Rational design of amyloid binding agents based on the molecular rotor motif

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 1, 2010, Pages 56-60

  Sutharsan, Jeyanthy ^a   Dakanali, Marianna ^a   Capule, Christina C ^a   Haidekker, Mark A ^b   Yang, Jerry ^a   Theodorakis, Emmanuel A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of Georgia   (United States)

Author keywords

Amyloid peptides; Fluorescent probes; Imaging agents; Molecular rotors

Indexed keywords

AMYLOID; DIAGNOSTIC AGENT;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION; DIAGNOSTIC IMAGING; DRUG INHIBITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL;

AMYLOID; DRUG DESIGN; FLUORESCENT DYES; HYDROPHOBICITY; NEUROPROTECTIVE AGENTS; PROTEIN BINDING;

EID: 74849096430     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900440     Document Type: Article

References (60)

1. a) L. Minati, T. Edginton, M. G. Bruzzone, G. Giaccone, Am. J. Alzheimers Dis. 2009, 24, 95-121;
2. b) J. M. Schott, J. Kennedy, N. C. Fox, Curr. Opin. Neurol. 2006, 19, 552-558.
3. a) C. A. Mathis, Y. Wang, W. E. Klunk, Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 1469-1492;
4. b) Y. S. Kim, J. H. Lee, J. Ryu, D. J. Kim, Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 637- 658.
5. a) B. Matthews, E. R. Siemers, P. D. Mozley, Am. J. Geriatr. Psychiatry 2003, 11, 146-159;
6. b) L. Nichols, V. W. Pike, L. S. Cai, R. B. Innis, Biol. Psychiatry 2006, 59, 940-947;
7. T. E. Golde, B. J. Bacskai, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 552- 554.
8. a) C. C. Kitts, D. A. V. Bout, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12090-12095;
9. b) M. L. Schmidt, T. Schuck, S. Sheridan, M. P. Kung, H. Kung, Z. P. Zhuang, C. Bergeron, J. S. Lamarche, D. Skovronsky, B. I. Giasson, V. M. Lee, J. Q. Trojanowski, Am. J. Pathol. 2001, 159, 937-943.
10. C. A. Mathis, B. J. Bacskai, S. T. Kajdasz, M. E. McLellan, M. P. Frosch, B. T. Hyman, D. P. Holt, Y. M. Wang, G. F. Huang, M. L. Debnath, W. E. Klunk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 295-298.
11. E. K. Ryu, X. Y. Chen, Front. Biosci. 2008, 13, 777-789.
12. a) K. A. Stephenson, R. Chandra, Z. P. Zhuang, C. Hou, S. Oya, M. P. Kung, H. F. Kung, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 238 -246;
13. b) A. Nordberg, Curr. Opin. Neurol. 2007, 17, 398- 402;
14. M. Garcia-Alloza, B. J. Bacskai, Neuro-Mol. Med. 2004, 6, 65- 78.
15. a) B. J. Bacskai, W. E. Klunk, C. A. Mathis, B. T. Hyman, J. Cereb. Blood Flow Metab. 2002, 22, 1035-1041;
16. b) D. J. Burn, J. T. O'Brien, Mov. Disord. 2003, 18, Suppl 6, S88-95.
17. a) E. E. Nesterov, J. Skoch, B. T. Hyman, W. E. Klunk, B. J. Bacskai, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5452-5456;
18. b) Z. P. Zhuang, M. P. Kung, H. F. Kung, J. Med. Chem. 2006, 49, 2841-2844.
19. a) Q. A. Li, J. S. Lee, C. Ha, C. B. Park, G. Yang, W. B. Gan, Y. T. Chang, Angew. Chem. 2004, 116, 6491-6495;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6331-6335;
21. b) H. F. Kung, C. W. Lee, Z. P. Zhuang, M. P. Kung, C. Hou, K. Plossl, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12740 - 12741.
22. a) Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031;
23. b) M. A. Haidekker, E. A. Theodorakis, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1669-1678.
24. R. O. Loutfy, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1239-1248.
25. a) M. L. Viriot, M. C. Carré, C. Geoffroy-Chapotot, A. Brembilla, S. Muller, J. F. Stoltz, Clin. Hemorheol. Microcirc. 1998, 19, 151-160;
26. b) M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis, Bioorg. Chem. 2005, 33, 415- 425.
27. M. E. Nipper, S. Majd, M. Mayer, J. C.-M. Lee, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker, Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2008, 1778, 1148-1153.
