Click-chemistry approach to azacycloalkene monosulfonyl diamines: Synthesis and computational analysis of the reaction mechanism

RSC Advances

Volumn 2, Issue 28, 2012, Pages 10652-10660

  Contini, Alessandro ^a   Erba, Emanuela ^a  

^a Sezione di Chimica Generale e Organica Alessandro Marchesini   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CLICK CHEMISTRY; COMPUTATIONAL ANALYSIS; COMPUTATIONAL MODEL; CYCLOADDITION REACTION; DECOMPOSITION MECHANISM; DFT CALCULATION; ENAMINES; REACTION MECHANISM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84867531258     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21592f     Document Type: Article

References (47)

1. S. R. S. S. Kotti C. Timmons G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2006 67 101 114
2. C. A. de Parrodi E. Juaristi Synlett 2006 2699 2715
3. D. Lucet T. Le Gall C. Mioskowski Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2580 2627
4. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
5. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738 8739
6. D. Šterk M. S. Stephan B. Mohar Tetrahedron Lett. 2004 45 535 537
7. D. M. Tellers M. Bio Z. J. Song J. C. McWilliams Y. Sun Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 550 553
8. N. Ferri A. Corsini P. Bottino F. Clerici A. Contini J. Med. Chem. 2009 52 4087 4090
9. R. Fusco G. Bianchetti D. Pocar Gazz. Chim. Ital. 1961 91 933 957
10. R. Fusco G. Bianchetti D. Pocar R. Ugo Chem. Ber. 1963 96 802 812
11. F. Cassani G. Celentano E. Erba D. Pocar Synthesis 2004 1041 1046
12. E. Beccalli A. Contini P. Trimarco Tetrahedron Lett. 2004 45 3447 3449
13. E. M. Beccalli A. Contini P. Trimarco Tetrahedron 2005 61 4957 4964
14. E. Erba G. Mai D. Pocar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2709 2712
15. M. Battistini E. Erba D. Pocar Synthesis 1992 1206 1208
16. E. Erba D. Pocar P. Trimarco J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3535 3539
17. M. Battistini E. Erba D. Pocar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 339 342
18. E. M. Beccalli A. Contini P. Trimarco Eur. J. Org. Chem. 2003 3976 3984
19. D. Pocar L. M. Rossi R. Stradi P. Trimarco J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 2337 2340
20. B. D. Wladkowski R. H. Smith Jr. C. J. Michejda J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7893 7897
21. D. S. Reddy W. R. Judd J. Aubé Org. Lett. 2003 5 3899 3902
22. E. M. Beccalli G. Broggini A. Contini I. De Marchi G. Zecchi C. Zoni Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3181 3187
23. A. Contini D. Nava P. Trimarco J. Org. Chem. 2006 71 159 166
24. A. Contini S. Leone S. Menichetti C. Viglianisi P. Trimarco J. Org. Chem. 2006 71 5507 5514
25. E. Borsini G. Broggini A. Contini G. Zecchi Eur. J. Org. Chem. 2008 2808 2816
26. M. C. Aversa A. Barattucci P. Bonaccorsi A. Contini J. Phys. Org. Chem. 2009 22 1048 1057
27. F. Gassa A. Contini G. Fontana S. Pellegrino M. L. Gelmi J. Org. Chem. 2010 75 7099 7106
28. A. Casoni E. Borsini A. Contini A. Ruffoni S. Pellegrino F. Clerici Curr. Org. Chem. 2011 15 3514 3522
29. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908 6918
30. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993 2 799 805
31. J. Andzelm C. Kölmel A. Klamt J. Chem. Phys. 1995 103 9312 9320
32. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995 2001
33. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
34. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154 2161
35. Y. Lan L. Zou Y. Cao K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2011 115 13906 13920
36. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083 1096
37. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
38. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
39. R. F. W. Bader, Atoms in molecules: A quantum theory, Clarendon Press, Oxford, 1994
40. E. A. B. Kantchev Chem. Commun. 2011 47 10969 10971
41. Y. Shen Q. Meng S. Huang S. Wang J. Gong X. Ma RSC Adv. 2012 2 7109 7119
42. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893 928
43. MOE V. 2010.10, Chemical Computing Group Inc., Montreal, Canada, http://www.chemcomp.com.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
45. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545 559
46. R. Fusco G. Bianchetti S. Rossi Gazz. Chim. Ital. 1961 91 825 840
47. E. Vilsmaier T. Herweck M. Schummel C. Tetzlaff M. Dotzauer U. Bergsträßer Tetrahedron 1998 54 7401 7416