Sterically-limited self-assembly of Pt 4 macrocycles into discrete non-covalent nanotubes: Porous supramolecular tetramers and hexamers

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 43, 2012, Pages 13712-13721

  Frischmann, Peter D ^a   Sahli, Brian J ^a   Guieu, Samuel ^a   Patrick, Brian O ^a   MacLachlan, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

macrocycles; microporous materials; platinum; self assembly; stacking interactions

Indexed keywords

ASSEMBLING SYSTEMS; BULKY SUBSTITUENTS; ENHANCED SURFACE; FINITE LENGTH; HEXAMERS; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; SCHIFF-BASE MACROCYCLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STACKING INTERACTION; STERIC REPULSIONS; TEMPLATE-FREE; TETRAMERS; THREE-DIMENSIONAL NETWORKS; VOID SPACE;

ADSORPTION; AGGREGATES; FUNCTIONAL GROUPS; MICROPOROUS MATERIALS; OLIGOMERS; PLATINUM; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

NANOTUBES;

EID: 84867522467     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201536     Document Type: Article

References (88)

1. J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763
2. G. M. Whitesides, M. Boncheva, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4769
3. D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Science 2002, 295, 2403.
4. K. J. M. Bishop, C. E. Wilmer, S. Soh, B. A. Grzybowski, Small 2009, 5, 1600
5. M. A. Bruckman, C. M. Soto, H. McDowell, J. L. Liu, B. R. Ratna, K. V. Korpany, O. K. Zahr, A. S. Blum, ACS Nano 2011, 5, 1606.
6. A. Klug, Phil. Trans. R. Soc. Lond. B 1999, 354, 531.
7. S. R. Bull, L. C. Palmer, N. J. Fry, M. A. Greenfield, B. W. Messmore, T. J. Meade, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2742.
8. M. E. Belowich, C. Valente, R. A. Smaldone, D. C. Friedman, J. Thiel, L. Cronin, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5243.
9. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714
10. M. A. B. Block, C. Kaiser, A. Khan, S. Hecht, in Topics in Current Chemistry Vol. 245 (Ed.:, A. D. Schlüter,), Springer, Heidelberg, 2005, 89.
11. S. Bhosale, A. L. Sisson, P. Talukadar, A. Fürstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, G. Bollot, J. Mareda, C. Röger, F. Würthner, N. Sakai, S. Matile, Science 2006, 313, 84
12. T. Sugimoto, K. Sada, Y. Tateishi, T. Suzuki, Y. Sei, K. Yamaguchi, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5347
13. A. Petitjean, H. Nierengarten, A. van Dorsselaer, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3781
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3695.
15. M. Martín-Hidalgo, J. M. Rivera, Chem. Commun. 2011, 47, 12485
16. L. Di Costanzo, S. Geremia, L. Randaccio, R. Purrello, R. Lauceri, D. Sciotto, F. G. Gulino, V. Pavone, Angew. Chem. 2001, 113, 4375
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4245.
18. M. Brasch, A. de La Escosura, Y. Ma, C. Uetrecht, A. J. R. Heck, T. Torres, J. J. L. M. Cornelissen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6878
19. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thobum, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2011, 123, 3541
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3479
21. K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, K. Wtanabe, M. Fujita, Angew. Chem. 2007, 119, 1835
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1803.
23. M. del C. Rivera-Sánchez, I. Andújar-de-Sanctis, M. García-Arriaga, V. Gubala, G. Hobley, J. M. Rivera, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10403
24. J. E. Betancourt, M. Martín-Hidalgo, V. Gubala, J. M. Rivera, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3186.
25. D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807
26. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988.
28. Y. Xu, M. D. Smith, M. F. Geer, P. J. Pellechia, J. C. Brown, A. C. Wibowo, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5334
29. K. Ono, K. Tsukamoto, R. Hosokawa, M. Kato, M. Suganuma, M. Tomura, K. Sako, K. Taga, K. Saito, Nano Lett. 2009, 9, 122
30. M. B. Dewal, M. W. Lufaso, A. D. Hughes, S. A. Samuel, P. Pellechia, L. S. Shimizu, Chem. Mater. 2006, 18, 4855
31. P. Müller, I. Usõn, V. Hensel, A. D. Schlüter, G. M. Sheldrick, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 778
32. D. Venkataraman, S. Lee, J. Zhang, J. S. Moore, Nature 1994, 371, 591.
33. S. Dawn, M. B. Dewal, D. Sobransingh, M. C. Paderes, A. C. Wibowo, M. D. Smith, J. A. Krause, P. J. Pellechia, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025.
34. Z. Zhang, Y. Che, R. A. Smaldone, B. R. Bunes, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14113
35. Y. Che, X. Yang, Z. Zhang, J. Zuo, J. S. Moore, L. Zang, Chem. Commun. 2010, 46, 4127
36. T. Nakagaki, A. Harano, Y. Fuchigami, E. Tanaka, S. Kidoaki, T. Okuda, T. Iwanaga, K. Goto, T. Shinmyozu, Angew. Chem. 2010, 122, 9870
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9676
38. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
39. T. Naddo, Y. Che, W. Zhang, K. Balakrishnan, X. Yang, M. Yen, J. Zhao, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978.
40. L. DobrzaÅska, G. O. Lloyd, H. G. Raubenheimer, L. J. Barbour, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13134
41. B. Chatterjee, J. C. Noveron, M. J. E. Resendiz, J. Liu, T. Yamamoto, D. Parker, M. Cinke, C. V. Nguyen, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10645.
42. K. Otsubo, Y. Wakabayashi, J. Ohara, S. Yamamoto, H. Matsuzaki, H. Okamoto, K. Nitta, T. Uruga, H. Kitagawa, Nat. Mater. 2011, 10, 291.
43. S. Klyatskaya, N. Dingenouts, C. Rosenauer, B. Müller, S. Höger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3150
44. D. T. Bong, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 2221
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2163
46. K. Nakamura, H. Okubo, M. Yamaguchi, Org. Lett. 2001, 3, 1097.
47. P. D. Frischmann, S. Guieu, R. Tabeshi, M. J. MacLachlan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7668.
48. G. Chuchani, J. Chem. Soc. 1960, 325
49. G. Chuchani, J. Chem. Soc. 1959, 1753.
50. H. W. Gibson, S.-H. Lee, P. T. Engen, P. Lecavalier, J. Sze, Y. X. Shen, M. Bheda, J. Org. Chem. 1993, 58, 3748.
51. M. Forchiassin, G. Pitacco, A. Risaliti, C. Russo, E. Valentin, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 305.
52. H. Aichaoui, J. H. Poupaert, D. Lesieur, J.-P. Hénichart, Tetrahedron 1991, 47, 6649.
53. A. L. Spek, PLATON, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2002
54. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194.
55. V. N. Kozhevnikov, B. Donnio, D. W. Bruce, Angew. Chem. 2008, 120, 6382
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6286
57. M.-Y. Yuen, V. A. L. Roy, W. Lu, S. C. F. Kui, G. S. M. Tong, M.-H. So, S. S.-Y. Chui, M. Muccini, J. Q. Ning, S. J. Xu, C.-M. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 10043
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9895
59. J. A. G. Williams, in Topics in Current Chemistry Vol. 281 (Eds.:, V. Balzani, S. Campagna,), Springer, Heidelberg, 2007, 205
60. F. Camerel, R. Ziessel, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, M. Schmutz, C. Iacovita, J.-P. Bucher, Angew. Chem. 2007, 119, 2713
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2659
62. A. J. Goshe, I. M. Steele, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 444
63. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506
64. K. Sakai, E. Ishigama, Y. Konno, T. Kajiwara, T. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12088.
65. Sterically-limited self-assembly may explain the finite columnar aggregates of chromophore arrays observed previously in solution:, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
66. J. Tian, P. K. Thallapally, P. B. McGrail, CrystEngComm 2012, 14, 1909
67. L. J. Barbour, Chem. Commun. 2006, 1163.
68. M. Mastalerz, M. W. Schneider, I. M. Oppel, O. Presly, Angew. Chem. 2011, 123, 1078
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1046
70. J. Tian, P. K. Thallapally, S. J. Dalgarno, P. B. McGrail, J. L. Atwood, Angew. Chem. 2009, 121, 5600
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5492
72. T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z. Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973
73. K. J. Msayib, D. Book, P. M. Budd, N. Chaukura, K. D. M. Harris, M. Helliwell, S. Tedds, A. Walton, J. E. Warren, M. Xu, N. B. McKeown, Angew. Chem. 2009, 121, 3323
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3273
75. A. S. Lim, H. Kim, N. Selvapalam, K.-J. Kim, S. J. Cho, G. Seo, K. Kim, Angew. Chem. 2008, 120, 3400
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3352
77. D. V. Soldatov, I. L. Moudrakovski, E. V. Grachev, J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6737
78. J. H. Chong, S. Jooya Ardakani, K. J. Smith, M. J. MacLachlan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11824
79. M. Mastalerz, I. M. Oppel, Angew. Chem. 2012, 124, 5345
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5252.
81. J. R. Holst, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 915.
82. K. S. W. Sing, D. H. Everett, R. A. W. Haul, L. Moscou, R. A. Pierotti, J. Rouquérol, T. Siemieniewska, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 603.
83. M. W. Schneider, I. M. Oppel, H. Ott, L. G. Lechner, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 836
84. M. J. Bojdys, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, D. J. Adams, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566.
85. H. Kawai, T. Umehara, K. Fujiwara, T. Tsuji, T. Suzuki, Angew. Chem. 2006, 118, 4387
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4281.
87. G. A. Morris, S. T. Nguyen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2093.
88. R. Varala, S. Nuvula, S. R. Adapa, J. Org. Chem. 2006, 71, 8283.