Synthesis of water-soluble poly(α-hydroxy acids) from living ring-opening polymerization of O-benzyl-l-serine carboxyanhydrides

ACS Macro Letters

Volumn 1, Issue 4, 2012, Pages 441-444

  Lu, Yanbing ^a,b   Yin, Lichen ^b   Zhang, Yanfeng ^b   Zhang, Zhonghai ^b   Xu, Yunxiang ^b   Tong, Rong ^b   Cheng, Jianjun ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b University of Illinois at Urbana Champaign   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869014429     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz200165c     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Ha, C. S.; Cho, W. J. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 759-809.
2. (b) Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181-3198.
3. (c) Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486.
4. (d) Nampoothiri, K. M.; Nair, N. R.; John, R. P. Bioresour. Technol. 2010, 101, 8493-8501.
5. (e) Bordes, P.; Pollet, E.; Averous, L. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 125-155.
6. (f) Lenz, R. W.; Marchessault, R. H. Biomacromolecules 2005, 6, 1-8.
7. (g) Sokolsky-Papkov, M.; Agashi, K.; Olaye, A.; Shakesheff, K.; Domb, A. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 187-206.
8. (a) Rasal, R. M.; Janorkar, A. V.; Hirt, D. E. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 338-356.
9. (b) Pounder, R. J.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2010, 1, 260-271.
10. (c) Leemhuis, M.; Akeroyd, N.; Kruijtzer, J. A. W.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Eur. Polym. J. 2008, 44, 308-317.
11. (d) Ji, S.; Bruchmann, B.; Klok, H.-A. Macromolecules 2011, 44, 5218-5226.
12. (e) Wolf, F. K.; Frey, H. Macromolecules 2009, 42, 9443-9456.
13. (f) Williams, C. K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573-1580.
14. (g) Tang, M.; White, A. J. P.; Stevens, M. M.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2009, 941.
15. (h) You, Z.; Cao, H.; Gao, J.; Shin, P. H.; Day, B. W.; Wang, Y. Biomaterials 2010, 31, 3129-3138.
16. (i) Stayshich, R. M.; Weiss, R. M.; Li, J.; Meyer, T. Y. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 220-225.
17. (j) Lecomte, P.; Riva, R.; Jérôme, C.; Jérôme, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 982-997.
18. (k) Ghassemi, A. H.; van Steenbergen, M. J.; Talsma, H.; van Nostrum, C. F.; Jiskoot, W.; Crommelin, D. J. A.; Hennink, W. E. J. Controlled Release 2009, 138, 57-63.
19. (l) Becker, J. M.; Pounder, R. J.; Dove, A. P. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1923-1937.
20. (m) Kolitz, M.; Cohen-Arazi, N.; Hagag, I.; Katzhendler, J.; Domb, A. J. Macromolecules 2009, 42, 4520-4530.
21. (n) Dove, A. P. Chem. Commun. 2008, 6446.
22. (o) du Boullay, O. T.; Saffon, N.; Diehl, J.-P.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Biomacromolecules 2010, 11, 1921-1929.
23. (p) Wang, W.; Ding, J.; Xiao, C.; Tang, Z.; Li, D.; Chen, J.; Zhuang, X.; Chen, X. Biomacromolecules 2011, 12, 2466-2474.
24. (q) Seyednejad, H.; Vermonden, T.; Fedorovich, N. E.; van Eijk, R.; van Steenbergen, M. J.; Dhert, W. J. A.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Biomacromolecules 2009, 10, 3048-3054.
25. (r) Pounder, R. J.; Dove, A. P. Biomacromolecules 2010, 11, 1930-1939.
26. (s) Lowe, J. R.; Martello, M. T.; Tolman, W. B.; Hillmyer, M. A. Polym. Chem. 2011, 2, 702-708.
27. (t) Ates, Z.; Thornton, P. D.; Heise, A. Polym. Chem. 2011, 2, 309.
28. (u) Knani, D.; Gutman, A. L.; Kohn, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1221-1232.
29. (v) Sanders, D. P.; Fukushima, K.; Coady, D. J.; Nelson, A.; Fujiwara, M.; Yasumoto, M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724-14726.
30. (w) Jing, F.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13826-13827.
31. (x) Ohsawa, S.; Morino, K.; Sudo, A.; Endo, T. Macromolecules 2011, 44, 1814-1820.
32. (y) Yu, Y.; Zou, J.; Yu, L.; Ji, W.; Li, Y.; Law, W.-C.; Cheng, C. Macromolecules 2011, 44, 4793-4800.
33. (a) Marcincinova-Benabdillah, K.; Boustta, M.; Coudane, J.; Vert, M. Biomacromolecules 2001, 2, 1279-1284.
34. (b) Leemhuis, M.; Kruijtzer, J. A.W.; vanNostrurn, C. F.;Hennink,W. E. Biomacromolecules 2007, 8, 2943-2949.
