Mixed-ligand benzaldehyde thiosemicarbazone complexes of palladium containing N,O-donor ancillary ligands. Syntheses, structures, and catalytic application in C-C and C-N coupling reactions

RSC Advances

Volumn 2, Issue 31, 2012, Pages 11751-11763

  Dutta, Jayita ^a   Datta, Sayanti ^a   Kumar Seth, Dipravath ^a   Bhattacharya, Samaresh ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC PROTON; ANCILLARY LIGANDS; C-N COUPLING; CATALYTIC APPLICATIONS; CATALYTIC EFFICIENCIES; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; FIVE-MEMBERED CHELATE RING; METAL CENTERS; MIXED LIGAND COMPLEXES; MIXED-LIGANDS; NMR SIGNALS; O-DONOR; QUINOLIN-8-OL; THIOSEMICARBAZONE COMPLEXES; THIOSEMICARBAZONES; VISIBLE AND ULTRAVIOLET;

ALDEHYDES; CHELATION; COMPLEXATION; DICHLOROMETHANE; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; PALLADIUM; PHENOLS; PROTONS; SODIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84868379199     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21078a     Document Type: Article

References (117)

1. J. Kalinowski V. Fattori M. Cocchi J. A. G. Williams Coord. Chem. Rev. 2011 255 2401 2425
2. V. Guerchais J. L. Fillaut Coord. Chem. Rev. 2011 255 2448 2457
3. A. Sivaramakrishna H. S. Clayton M. M. Mogorosi J. R. Moss Coord. Chem. Rev. 2010 254 2904 2932
4. V. K. Jain L. Jain Coord. Chem. Rev. 2010 254 2848 2903
5. J. R. Berenguer E. Lalinde M. T. Moreno Coord. Chem. Rev. 2010 254 832 875
6. D. Belli D. Amico L. Labella F. Marchetti S. Samaritani Coord. Chem. Rev. 2010 254 635 645
7. T. S. Lobana R. Sharma G. Bawa S. Khanna Coord. Chem. Rev. 2009 253 977 1055
8. S. D. Cummings Coord. Chem. Rev. 2009 253 449 478
9. U. K. Lis J. Ochocki K. M. Wasowska Coord. Chem. Rev. 2008 252 1328 1345
10. J. A. G. Williams S. Develay D. L. Rochester L. Murphy Coord. Chem. Rev. 2008 252 2596 2611
11. K. Sakai H. Ozawa Coord. Chem. Rev. 2007 251 2753 2766
12. K. M. C. Wong V. W. W. Yam Coord. Chem. Rev. 2007 251 2477 2488
13. H. Torrens Coord. Chem. Rev. 2005 249 1957 1985
14. A. G. Quiroga C. N. Ranninge Coord. Chem. Rev. 2004 248 119 133
15. J. Slageren A. Klein S. ZáliŠ Coord. Chem. Rev. 2002 230 193 211
16. K. Matsumoto M. Ochiai Coord. Chem. Rev. 2002 231 229 238
17. J. R. Dilwarth P. Amold D. Morales Y. L. Wong Y. Zheng Mod. Coord. Chem. 2002 217 230
18. D. X. West A. E. Liberta S. B. Padhye R. C. Chikate P. B. Sonawane A. S. Kumbhar R. G. Yerande Coord. Chem. Rev. 1993 123 49 71
19. D. X. West S. B. Padhye P. B. Sonawane Struct. Bonding 1992 76 1 50
20. I. Haiduc C. Silvestru Coord. Chem. Rev. 1990 99 253 296
21. S. B. Padhye G. B. Kaffman Coord. Chem. Rev. 1985 63 127 160
22. P. B. Critchlow S. D. Robinson Coord. Chem. Rev. 1978 25 69 102
23. M. J. M. Campbell Coord. Chem. Rev. 1975 15 279 319
24. M. O'Connor A. Kellett M. McCann G. Rosair M. McNamara O. Howe B. S. Creaven S. McClean A. F. A. Kia D. O'Shea M. Devereux J. Med. Chem. 2012 55 1957 1968
25. M. Skander P. Retailleau B. Bourrié L. Schio P. Mailliet A. Marinetti J. Med. Chem. 2010 53 2146 2154
26. S. H. van Rijt A. Mukherjee A. M. Pizarro P. J. Sadler J. Med. Chem. 2010 53 840 849
