Protic pharmaceutical ionic liquids and solids: Aspects of protonics

Faraday Discussions

Volumn 154, Issue , 2012, Pages 335-352

  Stoimenovski, Jelena ^a   Dean, Pamela M ^a   Izgorodina, Ekaterina I ^a   MacFarlane, Douglas R ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG; INORGANIC SALT; IONIC LIQUID; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

HYDROGEN BONDING; IONIC LIQUIDS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PROTONS; SALTS;

EID: 82455167196     PISSN: 13596640     EISSN: 13645498     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1fd00071c     Document Type: Article

References (47)

1. P. Heinrich Stahl, C. G. Wermuth and Editors, Handbook of Pharmaceutical Salts; Properties, Selection, and Use, VHCA and Wiley-VCH, 2008
2. S. M. Berge L. D. Bighley D. C. Monkhouse J. Pharm. Sci. 1977 66 1 19
3. G. Davies The Pharmaceutical Journal 2001 266 322 323
4. J. Stoimenovski D. R. MacFarlane K. Bica R. D. Rogers Pharm. Res. 2010 27 521 526
5. P. M. Dean J. M. Pringle D. R. MacFarlane Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9144 9153
6. R. D. Rogers and K. R. Seddon, Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry, American Chemical Society, 2003
7. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2083
8. F. Endres, D. MacFarlane, A. Abbott and Editors, Electrodeposition from Ionic Liquids, Wiley-VCH, 2008
9. W. L. Hough M. Smiglak H. Rodriguez R. P. Swatloski S. K. Spear D. T. Daly J. Pernak J. E. Grisel R. D. Carliss M. D. Soutullo J. J. H. Davis R. D. Rogers New J. Chem. 2007 31 1429 1436
10. W. L. Hough R. D. Rogers Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 2262 2269
11. W. L. Hough-Troutman M. Smiglak S. Griffin W. M. Reichert I. Mirska J. Jodynis-Liebert T. Adamska J. Nawrot M. Stasiewicz R. D. Rogers J. Pernak New J. Chem. 2009 33 26 33
12. Application: WO Pat., 2006-US39454 2007044693, 2007
13. A. Cieniecka-Roslonkiewicz J. Pernak J. Kubis-Feder A. Ramani A. J. Robertson K. R. Seddon Green Chem. 2005 7 855 862
14. J. Pernak J. Feder-Kubis Chem.-Eur. J. 2005 11 4441 4449
15. J. Pernak K. Sobaszkiewicz J. Foksowicz-Flaczyk Chem.-Eur. J. 2004 10 3479 3485
16. J. Pernak I. Goc I. Mirska Green Chem. 2004 6 323 329
17. P. M. Dean J. Turanjanin M. Yoshizawa-Fujita D. R. MacFarlane J. L. Scott Cryst. Growth Des. 2009 9 1137 1145
18. E. I. Izgorodina U. L. Bernard P. M. Dean J. M. Pringle D. R. MacFarlane Cryst. Growth Des. 2009 9 4834 4839
19. E. Janus I. Goc-Maciejewska M. Lozynski J. Pernak Tetrahedron Lett. 2006 47 4079 4083
20. Y. Du F. Tian J. Chem. Res. 2006 486 489
21. Z. Duan Y. Gu J. Zhang L. Zhu Y. Deng J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 250 163 168
22. M. A. B. H. Susan A. Noda S. Mitsushima M. Watanabe Chem. Commun. 2003 938 939
23. B. Nuthakki T. L. Greaves I. Krodkiewska A. Weerawardena M. I. Burgar R. J. Mulder C. J. Drummond Aust. J. Chem. 2007 60 21 28
24. D. R. MacFarlane K. R. Seddon Aust. J. Chem. 2007 60 3 5
25. M. Yoshizawa W. Xu C. A. Angell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15411 15419
26. J. Stoimenovski E. I. Izgorodina D. R. MacFarlane Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 10341 10347
27. K. Bica C. Rijksen M. Nieuwenhuyzen R. D. Rogers Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 2011 2017
28. K. Bica R. D. Rogers Chem. Commun. 2010 46 1215 1217
29. R. E. Buntrock, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Fourteenth Edition, edited by, Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch, and, Kristin J. Roman, 2007
30. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
31. W. N. Zheng B. Wang Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 E65 o2769
32. K. M. Johansson E. I. Izgorodina M. Forsyth D. R. MacFarlane K. R. Seddon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2972 2978
33. K. Bica and R. D. Rogers, Chem. Commun. (Cambridge, U.K.), 46, pp. 1215-1217
34. D. R. MacFarlane R. Vijayaraghavan H. N. Ha A. Izgorodin K. D. Weaver G. D. Elliott Chem. Commun. 2010 46 7703 7705
35. D. R. MacFarlane M. Forsyth E. I. Izgorodina A. P. Abbott G. Annat K. Fraser Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4962 4967
36. K. J. Fraser E. I. Izgorodina M. Forsyth J. L. Scott D. R. MacFarlane Chem. Commun. 2007 3817 3819
37. S. I. Smedley, The Interpretation of Ionic Conductivity in Liquids, Plenum Press, New York, 1980
38. J. Stoimenovski D. R. MacFarlane Chem. Commun. 2011 10.1039/c1cc14314j
39. V. Tantishaiyakul N. Phadoongsombut W. Wongpuwarak J. Thungtiwachgul D. Faroongsarng K. Wiwattanawongsa Y. Rojanasakul Int. J. Pharm. 2004 283 111 116
40. U. L. Bernard E. I. Izgorodina D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. C 2010 114 20472 20478
41. U. Rana et.al.
42. B. Winther-Jensen K. Fraser C. Ong M. Forsyth D. R. MacFarlane Adv. Mater. 2010 22 1727 1730
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
44. J. A. Bautista-Martinez L. Tang J. P. Belieres R. Zeller C. A. Angell C. Friesen J. Phys. Chem. C 2009 113 12586 12593
45. J.-P. Belieres C. A. Angell J. Phys. Chem. B 2007 111 4926 4937
46. R. W. Gurney Ionic Processes in Solution 1953
47. K. Bica J. Shamshina W. L. Hough D. R. MacFarlane R. D. Rogers Chem. Commun. 2011 47 2267 2269