Aza-oxindole synthesis via base promoted Truce–Smiles rearrangement

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 89, 2012, Pages 10957-10959

  Dey, Chandan ^a   Katayev, Dmitry ^a   Ylijoki, Kai E O ^a   Kündig, E Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA OXINDOLE; OXINDOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TRUCE SMILES REARRANGEMENT;

EID: 84867544633     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36068c     Document Type: Article

References (33)

1. P. C. Ting, J. J. Kaminski, M. H. Sherlock, W. C. Tom, J. F. Lee, R. W. Bryant, A. S. Watnick, A. T. McPhail, J. Med. Chem. 1990, 33, 2697
2. V. Kumar, J. A. Dority, E. R. Bacon, B. Singh, G. Y. Lesher, J. Org. Chem. 1992, 57, 6995
3. M. Cheung, R. N. Hunter III, M. R. Peel, K. E. Lackey, Heterocycles 2001, 55, 1583
4. C. Adams, D. J. Aldous, S. Amendola, P. Bamborough, C. Bright, S. Crowe, P. Eastwood, G. Fenton, M. Foster, T. K. P. Harrison, S. King, J. Lai, C. Lawrence, J. P. Letallec, C. McCarthy, N. Moorcroft, K. Page, S. Rao, J. Redford, S. Sadiq, K. Smith, J. E. Souness, S. Thurairatnam, M. Vine, B. Wyman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3105
5. E. R. Wood, L. Kuyper, K. G. Petrov, R. N. Hunter III, P. A. Harris, K. Lackey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 953
6. A. Marfat, M. P. Carta, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4027
7. R. P. Robinson, K. M. Donahue, J. Org. Chem. 1991, 56, 4805
8. E. Bacqué, M. E. Qacemi, S. Z. Zard, Org. Lett. 2004, 6, 3671
9. T. Saito, N. Furukawa, T. Otani, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1126
10. L. Ackermann, R. Vicente, N. Hofmann, Org. Lett. 2009, 11, 4274
11. J. F. Wolfe, M. C. Sleevi, R. R. Goehring, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3646
12. R. R. Goehring, Y. P. Sachdeva, J. S. Pisipati, M. C. Sleevi, J. F. Wolfe, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 435
13. S. Okuda, M. M. Robison, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 740
14. C. Dey, E. P. Kündig, Chem. Commun. 2012, 48, 3064
15. E. P. Kündig, T. M. Seidel, Y.-X. Jia, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8484
16. Y.-X. Jia, J. M. Hillgren, E. L. Watson, S. P. Marsden, E. P. Kündig, Chem. Commun. 2008, 4040
17. Y.-X. Jia, D. Katayev, G. Bernardinelli, T. M. Seidel, E. P. Kündig, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 6300
18. S. Blanchard, I. Rodriguez, C. Kuehm-Caubére, P. Renard, B. Pfeiffer, G. Guillaumet, P. Caubére, Tetrahedron 2002, 58, 3513
19. I.-C. Grig-Alexa, A.-L. Finaru, L. Ivan, P. Caubére, G. Guillaumet, Synthesis 2006, 619
20. O.-I. Patriciu, A.-L. Finaru, S. Massip, J.-M. Leger, C. Jarry, G. Guillaumet, Org. Lett. 2009, 11, 5502
21. A. A. Levy, H. C. Rains, S. Smiles, J. Chem. Soc. 1931, 3264
22. T. J. Snape, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2452
23. Y. Maki, K. Yamane, M. Sato, Yakugaku Zasshi 1966, 86, 50
24. J. Li, L. Wang, Aust. J. Chem. 2009, 62, 176
25. K. E. O. Ylijoki, E. P. Kündig, Chem. Commun. 2011, 47, 10608
26. O. I. Patriciu, A. L. Finaru, S. Massip, J. M. Leger, C. Jarry, G. Guillaumet, Org. Lett. 2009, 11, 5502
27. H. H. Wenk, M. Winkler, W. Sander, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 502
28. H. Hart, Supplement C2, The Chemistry of Triple Bonded Functional Groups, Wiley, Chichester, 1994, p. 1113
29. A. Beyer, J. Buendia, C. Bolm, Org. Lett. 2012, 14, 3948
30. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
31. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
33. H. Sun, J. Li, D. Zhang, C. Ma, C. Liu, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 215