Synthesis of (1α)-1,25-dihydroxyvitamin D 3 with a β-positioned seven-carbon side chain at C(12)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 95, Issue 10, 2012, Pages 1842-1850

  Carballa, Diego M ^a   Rumbo, Antonio ^a   Torneiro, Mercedes ^a   Maestro, Miguel ^b   Mouriño, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

Vitamin D 3

Indexed keywords

CONVERGENT SYNTHESIS; ISOTOPIC LABELLING; RING CLOSURES; SIDE-CHAINS; SYNTHETIC STRATEGIES; TRIFLATES; VITAMIN-D;

(1ALPHA) 1,25 DIHYDROXYVITAMIN D3; (1ALPHA,12BETA) 1,25 DIHYDROXY 12 (7 HYDROXY 7 METHYLOCTYL)VITAMIN D3; CALCITRIOL; CARBON; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84867697790     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200427     Document Type: Article

References (50)

1. 'Proceedings of the 14th Workshop on Vitamin D', Eds. R. Bouillon, A. W. Norman, J. R. Pasqualini, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2010, 121, 1-478, and the previous 13 volumes in this series.
2. A. Chawla, J. J. Repa, R. M. Evans, D. J. Mangelsdorf, Science (Washington, DC, U.S.) 2001, 294, 1866.
3. S. A. Kliewer, K. Umesono, D. J. Mangelsdorf, R. M. Evans, Nature (London, U.K.) 1992, 355, 446.
4. 'Vitamin D', 3rd edn., Eds. D. Feldman, J. W. Pike, J. S. Adams, Academic Press, New York, 2011.
5. R. Bouillon, W. H. Okamura, A. W. Norman, Endocrine Rev. 1995, 16, 200.
6. G. Eelen, C. Gysemans, L. Verlinden, E. Vanoirbeek, P. De Clercq, D. Van Haver, C. Mathieu, R. Bouillon, A. Verstuyf, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1893.
7. R. Vieth, Bone 1990, 11, 267.
8. M. M. Kabat, R. Radinov, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 808.
9. C. Carlberg, A. Mouriño, Expert Opin. Ther. Pat. 2003, 13, 761.
10. M. S. Stein, D. L. Wark, Expert Opin. Invest. Drugs 2003, 12, 825.
11. K. K. Debb, D. L. Trump, C. S. Johnson, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 684.
12. C. Calberg, F. Molnár, A. Mouriño, Expert Opin. Ther. Pat. 2012, 22, 417.
13. S. Hourai, L. C. Rodrigues, P. Antony, B. Reina-San-Martin, F. Ciesielski, B. Magnier, K. Schoonjans, A. Mouriño, N. Rochel, D. Moras, Chem. Biol. 2008, 15, 383
14. R. Riveiros, A. Rumbo, L. A. Sarandeses, A. Mouriño, J. Org. Chem. 2007, 72, 5477
15. X. Pérez-García, A. Rumbo, M. J. Larriba, P. Ordõñez, A. Muñoz, A. Mouriño, Org. Lett. 2003, 5, 4033
16. A. Fernández-Gacio, C. Vitale, A. Mouriño, J. Org. Chem. 2000, 65, 6978
17. J. A. Martínez-Pérez, L. Sarandeses, J. Granja, J. A. Palenzuela, A. Mouriño, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4725.
18. Y. Inaba, K. Yamamoto, N. Yoshimoto, M. Matsunawa, S. Uno, S. Yamada, M. Makishima, Mol. Pharmacol. 2007, 71, 1298.
19. A. Glebocka, R. Sicinski, L. Plum, H. F. DeLuca, J. Med. Chem. 2011, 54, 6832.
20. R. Bouillon, K. Allewaert, J. P. T. M. Van Leeuwen, B. K. Tan, P. De Clercq, M. Vandewalle, H. A. P. Pols, M. P. Bos, H. Van Baelen, J. C. Birkenhäger, J. Biol. Chem. 1992, 267, 3044
21. X.-C. González-Avion, A. Mouriño, Org. Lett. 2003, 5, 2291
22. X. C. González-Aviõn, A. Mouriño, N. Rochel, D. Moras, J. Med. Chem. 2006, 49, 1509.
23. K. Shindo, G. Kumagai, M. Takano, D. Sawada, N. Saito, H. Saito, S. Kakuda, K. Takagi, E. Ochiai, K. Horiie, M. Takimoto-Kamimura, S. Ishizuka, K. Takenouchi, A. Kittaka, Org. Lett. 2011, 13, 2852
24. S. Eduardo-Canosa, R. Fraga, R. Sigüeiro, M. Marco, N. Rochel, D. Moras, A. Mouriño, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2010, 121, 7.
