Elucidating the mechanism of the halide-induced ligand rearrangement reaction

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11986-11995

  Yoo, Hyojong ^a,b   Rosen, Mari S ^a   Brown, Aaron M ^a   Wiester, Michael J ^a   Stern, Charlotte L ^a   Mirkin, Chad A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Hallym University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868370108     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3018776     Document Type: Article

References (114)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH: Weinheim, Germany, 1995; p 271
2. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
3. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3538
4. Kovbasyuk, L.; Kramer, R. Chem. Rev. 2004, 104, 3161-3188
5. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
6. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61
7. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
8. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771
9. Thanasekaran, P.; Liao, R. T.; Liu, Y. H.; Rajendran, T.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1085-1110
10. Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537
11. Caulder, D. L.; Raymond, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185-1200
12. Caulder, D. L.; Raymond, R. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
13. Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457-3497
14. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
15. Stricklen, P. M.; Volcko, E. J.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2494-2495
16. Fujita, M.; Ogura, K. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 249-264
17. Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Bélanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221-243
18. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-907
19. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896-5908
20. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013
21. Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2-20
22. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771
23. Würthner, F.; You, C. C.; Saha-Möller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146
24. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644-3662
25. Beissel, T.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1084-1086
26. Saalfrank, R. W.; Bernt, I. Curr. Op. Solid State Mater. Sci. 1998, 3, 407-413
27. Baxter, P. N. W.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 102-112
28. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358
29. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824
30. Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246-253
31. Farrell, J. R.; Mirkin, C. A.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 465-467
32. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
33. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S., III; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837
34. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618-1629
35. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 114-137
36. Northrop, B. H.; Zheng, Y. R.; Chi, K. W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563
37. Li, S. S.; Northrop, B. H.; Yuan, Q. H.; Wan, L. J.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 249-259
38. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896-5908
39. Kumar, A.; Sun, S. S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922-939
40. Lehn, J. M. Science 2002, 295, 2400-2403
41. Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2455-2463
42. Oliveri, C. G.; Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Wawrzak, Z.; Pink, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16286-16296
43. Masar, M. S., III; Gianneschi, N. C.; Oliveri, C. G.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149-10158
44. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S., III; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837
45. Yoon, H. J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11590-11591
46. Yoon, H. J.; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182-14183
47. Kuwabara, J.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10074-10075
48. Heo, J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 941-944
49. Yoo, H.; Mirkin, C. A.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 9727-9729
50. Galindo, M. A.; Houlton, A.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Dobado, J.; Santoyo-Gonzalez, F.; Linarez, F.; Romero, M. A.; Navarro, J. A. R. Chem. Commun. 2008, 3735-3737
51. Toma, H. E.; Araki, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 307-329
52. Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133-156
53. Schmittel, M.; He, B.; Mal, P. Org. Lett. 2008, 10, 2513-2516
54. Schmittel, M.; Kalsani, V.; Mal, P.; Bats, J. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 6370-6377
55. Kalsani, V.; Bodenstedt, H.; Fenske, D.; Schmittel, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1841-1849
56. Kishore, R. S. K.; Paululat, T.; Schmittel, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8136-8149
57. Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J.-M.; Airola, K.; Rissanen, K. Inorg. Chem. 1997, 36, 4734-4742
58. Galindo, M. A.; Galli, S.; Navarro, J. A. R.; Romero, M. A. Dalton Trans. 2004, 2780-2785