35. (c) Trimaille, T.; Moller, M.; Gurny, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4379-4391.
36. (a) Bourissou, D.; Moebs-Sanchez, S.; Martin-Vaca, B. C. R. Chim. 2007, 10, 775-794.
37. (b) Gerhardt, W. W.; Noga, D. E.; Hardcastle, K. I.; Garcia, A. J.; Collard, D. M.; Weck, M. Biomacromolecules 2006, 7, 1735-1742.
38. (a) du Boullay, O. T.; Marchal, E.; Martin-Vaca, B.; Cossio, F. P.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16442-16443.
39. (b) Bonduelle, C.; Martin-Vaca, B.; Cossio, F. P.; Bourissou, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5304-5312.
40. (c) du Boullay, O. T.; Bonduelle, C.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2008, 1786-1788.
41. (d) Pounder, R. J.; Fox, D. J.; Barker, I. A.; Bennison, M. J.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2011, 2, 2204-2212.
42. (a) Loontjens, C. A. M.; Vermonden, T.; Leemhuis, M.; van Steenbergen, M. J.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Macromolecules 2007, 40, 7208-7216.
43. (b) Leemhuis, M.; van Nostrum, C. F.; Kruijtzer, J. A. W.; Zhong, Z. Y.; ten Breteler, M. R.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J.; Hennink, W. E. Macromolecules 2006, 39, 3500-3508.
44. (a) Azzi, J.; Tang, L.; Moore, R.; Tong, R.; El Haddad, N.; Akiyoshi, T.; Mfarrej, B.; Yang, S.; Jurewicz, M.; Ichimura, T.; Lindeman, N.; Cheng, J.; Abdi, R. FASEB J. 2010, 24, 3927-3938.
45. (b) Tong, R.; Cheng, J. J. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 111-121.
46. (c) Tong, R.; Yala, L. D.; Fan, T. M.; Cheng, J. J. Biomaterials 2010, 31, 3043-3053.
47. (d) Chan, J. M.; Zhang, L. F.; Tong, R.; Ghosh, D.; Gao, W. W.; Liao, G.; Yuet, K. P.; Gray, D.; Rhee, J. W.; Cheng, J. J.; Golomb, G.; Libby, P.; Langer, R.; Farokhzad, O. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 2213-2218.
48. (e) Tong, R.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4744-4754.
49. (f) Tong, R.; Cheng, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4830-4834.
50. (g) Farokhzad, O. C.; Cheng, J.; Teply, B. A.; Sherifi, I.; Jon, S.; Kantoff, P. W.; Richie, J. P.; Langer, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6315-6320.
51. (h) Cheng, J.; Teply, B. A.; Sherifi, I.; Sung, J.; Luther, G.; Gu, F. X.; Levy-Nissenbaum, E.; Radovic-Moreno, A. F.; Langer, R.; Farokhzad, O. C. Biomaterials 2007, 28, 869-876.
52. Wang, Y. S.; Youngster, S.; Grace, M.; Bausch, J.; Bordens, R.; Wyss, D. F. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 547-570.
53. (a) Cheng, J. J.; Khin, K. T.; Jensen, G. S.; Liu, A. J.; Davis, M. E. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1007-1017.
54. (b) Cheng, J.; Khin, K. T.; Davis, M. E. Mol. Pharmaceutics 2004, 1, 183-193.
55. (a) Shim, M. S.; Kwon, Y. J. Biomaterials 2010, 31, 3404-3413.
56. (b) Lin, Y. L.; Jiang, G. H.; Birrell, L. K.; El-Sayed, M. E. H. Biomaterials 2010, 31, 7150-7166.
57. (c) Chen, C. Y.; Wang, Z. H.; Li, Z. B. Biomacromolecules 2011, 12, 2859-2863.
58. (d) Guo, L.; Zhang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18072-18074.
59. (e) Burke, R. S.; Pun, S. H. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 140-150.
60. (f) Sun, J.; Chen, X. S.; Lu, T. C.; Liu, S.; Tian, H. Y.; Guo, Z. P.; Jing, X. B. Langmuir 2008, 24, 10099-10106.
61. (g) Lu, H.; Wang, J.; Bai, Y. G.; Lang, J. W.; Liu, S. Y.; Lin, Y.; Cheng, J. J. Nat. Commun. 2011, 2, 206.
62. (h) Lu, H.; Cheng, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14114-14115.
63. (a) Srinivasachari, S.; Liu, Y. M.; Zhang, G. D.; Prevette, L.; Reineke, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8176-8184.
64. (b) Liu, Y. M.; Wenning, L.; Lynch, M.; Reineke, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7422-7423.
65. (c) Metzke, M.; O'Connor, N.; Maiti, S.; Nelson, E.; Guan, Z. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6529-6533.
66. (d) Medina, S. H.; Tekumalla, V.; Chevliakov, M. V.; Shewach, D. S.; Ensminger, W. D.; El-Sayed, M. E. H. Biomaterials 2011, 32, 4118-4129.
67. (e) Pun, S. H.; Tack, F.; Bellocq, N. C.; Cheng, J. J.; Grubbs, B. H.; Jensen, G. S.; Davis, M. E.; Brewster, M.; Janicot, M.; Janssens, B.; Floren, W.; Bakker, A. Cancer Biol. Ther. 2004, 3, 641-650.