25. L. Verlinden, A. Verstuyf, G. Eelen, R. Bouillon, P. Ordõñez- Morán, M. J. Larriba, A. Muñoz, N. Rochel, Y. Sato, D. Moras, M. Maestro, S. Seoane, F. Domínguez, S. Eduardo-Canosa, D. Nicoletti, E. Moman, A. Mouriño, ChemMedChem 2011, 6, 788, and refs. cit. therein.
26. K. Sokolowska, A. Mouriño, R. R. Sicinski, L. A. Plum, H. F. DeLuca, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2010, 121, 29, and refs. cit. therein.
27. N. Saito, A. Kittaka, ChemBioChem 2006, 7, 1478
28. D. Sawada, T. Katayama, Y. Tsukuda, N. Saito, H. Saito, K. Takagi, E. Ochiai, S. Ishizuka, K. Takenouchi, A. Kittaka, Tetrahedron 2010, 66, 5407, and refs. cit. therein
29. R. R. Sicinski, A. Glebocka, L. A. Plum, H. F. DeLuca, J. Med. Chem. 2007, 50, 6154.
30. G. Eelen, N. Valle, Y. Sato, N. Rochel, I. Verlinden, P. De Clercq, D. Moras, R. Bouillon, A. Muñoz, A. Verstuyf, Chem. Biol. 2008, 15, 1029
31. G. Eelen, I. Verlinden, R. Bouillon, P. De Clercq, A. Muñoz, A. Verstuyf, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2010, 121, 417.
32. G. D. Zhu, W. H. Okamura, Chem. Rev. 1995, 95, 1877
33. S. Krause, H.-G. Schmalz, in 'Organic Synthesis Highlights IV', Ed. H.-G. Schmalz, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
34. A. S. Chapelon, D. Moraléda, R. Rodríguez, C. Ollivier, M. Santelli, Tetrahedron 2007, 63, 11511.
35. N. Rochel, J. M. Wurtz, A. Mitschler, B. Klaholz, D. Moras, Mol. Cell 2000, 5, 173
36. Protein Data Bank Accession Number: 1DB1.
37. R. Fraga, F. Zacconi, F. Sussman, P. Ordõñez-Morán, A. Muñoz, T. Huet, F. Molnár, D. Moras, N. Rochel, M. Maestro, A. Mouriño, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 603, and refs. cit. therein.
38. H. J. Lee, S. Paul, N. Atalla, P. E. Thomas, X. Lin, I. Yang, B. Buckley, G. Lu, X. Zheng, Y. R. Lou, A. H. Conney, H. Maehr, L. Adorini, M. Uskokovic, N. Suh, Cancer Prev. Res. 2008, 1, 476
39. H. Maehr, H. J. Lee, B. Perry, N. Suh, M. R. Uskokovic, J. Med. Chem. 2009, 52, 5505.
40. P. Gogoi, R. Sigüeiro, S. Eduardo, A. Mouriño, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1432.
41. D. Carballa. Ph.D. Thesis, Universidad de Santiago, 2012.
42. T. Doi, I. Hijikuro, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6749.
43. R. Sustmann, P. Hopp, P. Holl, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 689
44. B. Schönecker, D. Walther, R. Prousa, E. Schrötter, H. Schick, P. Droescher, R. Fischer, D. Walther, M. Reichenbächer, S. Gliesing, 'Proceedings of the 8th Workshop on Vitamin D', Eds. A. W. Norman, R. Bouillon, M. Thomaset, Walter de Gruyter, Berlin-New York, 1991, pp. 212
45. Y. J. Chen, L. J. Gao, I. Murad, A. Verstuyf, L. Verlinden, C. Verboven, R. Bouillon, D. Viterbo, M. Milanesio, D. Van Haver, M. Vandewalle, P. J. De Clercq, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 257
46. M. A. Regueira, S. Samanta, P. J. Malloy, P. Ordõñez- Morán, D. Resende, F. Sussman, A. Muñoz, A. Mouriño, D. Feldman, M. Torneiro, J. Med. Chem. 2011, 54, 3950.
47. T. Ishiyama, K. Ishida, N. Miyaura, Tetrahedron 2001, 57, 9813.
48. E. J. Corey, G. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399.
49. G. Vassilikogiannakis, M. Hatzimarinaki, M. Orfanopoulos, J. Org. Chem. 2000, 65, 8180.
50. W. L. F. Amarego, C. L. L. Chai, 'Purification of Laboratory Chemicals', 5th edn., Elsevier, New York, 2003.