27. J. Hamberger M. Liebeke M. Kaiser K. Bracht U. Olszewski R. Zeillinger G. Hamilton D. Braun P. J. Bednarski Anti-Cancer Drugs 2009 20 559 572
28. R. Hrstka D. J. Powell V. Kvardova E. Roubalova K. Bourougaa M. M. Candeias P. Sova F. Zak R. Fåhraeus B. Vojtesek Anti-Cancer Drugs 2008 19 369 379
29. B. Ma P. I. Djurovich M. E. Thompson Coord. Chem. Rev. 2005 249 1501 1510
30. P. Sova A. Mistr A. Kroutil F. Zak P. Pouckova M. Zadinova Anti-Cancer Drugs 2005 16 653 657
31. J. Turánek A. KaŠná D. Záluská J. Neca V. Kvardová P. Knötigová V. Horváth L. Šindlerová A. Kozubík P. Sova A. Kroutil F. Žák A. Mistr Anti-Cancer Drugs 2004 15 537 543
32. E. M. Jouad X. D. Thanh G. Bouet S. M. Bonneau A. Khan Anticancer Res. 2002 22 1713 1716
33. M. B. Ferrari F. Bisceglie G. Pelosi M. Sassi P. Tarasconi M. Cornia S. Capacchi R. Albertini S. Pinelli J. Inorg. Biochem. 2002 90 113 126
34. A. R. Cowly J. R. Dilworth P. S. Donnely E. Labisbal A. Sousa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5270 5271
35. R. I. Maurer P. J. Blower J. R. Dilworth C. A. Reynolds Y. Zheng G. E. D. Mullen J. Med. Chem. 2002 45 1420 1431
36. J. Patole S. Dutta S. Padhye E. Sinn Inorg. Chim. Acta 2001 318 207 211
37. Z. Iakovidou A. Papageorgiou M. A. Demertzis E. Mioglou D. Mourelatos A. Kotsis P. N. Yadav D. Kovala-Demertzi Anti-Cancer Drugs 2001 12 65 70
38. D. Kovala-Demertzi J. R. Miller N. Kourkoumelis S. K. Hadjikakou M. A. Demertzis Polyhedron 1999 18 1005 1013
39. M. C. Miller III C. N. Stineman J. R. Vance D. X. West I. H. Hall Anticancer Res. 1998 18 4131 4139
40. A. Papageorgiou Z. Iakovidou D. Mourelatos E. Mioglou L. Boutis A. Kotsis D. Kovala-Demertzi A. Domopoulou D. X. West M. A. Demertzis Anticancer Res. 1997 17 247 252
41. J. R. Dimmock R. N. Puthucode J. M. Smith M. Hetherington J. W. Quail U. Pugazhenthi J. Lechler J. P. Stables J. Med. Chem. 1996 39 3984 3997
42. D. K. Seth S. Bhattacharya J. Organomet. Chem. 2011 696 3779 3784
43. S. Datta M. G. B. Drew S. Bhattacharya Indian J. Chem. Sec. A 2011 50 1403 1409
44. S. Datta D. K. Seth R. J. Butcher S. Bhattacharya Inorg. Chim. Acta 2011 377 120 128
45. P. Paul S. Datta S. Halder R. Acharyya F. Basuli R. J. Butcher S. M. Peng G. H. Lee A. Castineiras M. G. B. Drew S. Bhattacharya J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 344 62 73
46. N. S. Chowdhury D. K. Seth M. G. B. Drew S. Bhattacharya Inorg. Chim. Acta 2011 372 183 190
47. S. Basu R. Acharyya F. Basuli S. M. Peng G. H. Lee G. Mostafa S. Bhattacharya Inorg. Chim. Acta 2010 363 2848 2856
48. S. Dutta F. Basuli A. Castineiras S. M. Peng G. H. Lee S. Bhattacharya Eur. J. Inorg. Chem. 2008 4538 4546
49. S. Halder S. M. Peng G. H. Lee T. Chatterjee A. Mukherjee S. Dutta U. Sanyal S. Bhattacharya New J. Chem. 2008 32 105 114
50. S. Halder R. J. Butcher S. Bhattacharya Polyhedron 2007 26 2741 2748
51. S. Basu R. Acharyya W. S. Sheldrick H. Mayer-Figge S. Bhattacharya Struct. Chem. 2007 18 209 215
52. R. Acharyya S. Dutta F. Basuli S. M. Peng G. H. Lee L. R. Falvello S. Bhattacharya Inorg. Chem. 2006 45 1252 1259
53. S. Dutta F. Basuli S. M. Peng G. H. Lee S. Bhattacharya New J. Chem. 2002 26 1607 1612
