Tandem allylic substitution-5-exo-dig-carbocyclization: A [4 + 1]-annulation approach to arylidene cyclopentenes from MBH-acetates of acetylenic aldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 45, 2012, Pages 9052-9057

  Reddy, Chada Raji ^a   Kumaraswamy, Paridala ^a   Reddy, Motatipally Damoder ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC SUBSTITUTION; CYCLOPENTENES; FUNCTIONALIZED; REACTION CONDITIONS;

ALLYLATION; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALDEHYDES;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALDEHYDE; ALKENE; ALKYNE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; TEMPERATURE;

ACETATES; ALDEHYDES; ALKENES; ALKYNES; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; TEMPERATURE;

EID: 84868095934     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26934a     Document Type: Article

References (57)

1. D. Basavaiah D. V. Lenin Eur. J. Org. Chem. 2010 5650
2. D. Basavaiah B. S. Reddy S. S. Badsara Chem. Rev. 2010 110 5447
3. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
4. V. Singh S. Batra Tetrahedron 2008 64 4511
5. F. Zhong X. Han Y. Wang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7837
6. H. P. Deng Y. Wei M. Shi Org. Lett. 2011 13 3348
7. R. Zhou J. Wang H. Song Z. He Org. Lett. 2011 13 580
8. M. E. Krafft T. F. N. Haxell J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10168
9. F. Roth P. Gygax G. Frater Tetrahedron Lett. 1992 33 1045
10. B. Tan N. R. Candeias C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4672
11. Z. Chen J. Zhang Chem.-Asian J. 2010 5 1542
12. K. Y. Lee S. Gowrisankar J. N. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1481
13. S. Zheng X. Lu Org. Lett. 2009 11 3978
14. S. Zheng X. Lu Tetrahedron Lett. 2009 50 4532
15. S. Zheng X. Lu Org. Lett. 2008 10 4481
16. J. Feng X. Lu A. Kong X. Han Tetrahedron 2007 63 6035
17. Y. Du J. Feng X. Lu Org. Lett. 2005 7 1987
18. Y. Du X. Lu C. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1035
19. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
20. X. Y. Guan M. Shi Org. Lett. 2010 12 5024
21. Y. Fujiwara C. F. Gregory J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12293
22. Y. Du X. Lu Y. Yu J. Org. Chem. 2002 67 8901
23. H. Xiao Z. Chai C. W. Zheng Y. Q. Yang W. Liu J. K. Zhang G. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4467
24. X. Guan M. Shi J. Org. Chem. 2009 74 1977
25. X. Lu Z. Lu X. Zhang Tetrahedron 2006 62 457
26. M. Schuler A. Voituriez A. Marinetti Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1569
27. Z. Lu S. Zheng X. Zhang X. Lu Org. Lett. 2008 10 3267
28. Q. Zhang L. Yang X. Tong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2550
29. C. R. Reddy M. D. Reddy B. Srikanth K. R. Prasad Org. Biomol. Chem. 2011 9 6027
30. C. R. Reddy M. D. Reddy B. Srikanth Org. Biomol. Chem. 2012 10 4280
31. J. M. Conia P. L. Perchec Synthesis 1975 1
32. G. Mandville J. M. Conia Nouv. J. Chim. 1981 5 137
33. M. A. Boaventura J. Drouin J. M. Conia Synthesis 1983 801
34. J. J. Kennedy-Smith S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4526
35. C. L. Deng R. J. Song Y. L. Liu J. H. Li Adv. Synth. Catal. 2009 351 3096
36. M. Li T. Yang D. J. Dixon Chem. Commun. 2010 46 2191
37. C. L. Chin C. F. Liao H. J. Liu Y. C. Wong M. T. Hsieh P. K. Amancha C. P. Chang K. S. Shia Org. Biomol. Chem. 2011 9 4778
38. S. Suzuki E. Tokunaga D. S. Reddy T. Matsumoto M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4131
39. L. Y. Chan S. Kim Y. Park P. H. Lee J. Org. Chem. 2012 77 5239
40. S. Montel D. Bouyssi G. Balme Adv. Synth. Catal. 2010 352 2315
41. H. Ito Y. Makida A. Ochida H. Ohmiya M. Sawamura Org. Lett. 2008 10 5051
42. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5350
43. J. Chen S. Ma J. Org. Chem. 2009 74 5595
44. N. Coia D. Bouyssi G. Balme Eur. J. Org. Chem. 2007 3158
45. G. Liu X. Lu Tetrahedron Lett. 2002 43 6791
46. D. Bouyssi N. Monteiro G. Balme Tetrahedron Lett. 1999 40 1297
47. N. Tsukada Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2477
48. D. Bouyssi G. Balme J. Gore Tetrahedron Lett. 1991 32 6541
49. G. Fournet G. Balme J. Gore Tetrahedron 1991 47 6293
50. J. J. Badillo N. V. Hanhan A. K. Franz Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 758
51. F. Zhou Y. L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
52. K. A. Miller S. Tsukamoto R. M. Williams Nat. Chem. 2009 1 63
53. A. Fensome W. R. Adams A. L. Adams T. J. Berrodin J. Cohen C. Huselton A. Illenberger J. C. Kern V. A. Hudak M. A. Marella E. G. Melenski C. C. McComas C. A. Mugford O. D. Slayden M. Yudt Z. Zhang P. Zhang Y. Zhu R. C. Winneker J. E. Wrobel J. Med. Chem. 2008 51 1861
54. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem. 2007 119 8902
55. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
56. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
57. S. P. Park S. H. Ahn K. J. Lee Tetrahedron 2010 66 3490