Chiral recognition based on enantioselectively aggregation-induced emission

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 15, 2009, Pages 5660-5663

  Zheng, Yan Song ^a   Hu, Yu Jian ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; CHIRAL AMINES; CHIRAL RECOGNITION; ENANTIOMERIC COMPOSITION; QUANTITATIVE ANALYSIS; TARTARIC ACIDS;

AMINES; CHEMICAL ANALYSIS; ENANTIOMERS; FLUORESCENCE;

CHIRALITY;

TARTARIC ACID;

AGGREGATION INDUCED EMISSION; ARTICLE; CHIRALITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; FIELD EMISSION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 68049100298     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900527e     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
2. (b) Bhongale, C. J.; Hsu, C.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1404-1408.
3. (c) Chung, J. W.; An, B.-K.; Park, S. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6750-6755.
4. (d) An, B.-K.; Lee, D.-S.; Lee, J.-S.; Park, Y.-S.; Song, H.-S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233.
5. (e) Qian, Y.; Li, S.; Zhang, G.; Wang, Q.; Wang, S.; Xu, H.; Li, C.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861-5868.
6. (f) Qin, A.; Jim, C. K. W.; Tang, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281-9288.
7. (g) Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902-1907.
8. (h) Palayangoda, S. S.; Cai, X.; Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2008, 10, 281-284.
9. (i) Pucci, A.; Rausa, R.; Ciardelli, F. Poly. Preprints 2007, 48, 229-230.
10. (j) Zhao, Q.; Li, L.; Li, F.; Yu, M.; Liu, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 6, 685-687.
11. (k) Kim, S.; Zheng, Q.; G.; He, S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317-2323.
12. (a) Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Dang, X.; Zou, D.; Ren, Y.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975-3981.
13. (b) Wu, Y.-T.; Kuo, M.-Y.; Chang, Y.-T.; Shin, C.-C.; Wu, T.-C.; Tai, C.-C.; Cheng, T.-H.; Liu, W.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1-5.
14. (c) Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 791-797.
15. (d) Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70-72.
16. (e) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Sun, J.; Liu, J.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255-3257.
17. (f) Itami, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J.-I. J. Org. Chem. 2005, 70, 2778-2792.
18. (a) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussler, M.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11817-11823.
19. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705-3701.
20. (a) Hong, Y.; Häussbler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Sin, K. K.; Dong, Y.; Tong, H.; Liu, J.; Qin, A.; Renneberg, R.; Tang, B. Z. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6428-6437.
21. (b) Wang, M.; Zhang, D.; Zhang, G.; Tang, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Anal. Chem. 2008, 80, 6443-6448.
22. (a) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
23. (b) Itami, K.; Yoshida, J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3966-3974.
24. Wang, M.; Zhang, D.; Zhang, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 4469-4471.
25. Liu, L.; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 4581-4584.
26. Ning, Z.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y.; Qian, S.; Cao, Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799-3807.
27. Chan, C. P.; Haeussler, M.; Tang, B. Z.; Dong, Y.; Sin, K. K.; Mak, W. C.; Trau, D.; Seydack, M.; Renneberg, R. J. Immunol. Methods 2004, 295, 111-118.
28. Jin, J.-K.; Sun, J.-Z.; Dong, Y.-Q.; Xu, H.-P.; Yuan, W.-Z.; Tang, B. Z. J. Lumin. 2008, 129, 19-23.
29. Reviews for chiral recognition: (a) Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716.
30. (b) Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1-73.
31. (c) Zehnacker, A.; Suhm, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6970-6992.
32. (a) Liu, H.-L.; Hou, X.-L.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1-5.
33. (b) Liu, S.; Pestano, J. P. C.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4267-4270.
34. (c) Chi, L.; Zhao, J.; James, T. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 4684-4687.
35. (d) Wang, H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 929-934.
36. (e) Kim, Y. K.; Lee, H. N.; Singh, N. J.; Choi, H. J.; Xue, J. Y.; Kim, K. S.; Yoon, J.; Hyun, M. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 301-304.
37. (f) Upadhyay, S. P.; Pissurlenkar, R. R. S.; Coutinho, E. C.; Karnik, A. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 5709-5714.
38. (g) Li, Z.-B.; Lin, J.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905-4916.
39. (h) Li, C.; Wang, G.-T.; Yi, H.-P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Wang, R.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1797-1800.
40. (i) Heo, J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 941-944.
41. (j) Li, Z.-B.; Lin, J.; Qin, Y.-C.; Pu, L. Org. Lett. 2005, 7, 3441-3444.
42. (k) Zhu, L.; Zhong, Z.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4260-4269.
43. (l) Zinchenko, A. A.; Sergeyev, V. G.; Kubanov, V. A.; Murata, S.; Yoshikawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2378-2381.
44. (m) Li, Z. B.; Lin, J.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1690-1693.
45. (n) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Nature 1995, 374, 345-347.
46. (a) Xue, P.; Lu, R.; Chen, G.; Zhang, Y.; Nomoto, H.; Takafuji, M.; Ihara, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8231-8239.
47. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000-2007.
48. Lu, L. D. L.; Johnson, R. A.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 728-731.
49. Fielding, L. Tetrahedron 2000, 56, 6151-6170.