54. I. Pal F. Basuli T. C. W. Mak S. Bhattacharya Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2923 2925
55. F. Basuli S. M. Peng S. Bhattacharya Inorg. Chem. 2000 39 1120 1127
56. F. Basuli M. Ruf C. G. Pierpont S. Bhattacharya Inorg. Chem. 1998 37 6113 6116
57. F. Basuli S. M. Peng S. Bhattacharya Inorg. Chem. 1997 36 5645 5647
58. H. Saarinen J. Karvenranta Acta Chem. Scand., Ser. A 1975 29a 409 413
59. A. K. Das A. Rueda L. R. Falvello S. M. Peng S. Bhattacharya Inorg. Chem. 1999 38 4365 4368
60. A. Gerli J. Reedijk M. T. Lakin A. L. Spec Inorg. Chem. 1995 34 1836 1843
61. B. J. Coe D. W. Thompson C. T. Culberston J. R. Schoonover T. J. Meyer Inorg. Chem. 1995 34 3385 3395
62. J. M. Antelo L. Adrio M. Teresa Pereira J. M. Ortigueira J. J. Fernandez J. M. Vila Cryst. Growth Des. 2010 10 700 708
63. S. Singh N. Bharti P. P. Mohapatra Chem. Rev. 2009 109 1900 1947
64. D. Kovala-Demertzi A. Alexandratos A. Papageorgiou P. N. Yadav P. Dalezis M. A. Demertzis Polyhedron 2008 27 2731 2738
65. K. Husain A. R. Bhat A. Azam Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2016 2028
66. L. Otero C. Folch G. Barriga C. Rigol L. Opazo M. Vieites D. Gambino H. Cerecetto E. Norambuena C. Olea-Azar Spectrochim. Acta 2008 70A 519 523
67. R. V. Singh M. K. Biyala K. Sharma M. Swami N. Fahmi Transition Met. Chem. 2008 33 377 381
68. A. G. Quiroga L. Cubo P. J. Sanz Miguel V. Moneo A. Carnero C. Navarro-Ranninger Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1183 1187
69. R. Prabhakaran S. V. Renukadevi R. Karvembu R. Huang J. Mautz G. Huttner R. Subashkumar K. Natarajan Eur. J. Med. Chem. 2008 43 268 273
70. K. Husain M. Abid A. Azam Eur. J. Med. Chem. 2008 43 393 403
71. J. S. Casas E. E. Castellano J. Ellena M. S. García-Tasende M. L. Pérez-Parallé A. Sánchez Á. Sánchez- González J. Sordo Á. Touceda J. Inorg. Biochem. 2008 102 33 45
72. V. Kaur J. S. Aulakh A. K. Malik Anal. Chim. Acta 2007 603 44 50
73. D. Gambino L. Otero M. Vieites M. Boiani M. González E. J. Baran H. Cerecetto Spectrochim. Acta 2007 68A 341 348
74. A. I. Matesanz P. Souza J. Inorg. Biochem. 2007 101 1354 1361
75. P. Parameshwara J. Karthikeyan A. N. Shetty P. Shetty Ann. Chim. 2007 97 1097 1106
76. K. Husain M. Abid A. Azam Eur. J. Med. Chem. 2007 42 1300 1308
77. T. S. Lobana G. Bawa A. Castineiras R. J. Butcher Inorg. Chem. Commun. 2007 10 506 509
78. D. Kovala-Demertzi A. Boccarelli M. A. Demertzis M. Coluccia Chemotherapy 2007 53 148 152
79. A. I. Matesanz P. Souza J. Inorg. Biochem. 2007 101 245 253
80. A. I. Matesanz C. Pastor P. Souza Inorg. Chem. Commun. 2007 10 97 100
81. M. B. Ferrari S. Capacchi F. Bisceglie G. Pelosi P. Tarasconi Inorg. Chim. Acta 2001 312 81 87
82. M. B. Ferrari S. Capacchi G. Reffo G. Pelosi P. Tarasconi R. Albertini S. Pinelli P. Lunghi J. Inorg. Biochem. 2000 81 89 97
83. N. T. Akinchan U. Abram Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst. Struct. Commun. 2000 56 549 550
84. C. Y. Duan X. Z. You T. C. W. Mak Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998 54 31 33
85. K. Ortner U. Abram Inorg. Chem. Commun. 1998 1 251 253
86. Y. P. Tion C. Y. Duan Z. L. Lu X. Z. You H. K. Fun S. Kandasamy Polyhedron 1996 15 2263 2271
