Reliable quantum chemical prediction of the localized/delocalized character of organic mixed-valence radical anions. from continuum solvent models to direct-COSMO-RS

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 11, 2012, Pages 4189-4203

  Renz, Manuel ^a   Kess, Martin ^a   Diedenhofen, Michael ^b   Klamt, Andreas ^b   Kaupp, Martin ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b COSMOlogic GmbH and Co KG ^*  (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868230726     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300545x     Document Type: Article

References (95)

1. Mixed-Valence Compounds; Brown, D. B., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1980.
2. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386-397
3. Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2685
4. Low, P. J. Dalton Trans. 2005, 2821-2824
5. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138-5178
6. Heckmann, A.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326-392
7. Maki, A. H.; Geske, D. H. J. Chem. Phys. 1960, 33, 825-832
8. Ward, R. L. J. Chem. Phys. 1960, 32, 410-416
9. Ward, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1296-1300
10. Freed, J. H.; Fraenkel, G. K.; Rieger, P. H. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1881-1882
11. Gendell, J.; Fraenkel, G. K.; Freed, J. H. J. Chem. Phys. 1962, 37, 2832-2841
12. Harriman, J. E.; Maki, A. H. J. Chem. Phys. 1963, 39, 778-786
13. Freed, J. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1963, 39, 326-348
14. Rieger, P. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1963, 39, 609-629
15. Freed, J. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1815-1829
16. Freed, J. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1964, 41, 699-716
17. Griffith, W.; Gutch, C. J. W.; Longster, G. F.; Myatt, J.; Todd, P. F. J. Chem. Soc. B 1968, 785-789
18. Gutch, C. J. W.; Waters, W. A.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc. B 1970, 1261-1267
19. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Radiochem. 1967, 10, 247-422
20. Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442
21. Nelsen, S. F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 581-588
22. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; André, J. M.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519-10530
23. Creutz, C.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 82, 47-59
24. Cave, R. J.; Newton, M. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 15-19
25. Cave, R. J.; Newton, M. D. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9213-9226
26. Newton, M. D. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 303-375
27. Kattnig, D. R.; Mladenova, B.; Grampp, G.; Kaiser, C.; Heckmann, A.; Lambert, C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2983-2995
28. Dehareng, D.; Dive, G.; Moradpour, A. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 552-573
29. Fernandez, E.; Blancafort, L.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7528-7533
30. Helal, W.; Evangelisti, S.; Leininger, T.; Maynau, D. J. Comput. Chem. 2009, 30, 83-92
31. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; André, J. M.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10409-10416
32. Kaduk, B.; Kowalczyk, T.; Van Voorhis, T. Chem. Rev. 2012, 112, 321-370
33. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Konradsson, A. E.; Telo, J. P.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15431-15438
34. Yoshida, N.; Ishida, T.; Hirata, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 433-440
35. Syroeshkin, M. A.; Mikhailov, M. N.; Mendkovich, A. S.; Rusakov, A. I. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 41-46
36. Renz, M.; Theilacker, K.; Lambert, C.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16292-16302
37. Kaupp, M.; Renz, M.; Parthey, M.; Stolte, M.; Würthner, F.; Lambert, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16973-16986
38. Sinnecker, S.; Rajendran, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2235-2245
39. Kayanuma, M.; Hosoi, H.; Furuya, A.; Masuda, Y.; Takano, K. Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 139-143
40. Zubatyuk, R. I.; Gorb, L.; Shishkin, O. V.; Qasim, M.; Leszczynski, J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 144-150
41. Mikhailov, M. N.; Mendkovich, A. S.; Kuminsky, M. B.; Kapranov, V. A.; Rusakov, A. I. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2735-2737
42. Mikhailov, M. N.; Mendkovich, A. S.; Kuminsky, M. B.; Rusakov, A. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 847, 103-106
43. Ogawa, T.; Sumita, M.; Shimodo, Y.; Morihashi, K. Chem. Phys. Lett. 2011, 511, 219-223
44. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493-12501
45. Telo, J. P.; Jalilov, A. S.; Nelsen, S. F. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3016-3021
46. Lü, J. M.; Rosokha, S. V.; Lindeman, S. V.; Neretin, I. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1797-1809
47. Telo, J. P.; Grampp, G.; Shohoji, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 99-104
48. Hosoi, H.; Masuda, Y. J. Mol. Liq. 2001, 90, 279-286
49. Grampp, G.; Shohoji, M.; Herold, B. J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1989, 93, 580-585
50. Grampp, G.; Shohoji, M.; Herold, B. J.; Steenken, S. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1990, 94, 1507-1511
51. Telo, J. P.; Nelsen, S. F.; Zhao, Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7730-7736
52. Telo, J. P.; Shohoji, M.; Herold, B. J.; Grampp, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 47-51
53. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7036-7043
54. Hoekstra, R. M.; Telo, J. P.; Wu, Q.; Stephenson, R. M.; Nelsen, S. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8825-8827
55. Rak, S. F.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1388-1394
56. Telo, J. P.; Moneo, A.; Carvalho, M.; Nelsen, S. F. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 10738-10743
57. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Köhmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.;; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.;; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, revision E.0; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. TURBOMOLE, V6.3; Turbomole GmbH: University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 2011; pp 1989-2007.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
62. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
63. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
64. York, D. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11060-11079
65. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110/1-15
66. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3349-3353
67. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107/1-15
68. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
69. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
70. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100
71. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
73. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416
74. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103/1-4
75. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
76. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
77. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
78. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106/1-15
79. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
80. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
81. Klamt, A.; Eckert, F.; Arlt, W. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010, 1, 101-122
82. Eckert, F.; Klamt, A. AlChE J. 2002, 48, 369-385
83. Eckert, F.; Klamt, A. COSMOtherm, C2.1, Release 01.11; COSMOlogic GmbH & Co KG: Leverkusen, Germany, 2010.
84. Neese, F. ORCA - an ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, Version 2.4; Max-Planck Institut für Bioanorganische Chemie: Mühlheim an der Ruhr, Germany, 2004.
85. Plotner, J.; Tozer, D. J.; Dreuw, A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2315-2324
86. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
87. Brown, N. J.; Lancashire, H. N.; Fox, M. A.; Collison, D.; Edge, R.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Whiteley, M. W.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 884-894
88. Fox, M. A.; Roberts, R. L.; Baines, T. E.; Le Guennic, B.; Halet, J. F.; Hartl, F.; Yufit, D. S.; Albesa-Jove, D.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3566-3578
89. Arbuznikov, A. V.; Bahmann, H.; Kaupp, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11898-11906
90. Theilacker, K.; Arbuznikov, A. V.; Bahmann, H.; Kaupp, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8990-8996
91. Arbuznikov, A. V.; Kaupp, M. J. Chem. Phys. 2012, 136, 014111/1-13
92. Reich, H. J.; Borst, J. P.; Dykstra, R. R.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8728-8741
93. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074-5085
94. Klamt, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 47, 987-988
95. Klamt, A. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709