Yeast-mediated xanthone synthesis through oxidative intramolecular cyclization

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5054-5057

  Fromentin, Yann ^a,b   Grellier, Philippe ^a   Wansi, Jean Duplex ^c   Lallemand, Marie Christine ^b   Buisson, Didier ^a  

^a MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^c UNIVERSITY OF DOUALA   (Cameroon)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMALARIAL AGENT; XANTHONE; XANTHONE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; BIOCATALYSIS; CELL SURVIVAL; CERCOPITHECUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG EFFECT; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PLASMODIUM FALCIPARUM; TRYPANOSOMA BRUCEI; VERO CELL; YEAST;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; BIOCATALYSIS; CELL SURVIVAL; CERCOPITHECUS AETHIOPS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PLASMODIUM FALCIPARUM; TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI; VERO CELLS; XANTHONES; YEASTS;

EID: 84867393659     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302283p     Document Type: Article

References (39)

1. Venisetty, R. K.; Ciddi, V. Curr. Pharm. Biotechnol. 2003, 4, 153-167
2. Simeo, Y.; Sinisterra, J. V. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 128-134
3. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963-3986
4. Gustafson, K. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Fuller, R. W.; Mckee, T. C.; Cardellina, J. H.; Mcmahon, J. B.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. Tetrahedron 1992, 48, 10093-10102
5. Yang, H.; Figueroa, M.; To, S.; Baggett, S.; Jiang, B.; Basile, M. J.; Weinstein, I. B.; Kennelly, E. J. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4749-4755
6. Williams, R. B.; Hoch, J.; Glass, T. E.; Evans, R.; Miller, J. S.; Wisse, J. H.; Kingston, D. G. I. Planta Med. 2003, 69, 864-866
7. Merza, J.; Mallet, S.; Litaudon, M.; Dumontet, V.; Seraphin, D.; Richomme, P. Planta Med. 2006, 72, 87-89
8. Abe, F.; Nagafuji, S.; Okabe, H.; Akahane, H.; Estrada-Muniz, E.; Huerta-Reyes, M.; Reyes-Chilpa, R. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 141-143
9. Monzote, L.; Cuesta-Rubio, O.; Matheeussen, A.; Van Assche, T.; Maes, L.; Cos, P. Phytother. Res. 2011, 25, 458-462
10. Ngouela, S.; Lenta, B. N.; Noungoue, D. T.; Ngoupayo, J.; Boyom, F. F.; Tsamo, E.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Connolly, J. D. Phytochemistry 2006, 67, 302-306
11. Mangoyi, R.; Hayeshi, R.; Ngadjui, B.; Ngandeu, F.; Bezabih, M.; Abegaz, B.; Razafimahefa, S.; Rasoanaivo, P.; Mukanganyama, S. J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2010, 25, 854-862
12. Lenta, B. N.; Vonthron-Senecheau, C.; Weniger, B.; Devkota, K. P.; Ngoupayo, J.; Kaiser, M.; Naz, Q.; Choudhary, M. I.; Tsamo, E.; Sewald, N. Molecules 2007, 12, 1548-1557
13. Pereira, I. O.; Marques, M. J.; Pavan, A. L. R.; Codonho, B. S.; Barbieri, C. L.; Beijo, L. A.; Doriguetto, A. C.; D'Martin, E. C.; dos Santos, M. H. Phytomedicine 2010, 17, 339-345
14. Dias, K. S. T.; Januario, J. P.; D' Dego, J. L.; Dias, A. L. T.; dos Santos, M. H.; Camps, I.; Coelho, L. F. L.; Viegas, C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2713-2720