87. N. T. Akinchan R. Akinchan U. J. Ibok L. P. Battaglia A. B. Corradi P. Drozdzewski J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1992 22 741 753
88. A. S. A. Zidan A. I. El-Said Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 1293 1305
89. V. Polshettiwar C. Len A. Fihri Coord. Chem. Rev. 2009 253 2599 2626
90. C. Barnard Platinum Met. Rev. 2008 52 38 45
91. A. Fihri P. Meunier J. C. Hierso Coord. Chem. Rev. 2007 251 2017 2055
92. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318 5365
93. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283 2321
94. C. J. Elsevier Coord. Chem. Rev. 1999 185 809 822
95. S. M. Islam P. Mondal K. Tuhina A. S. Roy S. Mondal D. Hossain J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2010 20 264 277
96. M. Guo Z. Zhu H. Huang Q. Zhang Catal. Commun. 2009 10 865 867
97. C. Pan M. Liu L. Zhang H. Wu J. Ding J. Cheng Catal. Commun. 2007 9 508 510
98. F. Godoy C. Segarra M. Poyatos E. Peris Organometallics 2011 30 684 688
99. R. K. Das B. Saha S. M. W. Rahaman J. K. Bera Chem.-Eur. J. 2010 16 14459 14468
100. H. Firouzabadi N. Iranpoor M. Gholinejad J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 321 110 116
101. C. F. Fu C. C. Lee Y. H. Liu S. M. Peng S. Warsink C. J. Elsevier J. T. Chen S. T. Liu Inorg. Chem. 2010 49 3011 3018
102. M. C. Lipke R. A. Woloszynek L. Ma J. D. Protasiewicz Organometallics 2009 28 188 196
103. G. K. Rao A. Kumar B. Kumar D. Kumar A. K. Singh Dalton Trans. 2012 41 1931 1937
104. I. Blaszczyk A. Gniewek A. M. Trzeciak J. Organomet. Chem. 2012 710 44 52
105. C. Xu H. M. Li H. Liu Z. Q. Zhang Z. Q. Wanga W. J. Fu Y. Q. Zhang Inorg. Chim. Acta 2012 386 22 26
106. D. Pandiarajan R. Ramesh J. Organomet. Chem. 2012 708-709 18 24
107. P. Mao L. Yang Y. Xiao J. Yuan X. Liu M. Song J. Organomet. Chem. 2012 705 39 43
108. T. Liu X. Zhao Q. Shen L. Lu Tetrahedron 2012 68 6535 6547
109. J. Qiu L. Wang M. Liu Q. Shen J. Tang Tetrahedron Lett. 2011 52 6489 6491
110. V. A. Kozlov D. V. Aleksanyan Y. V. Nelyubina K. A. Lyssenko P. V. Petrovskii A. A. Vasil'ev I. L. Odinets Organometallics 2011 30 2920 2932
111. Y. Q. Tang H. Lv J. M. Lu L. X. Shao J. Organomet. Chem. 2011 696 2576 2579
112. D. Maiti B. P. Fors J. L. Henderson Y. Nakamura S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 57 68
113. L. Chen G. A. Yu F. Li X. Zhu B. Zhang R. Guo X. Li Q. Yang S. Jin C. Liu S. H. Liu J. Organomet. Chem. 2010 695 1768 1775
114. A. A. Sorrosa F. E. Negrete S. H. Ortega R. A. Toscano D. M. Morales Inorg. Chim. Acta 2010 363 1262 1268
115. L. Malatesta M. Angoletta J. Chem. Soc. 1957 1186 1188
116. M. J. Frisch, G. W. Tracks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalamani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, I. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskroz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision D01; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003
117. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Fortran programs for crystal structure solution and refinement, University of Gottingen: Gottingen, Germany 1997