28. a) M. A. Haidekker, T. T. Ling, M. Anglo, H. Y. Stevens, J. A. Frangos, E. A. Theodorakis, Chem. Biol. 2001, 8, 123-131;
29. b) M. A. Haidekker, A. G. Tsai, T. Brady, H. Y. Stevens, J. A. Frangos, E. Theodorakis, M. Intaglietta, Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2002, 282, 1609 -1614;
30. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis, Bioorg. Chem. 2005, 33, 415- 425.
31. a) C. Frochot, C. Muller, A. Brembilla, M. C. Carre, P. Lochon, M. L. Viriot, Int. J. Polym. Anal. Charact. 2000, 6, 109-122;
32. b) C. Damas, M. Adibnejad, A. Benjelloun, A. Brembilla, M. C. Carre, M. L. Viriot, P. Lochon, Colloid Polym. Sci. 1997, 275, 364-371.
33. a) S. J. Lord, N. R. Conley, H. L. D. Lee, R. Samuel, N. Liu, R. J. Twieg, W. E. Moerner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9204-9205;
34. b) S. J. Lord, N. R. Conley, H. L. D. Lee, S. Y. Nishimura, A. K. Pomerantz, K. A. Willets, Z. K. Lu, H. Wang, N. Liu, R. Samuel, R. Weber, A. Semyonov, M. He, R. J. Twieg, W. E. Moerner, ChemPhysChem 2009, 10, 55-65.
35. a) X. H. Chen, Z. J. Zhao, Y. Liu, P. Lu, Y. G. Wang, Chem. Lett. 2008, 37, 570-571;
36. b) M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 398-399.
37. H. M. Guo, F. Tanaka, J. Org. Chem. 2009, 74, 2417-2424.
38. M. A. Haidekker, T. P. Brady, S. H. Chalian, W. Akers, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis, Bioorg. Chem. 2004, 32, 274-289.
39. a) H. Meier, E. Karpuk, H. C. Holst, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2609-2617;
40. b) L. Viau, O. Maury, H. Le Bozec, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 125-128.
41. H. LeVine III, Protein Sci. 1993, 2, 404-410.
42. a) E. D. Agdeppa, V. Kepe, J. Liu, S. Flores-Torres, N. Satyamurthy, A. Petric, G. M. Cole, G. W. Small, S.-C. Huang, J. R. Barrio, J. Neurosci. 2001, 21, 189.
43. a) S. Abad, I. Vaya, M. C. Jimenez, U. Pischel, M. A. Miranda, ChemPhys-Chem 2006, 7, 2175-2183;
44. b) C. Spies, R. Gehrke, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5348-5352.
45. a) W. Schuddeboom, S. A. Jonker, J. M. Warman, U. Leinhos, W. Kuehnle, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809 -10819;
46. b) Y. V. Il'chev, W. Kühnle, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5670-5680.
47. a) A. Lockhart, L. Ye, D. B. Judd, A. T. Merritt, P. N. Lowe, J. L. Morgenstern, G. Z. Hong, A. D. Gee, J. Brown, J. Biol. Chem. 2004, 280, 7677-7684;
48. b) M. Biancalana, K. Makabe, A. Koide, S. Koide, J. Mol. Biol. 2008, 383, 205-213;
49. M. Biancalana, K. Makabe, A. Koide, S. Koide, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1052-1063.
50. a) P. Inbar, J. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1076-1079;
51. b) P. Inbar, C. Q. Li, S. A. Takayama, M. R. Bautista, J. Yang, ChemBioChem 2006, 7, 1563 -1566;
52. P. Inbar, M. R. Bautista, S. A. Takayama, J. Yang, Anal. Chem. 2008, 80, 3502-3506.
53. LogP values were calculated using the Molinspiration Cheminformatics software; http://www.molinspiration.com/ (Last accessed, November 20, 2010).
54. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
55. a) R. O. Loutfy, B. A. Arnold, J. Phys. Chem. 1982, 86, 4205-4211;
56. b) A. K. Doolittle, J. Appl. Phys. 1952, 23, 236-239.
57. a) T. Iio, S. Takahashi, S. Sawada, J. Biochem. 1993, 113, 196-199;
58. b) T. Iwaki, C. Torigoe, M. Noji, M. Nakanishi, Biochemistry 1993, 32, 7589-7592.
59. C. J. Sigurdson, K. Peter, R. Nilsson, S. Hornemann, G. Manco, M. Polymenidou, P. Schwarz, M. Leclerc, P. Hammarstrom, K. Wuthrich, A. Aguzzi, Nat. Methods 2007, 4, 1023-1030.
60. C. Ran, X. Xu, S. B. Raymond, B. J. Ferrara, K. Neal, B. J. Bacskai, Z. Medarova, A. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257-15261.