Xu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541-5546;
46. h) K. Hirano, S. Minakata, M. Komatsu, J. Mizuguchi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4868-4871;
47. i) Z. J. Ning, Z. Chen, Q. Zhang, Y. L. Yan, S. X. Qian, Y. Cao, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799-3807;
48. j) Y. Liu, X. T. Tao, F. Z. Wang, X. N. Dang, D. C. Zou, Y. Ren, M. H. Jiang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975-3981.
49. a) K. Shiraishi, T. Kashiwabara, T. Sanji, M. Tanaka, New J. Chem. 2009, 33, 1680-1684;
50. b) H. C. Su, O. Fadhel, C. J. Yang, T. Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C. C. Wu, R. Reau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983-995;
51. c) G. Qian, B. Dai, M. Luo, D. Yu, J. Zhan, Z. Zhang, M. Dongge, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216;
52. d) Y. Li, F. Li, H. Zhang, Z. Xie, W. Xie, H. Xu, B. Li, F. Shen, L. Ye, M. Hanif, D. Ma, Y. Ma, Chem. Commun. 2007, 231-233;
53. e) H. C. Yeh, W. C. Wu, Y. S. Wen, D. C. Dai, J. K. Wang, C. T. Chen, J. Org. Chem. 2004, 69, 6455-6462;
54. f) S. S. Palayangoda, X. Cai, R. M. Adhikari, D. C. Neckers, Org. Lett. 2008, 10, 281-284;
55. g) W. X. Tang, Y. Xiang, A. J. Tong, J. Org. Chem. 2009, 74, 2163-2166;
56. h) Y. Qian, S. Y. Li, G. Q. Zhang, Q. Wang, S. Q. Wang, H. J. Xu, C. Z. Li, Y. Li, G. Q. Yang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861-5868;
57. i) P. Chen, R. Lu, P. Xue, T. Xu, G. Chen, Y. Zhao, Langmuir 2009, 25, 8395-8399.
58. a) S. Y. Ryu, S. Kim, J. Seo, Y. W. Kim, O. H. Kwon, D. J. Jang, S. Y. Park, Chem. Commun. 2004, 70-71;
59. b) Y. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. Bo, C. Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555;
60. c) K. Kokado, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 1418-1420;
61. d) Y. Ruff, E. Buhler, S. J. Candau, E. Kesselman, Y. Talmon, J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2573-2584;
62. e) M. X. Zhu, W. Lu, N. Y. Zhu, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9736-9746;
63. f) B. Manimaran, P. Thanasekaran, T. Rajendran, R. J. Lin, I. J. Chang, G. H. Lee, S. M. Peng, S. Rajagopa, K. L. Lu, Inorg. Chem. 2002, 41, 5323-5325;
64. g) Q. Zhao, L. Li, F. Li, M. Yu, Z. Liu, T. Yi, C. Huang, Chem. Commun. 2008, 685-687;
65. h) Y. S. Zheng, Y. J. Hu, J. Org. Chem. 2009, 74, 5660-5663;
66. i) T. Sanji, K. Shiraishi, M. Tanaka, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 270-273;
67. j) M. C. Zhao, M. Wang, H. Liu, D. S. Liu, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, Langmuir 2009, 25, 676-678;
68. k) H. Ito, T. Saito, N. Oshima, N. Kitamura, S. Ishizaka, Y. Hinatsu, M. Wakeshima, M. Kato, K. Tsuge, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10044-10045;
69. l) G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162.
70. a) Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, J. Liu, Z. Li, B. Z. Tang, J. Sun, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111;
71. b) Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, C. Y. K. Chan, Z. Wang, P. Lu, C. Deng, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7963-7972.
72. a) Y. Liu, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, R. T. K. Kwok, F. Mahtab, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2011, 23, 2536-2544;
73. b) Z. Zhao, P. Lu, J. W. Y. Lam, C. Y. K. Chan, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Ma, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2011, 2, 672-675;
74. c) W. Yuan, P. Lu, S. Chen, J. W. Y. Lam, Z. Wang, Y. Liu, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2010, 22, 2159-2163.
75. Z. Zhao, S. Chen, X. Shen, F. Mahtab, Y. Yu, P. Lu, J. W. Y. Lam, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 686-688.
76. a) M. Banerjee, S. J. Edmond, S. V. Lindeman, R. Rathore, J. Org. Chem. 2007, 72, 8054-8061;
77. b) V. S. Vyas, M. Baneriec, R. Rathore, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6159-6162;
78. c) V. S. Vyas, R. Rathore, Chem. Commun. 2010, 46, 1065-1067.
79. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
80. S.-K. Kim, Y.-I. Park, I.-N. Kang, J. W. Park, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4670-4678.
81. CCDC 866878 (BTPEPM) and 866879 (BTPEPOH) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
82. I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules Academic Press, New York/London, 1971.
83. a) H. Tian, J. A. Gan, K. C. Chen, J. He, Q. L. Song, X. Y. Hou, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1262-1267;
84. b) G. Y. Jiang, S. Wang, W. Yuan, L. Jiang, Y. L. Song, H. Tian, D. B. Zhu, Chem. Mater. 2006, 18, 235-241.