15. Acuna, U. M.; Figueroa, M.; Kavalier, A.; Jancovski, N.; Basile, M. J.; Kennelly, E. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1775-1779
16. Tosa, H.; Iinuma, M.; Tanaka, T.; Nozaki, H.; Ikeda, S.; Tsutsui, K.; Tsutsui, K.; Yamada, M.; Fujimori, S. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 418-420
17. Muleya, V.; Hayeshi, R.; Ranson, H.; Abegaz, B.; Bezabih, M. T.; Robert, M.; Ngadjui, B. T.; Ngandeu, F.; Mukanganyama, S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 391-399
18. Martins, F. T.; Assis, D. M.; dos Santos, M. H.; Camps, I.; Veloso, M. P.; Juliano, M. A.; Alves, L. C.; Doriguetto, A. C. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1230-1239
19. Dal Piaz, F.; Tosco, A.; Eletto, D.; Piccinelli, A. L.; Moltedo, O.; Franceschelli, S.; Sbardella, G.; Remondelli, P.; Rastrelli, L.; Vesci, L.; Pisano, C.; De Tommasi, N. ChemBioChem 2010, 11, 818-827
20. Figueredo, Y. N.; Garcia-Pupo, L.; Rubio, O. C.; Hernandez, R. D.; Naal, Z.; Curti, C.; Andreu, G. L. P. J. Pharmacol. Sci. 2011, 116, 36-46
21. Pardo-Andreu, G. L.; Nunez-Figueredo, Y.; Tudella, V. G.; Cuesta-Rubio, O.; Rodrigues, F. P.; Pestana, C. R.; Uyemura, S. A.; Leopoldino, A. M.; Alberici, L. C.; Curti, C. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011, 253, 282-289
22. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Dechy-Cabaret, O.; Meunier, B. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1173-1188
23. Gordaliza, M. Clin. Transl. Oncol. 2007, 9, 767-776
24. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49-97
25. Matsuda, T.; Yamanaka, R.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 513-557
26. Lethu, S.; Bosc, D.; Mouray, E.; Grellier, P.; Dubois, J. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2012, DOI: 10.3109/14756366.2011.643302
27. Grellier, P.; Sarlauskas, J.; Anusevicius, Z.; Maroziene, A.; Houee-Levin, C.; Schrevel, J.; Cenas, N. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 393, 199-206
28. Chieli, E.; Romiti, N.; Rodeiro, I.; Garrido, G. Chem.-Biol. Interact. 2010, 186, 287-294
29. Wu, Z.; Wei, G.; Lian, G.; Yu, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 5725-5728
30. Li, J. X.; Malakhova, M.; Mottamal, M.; Reddy, K.; Kurinov, I.; Carper, A.; Langfald, A.; Oi, N.; Kim, M. O.; Zhu, F.; Sosa, C. P.; Zhou, K. Y.; Bode, A. M.; Dong, Z. G. Cancer Res. 2012, 72, 260-270
31. Hou, S. Y.; Wang, F.; Li, Y. M.; Li, Y.; Wang, M. Q.; Sun, D. J.; Sun, C. H. Food Chem. 2012, 132, 289-294
32. Hu, L.; Hu, H.; Wu, W.; Chai, X.; Luo, J.; Wu, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4013-4015
33. Jefferson, A.; Scheinmann, F. J. Chem. Soc. C 1966, 175-8
34. Atkinson, J. E.; Lewis, J. R. Chem. Commun. 1967, 803
35. Sang, S. M.; Pan, M. H.; Cheng, X. F.; Bai, N. S.; Stark, R. E.; Rosen, R. T.; Lin-Shiau, S. Y.; Lin, J. K.; Ho, C. T. Tetrahedron 2001, 57, 9931-9938
36. Masullo, M.; Bassarello, C.; Bifulco, G.; Piacente, S. Tetrahedron 2010, 66, 139-145
37. Locksley, H. D.; Moore, I.; Scheinma, F. J. Chem. Soc. C 1966, 430
38. Peres, V.; Nagem, T. J.; de, O. F. F. Phytochemistry 2000, 55, 683-710
39. Peters, S.; Schmidt, W.; Beerhues, L. Planta 1998, 204, 64-69