Aminonaphthalene 2-cyanoacrylate (ANCA) probes fluorescently discriminate between amyloid-β and prion plaques in brain

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 42, 2012, Pages 17338-17341

  Cao, Kevin ^a   Farahi, Mona ^b   Dakanali, Marianna ^a   Chang, Willy M ^a   Sigurdson, Christina J ^b   Theodorakis, Emmanuel A ^a   Yang, Jerry ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINONAPHTHALENE; AMYLOID DEPOSITS; BINDING POCKETS; MICROENVIRONMENTS; MOLECULAR ROTORS; STATIC RELATIVE PERMITTIVITIES;

ADHESIVES; DEPOSITS; DIAGNOSIS; PROBES; TISSUE;

GLYCOPROTEINS;

AMINONAPHTHALENE 2 CYANOACRYLATE; AMYLOID BETA PROTEIN; FLUORESCENT DYE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE ANALYSIS; FLUORESCENCE IMAGING; HUMAN; NEUROIMAGING; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN BINDING;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; BRAIN; CYANOACRYLATES; DISEASE MODELS, ANIMAL; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PLAQUE, AMYLOID;

EID: 84867760555     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3063698     Document Type: Article

References (40)

1. Ross, C. A.; Poirier, M. A. Nature Med. 2004, S10-S17
2. Irvine, G. B.; El-Agnaf, O. M.; Shankar, G. M.; Walsh, D. M. Mol. Med. 2008, 14, 451-464
3. Nordberg, A. Curr. Opin. Neurol. 2007, 20, 398-402
4. Ono, M.; Saji, H. Int. J. Mol. Imag. 2011, 543267
5. Xiong, K.-L.; Yang, Q.-W.; Gong, S.-G.; Zhang, W.-G. Nucl. Med. Commun. 2010, 31, 4-11
6. Clark, C. M.; Schneider, J. A.; Bedell, B. J.; Beach, T. G.; Bilker, W. B.; Mintun, M. A.; Pontecorvo, M. J.; Hefti, F.; Carpenter, A. P.; Flitter, M. L.; Krautkramer, M. J.; Kung, H. F.; Coleman, R. E.; Doraiswamy, P. M.; Fleisher, A. S.; Sabbagh, M. N.; Sadowsky, C. H.; Reiman, E. P.; Zehntner, S. P.; Skovronsky, D. M. J. Am. Med. Assoc. 2011, 305, 275-283
7. Camus, V.; Payoux, P.; Barre, L.; Desgranges, B.; Voisin, T.; Tauber, C.; Joie, R.; Tafani, M.; Hommet, C.; Chetelat, G.; Mondon, K.; Sayette, V.; Cottier, J. P.; Beaufils, E.; Ribeiro, M. J.; Gissot, V.; Vierron, E.; Vercouillie, J.; Vellas, B.; Eustache, F.; Guilloteau, D. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2012, 39, 621-631
8. Hintersteiner, M.; Enz, A.; Frey, P.; Jaton, A.-L.; Kinzy, W.; Kneuer, R.; Neumann, U.; Rudin, M.; Staufenbiel, M.; Stoeckli, M.; Wiederhold, K.-H.; Gremlich, H.-U. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 577-583
9. Nesterov, E. E.; Skoch, J.; Hyman, B. T.; Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5452-5456
10. Raymond, S. B.; Skoch, J.; Hills, I. D.; Nesterov, E. E.; Swager, T. M.; Bacskai, B. J. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, S93-S98
11. Li, Q.; Lee, J. S.; Ha, C.; Chan, B. P.; Yang, G.; Wen, B. G.; Chang, Y. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6331-6335
12. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257-15261
13. Ono, M.; Ishikawa, M.; Kimura, H.; Hayashi, S.; Matsumura, K.; Watanabe, H.; Shimizu, Y.; Cheng, Y.; Cui, M.; Kawashima, H.; Saji, H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 20, 3885-3888
14. Sutharsan, J.; Lichlyter, D.; Wright, N. E.; Dakanali, M.; Haidekker, M. A.; Theodorakis, E. A. Tetrahedron 2010, 66, 2582-2588
15. Chang, W. M.; Dakanali, M.; Capule, C. C.; Sigurdson, C. J.; Yang, J.; Theodorakis, E. A. ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 249-255