59. Jeffery, J. C.; Rice, C. R.; Harding, L. P.; Baylies, C. J.; Riis-Johannessen, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5256-5271
60. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5217-5226
61. Yoshizawa, M.; Nagao, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5383-5388
62. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1397-1400
63. Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4207-4209
64. Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14316-14317
65. Jeon, Y. M.; Heo, J.; Brown, A. M.; Mirkin, C. A. Organometallics 2006, 25, 2729-2732
66. Oliveri, C. G.; Heo, J.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Wawrzak, Z. Inorg. Chem. 2007, 46, 7716-7718
67. Oliveri, C. G.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2755-2763
68. Ovchinnikov, M. V.; Brown, A. M.; Liu, X.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 8233-8235
69. Ulmann, P. A.; Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A.; Di Pasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4529-4534
70. Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A.; DiPasquale, A. G.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 1068-1074
71. Spokoyny, A. M.; Rosen, M. S.; Ulmann, P. A.; Stern, C.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 1577-1586
72. Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Chem., Commun. 2006, 4386-4388
73. Yoon, H. J.; Kuwabara, J.; Kim, J.-H.; Mirkin, C. A. Science 2010, 330, 66-69
74. Rosen, M. S.; Spokoyny, A. M; Machan, C. W.; Stern, C.; Sarjeant, A; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 1411-1419
75. Ulmann, P. A.; Braunschweig, A. B.; Lee, O.-S.; Wiester, M. J.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Chem. Commun. 2009, 5121-5123
76. Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624-1627
77. Sassano, C. A.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11379-11380
78. Allgeier, A. M.; Slone, C. S.; Mirkin, C. A.; Liable-Sands, L. M.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 550-559
79. Trogler, W. C.; Marzilli, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7589-7591
80. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
81. Ferguson, G.; Roberts, P. J.; Alyea, E. C.; Khan, M. Inorg. Chem. 1978, 17, 2965-2967
82. Bonuzzi, C.; Bressan, M.; Morandini, F.; Morvillo, A. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 41-43
83. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1981, 81, 229-266
84. Wiester, M. J.; Braunschweig, A. B.; Yoo, H.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 7188-7196
85. Naaktgeboren, A. J.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3350-3354
86. Lindner, E.; Wang, Q.; Mayer, H. A.; Bader, A. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 229-232
87. Vrieze, K.; Volger, H. C.; Praat, A. P. J. Organomet. Chem. 1968, 15, 195-208
88. Denise, B.; Pannetier, G. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 455-464
89. Denise, B.; Pannetier, G. J. Organomet. Chem. 1978, 148, 155-164
90. Slack, D. A.; Greveling, I.; Baird, M. C. Inorg. Chem. 1979, 18, 3125-3132
91. Szalontai, G.; Bakos, J.; Aime, S.; Gobetto, R. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 223-226
92. Hsin-Ell, W.; Ming-Chu, C.; Gene-Hsiang, L.; Shie-Ming, P.; Shiuh-Tzung, L. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 171-179
93. Szalontai, G.; Sándor, P.; Bakos, J. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 449-458
94. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397-2407
95. Sen Reddy, V. V.; Varshney, A.; Gray, G. M. J. Organomet. Chem. 1990, 391, 259-266
96. Nixon, J. F.; Pidcock, A. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1969, 2, 345-422
97. Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711
98. Jardine, F. H.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1967, 1574
99. James, B. R. Homogeneous Hydrogenation; John Wiley & Sons: New York, 1973
100. Hitchcock, P. B.; McPartlin, M.; Mason, R. J. Chem. Soc. D 1969, 1367
101. Tolman, C. A.; Meakin, P. Z.; Lindner, D. I.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2762-2774
102. Eaton, D. R.; Suart, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4170-4172
103. Arai, H.; Halpern, J. J. Chem. Soc. D 1971, 1571
104. Brown, T. H.; Green, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2359-2362
105. Anderson, G. K.; Kumar, R. Inorg. Chim. Acta 1988, 146, 89-92
106. Anderson, M. P.; Mattson, B. M.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1983, 22, 2644-2647
107. Kyba, E. P.; Liu, S. T. Inorg. Chem. 1985, 24, 1613-1616
108. Errington, R. J. Advanced Practical Inorganic and Metalorganic Chemistry; Chapman & Hall: New York, 1997.
109. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals; Butterworth-Heinemann: Oxford, U.K., 1996.
110. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.14; Bruker Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 2003.
111. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallograph; The Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. IV, Table 2.2 A.
112. Ibers, J. A.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. 1964, 17, 781
113. Creagh, D. C.; McAuley, W. J. International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Boston, MA, 1992; Vol C, Table 4.2.6.8, pp 219-222.
114. Creagh, D. C.; Hubbell, J. H. International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Boston, MA, 1992; Vol C, Table 4.2.4.3, pp 200-206.