16. Aslund, A.; Sigurdson, C. J.; Klingstedt, T.; Grathwohl, S.; Bolmont, T.; Dickstein, D. L.; Glimsdal, E.; Prokop, S.; Lindgren, M.; Konradsson, P.; Holtzman, D. M.; Hof, P. R.; Heppner, F. L.; Gandy, S.; Jucker, M.; Aguzzi, A.; Hammarstrom, P.; Nilsson, K. P. R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 673-684
17. Haidekker, M. A.; Theodorakis, E. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1669-1678
18. Sutharsan, J.; Dakanali, M.; Capule, C. C.; Haidekker, M. A.; Yang, J.; Theodorakis, E. A. ChemMedChem 2010, 5, 56-60
19. Sigurdson, C. J.; Aguzzi, A. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1772, 610-618
20. Williams, E. S. Vet. Pathol. 2005, 42, 530-549
21. Mishra, R.; Sjölander, D.; Hammarström, P. Mol. BioSyst. 2011, 7, 1232-1240
22. Brandenburg, E.; Berlepsch, H.; Koksch, B. Mol. BioSyst. 2012, 8, 557-564
23. Benzeid, H.; Mothes, E.; Essassi, E. M.; Faller, P.; Pratviel, G. C.R. Chimie 2012, 15, 79-85
24. Nilsson, K. P. R. FEBS Lett. 2009, 583, 2593-2599
25. Nilsson, K. P. R.; Hammarstrom, P.; Ahlgren, F.; Herland, A.; Schnell, E. A.; Lindgren, M.; Westermark, G. T.; Inganas, O. ChemBioChem 2006, 7, 1096-1104
26. Kimura, Y.; Ikegami, A. J. Membr. Biol. 1985, 85, 225-231
27. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690-691
28. Bagchi, B.; Oxtoby, D. W.; Fleming, G. R. Chem. Phys. 1984, 86, 257-267
29. Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
30. Permittivity (Dielectric Constants) of Liquids. In CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92 nd ed.; Haynes, W. M., Ed.; CRC Press/Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2012.
31. Cordeiro, M. F.; Guo, L.; Coxon, K. M.; Duggan, J.; Nizari, S.; Normando, E. M.; Sensi, S. L.; Sillito, A. M.; Fitzke, F. W.; Salt, T. E.; Moss, S. E. Cell Death Dis. 2010, 1, e3
32. Koronyo-Hamaoui, M.; Koronyo, Y.; Ljubimov, A. V.; Miller, C. A.; Ko, M. K.; Black, K. L.; Schwartz, M.; Farkas, D. L. Neuroimage 2011, 54, S204-S217
33. Ning, A.; Cui, J. Z.; To, E.; Hsiao Ashe, K.; Matsubara, J. A. Invest. Opthalmol. Vis. Sci. 2008, 49, 5136-5143
34. Shimazawa, M.; Inokuchi, Y.; Okuno, T.; Nakajima, Y.; Sakaguchi, G.; Kato, A.; Oku, H.; Sugiyama, T.; Kudo, T.; Ikeda, T.; Takeda, M.; Hara, H. J. Neurochem. 2008, 107, 279-290
35. Guo, L.; Duggan, J.; Cordeiro, M. F. Curr. Alzheimer Res. 2010, 7, 3-14
36. Guo, L.; Salt, T. E.; Luong, V.; Wood, N.; Cheung, W.; Maass, A.; Ferrari, G.; Russo-Marie, F.; Sillito, A. M.; Cheetham, M. E.; Moss, S. E.; Fitzke, F. W.; Cordeiro, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13444-13449
37. Goldstein, L. E.; Muffat, J. A.; Cherny, R. A.; Moir, R. D.; Ericsson, M. H.; Huang, X.; Mavros, C.; Coccia, J. A.; Faget, K. Y.; Fitch, K. A.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Chylack, L. T.; Bush, A. I. Lancet 2003, 361, 1258-1265
38. Moncaster, J. A.; Pineda, R.; Moir, R. D.; Lu, S.; Burton, M. A.; Ghosh, J. G.; Ericsson, M.; Soscia, S. J.; Mocofanescu, A.; Folkerth, R. D.; Robb, R. M.; Kuszak, J. R.; Clark, J. I.; Tanzi, R. E.; Hunter, D. G.; Goldstein, L. E. PLoS One 2010, 5, e10659
39. Feany, M. B.; Dickson, D. W. Ann. Neurol. 1996, 40, 139-148
40. Skovronsky, D. M.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q. Annu. Rev. Pathol. Mech. Dis. 2006, 1, 151-170