In situ generation of resin-supported Pd nanoparticles under mild catalytic conditions: A green route to highly efficient, reusable hydrogenation catalysts

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 11, 2012, Pages 2279-2290

  Marrodan, Carmen Moreno ^a   Berti, Debora ^b   Liguori, Francesca ^a   Barbaro, Pierluigi ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGENATION; IONIC LIQUIDS; LEACHING; NANOPARTICLES; PALLADIUM;

CATALYST PERFORMANCE; CATALYTIC CONDITIONS; CATALYTIC HYDROGENATION; CONVENTIONAL METHODS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HETEROGENEOUS CATALYST; HYDROGENATION CATALYST; IN-SITU; METAL LEACHING; METAL PARTICLE; ONE POT; PALLADIUM NITRATE; PD NANO PARTICLE; ROOM TEMPERATURE; SELECTIVE HYDROGENATION; SUSTAINABLE PRODUCTION;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84867370101     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20205k     Document Type: Article

References (146)

1. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
2. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233
3. Sustainable Industrial Chemistry, ed., F. Cavani, G. Centi, S. Perathoner, and, F. Trifirò, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
4. Handbook of Green Chemistry and Technology, ed., J. Clark, and, D. Macquarrie, Blackwell Science, Oxford, 2002
5. R. A. Sheldon, I. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
6. J. H. Clark Green Chem. 2006 8 17
7. H. J. Federsel Drug Discovery Today 2006 11 966
8. B. W. Cue, Jr. Chem. Eng. News 2005 83 46
9. Heterogenized Homogeneous Catalysts for Fine Chemicals Production, ed., P. Barbaro, and, F. Liguori, Springer, London, 2010
10. Catalyst Separation, Recovery and Recycling; Chemistry and Process Design, ed., D. J. Cole-Hamilton, and, R. P. Tooze, Springer, Dordrecht, 2006
11. Recoverable and Recyclable Catalysts, ed., M. Benaglia, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
12. Recoverable Catalysts and Reagents, ed., J. A. Gladysz, Chem. Rev., special issue, 2002, vol. 102, issue 10
13. Fine Chemicals Through Heterogeneous Catalysis, ed., R. A. Sheldon, and, H. van Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
14. J. M. Fraile J. I. Garcia J. A. Mayoral Chem. Rev. 2009 109 360
15. B. Pugin H. U. Blaser Top. Catal. 2010 53 953
16. N. End and K. U. Schöning, in Immobilized Catalysts: Solid Phases, Immobilization and Applications, ed., A. Kirschning, Springer, Heidelberg, 2004, pp. 241-272
17. J. M. Campelo D. Luna R. Luque J. M. Marinas A. A. Romero ChemSusChem 2009 2 18
18. N. Semagina L. Kiwi-Minsker Catal. Rev. Sci. Eng. 2009 51 147
19. C. A. Witham W. Huang C. K. Tsung J. N. Kuhn G. A. Somorjai F. D. Toste Nat. Chem. 2010 2 36
20. A. Fukuoka P. L. Dhepe Chem. Rec. 2009 9 224
21. Nanoparticle and Catalysis, ed., D. Astruc, Wiely-VCH, Weinheim, 2007
22. B. F. G. Johnson Top. Catal. 2003 24 147
23. R. J. White R. Luque V. L. Budarin J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Soc. Rev. 2009 38 481
24. Nanotechnology in Catalysis, ed., B. Zhou, S. Hermans, and, G. A. Somorjai, Springer, Berlin, 2004, vol. 1
25. S. Wang Z. Wang Z. Zha Dalton Trans. 2009 9363
26. L. Durán Pachón G. Rothenberg Appl. Organomet. Chem. 2008 22 288
27. J. A. Dahl B. L. S. Maddux J. E. Hutchison Chem. Rev. 2007 107 2228
28. V. L. Budarin J. H. Clark R. Luque D. J. Macquarrie R. J. White Green Chem. 2008 10 382
29. E. Negishi, Handbook of Organo-Palladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 2002
30. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2004
31. H. U. Blaser A. Indolese A. Schnyder H. Steiner M. Studer J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 3
32. A. C. Albéniz N. Carrera Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2347
33. B. Corain M. Zecca P. Canton P. Centomo Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2010 368 1495
34. M. Zecca, P. Centomo and B. Corain, in Metal Nanoclusters in Catalysis and Materials Science, ed., B. Corain, G. Schmid, and, N. Toshima, Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 201-232
35. T. Seki J. D. Grunwaldt A. Baiker Chem. Commun. 2007 3562
36. T. Seki J. D. Grunwaldt N. van Vegten A. Baiker Adv. Synth. Catal. 2008 350 691
37. W. Laufer W. F. Hoelderich Chem. Commun. 2002 1684
38. W. Laufer J. P. M. Niederer W. F. Hoelderich Adv. Synth. Catal. 2002 344 1084
39. A. M. Raspolli Galletti C. Antonetti V. De Luise M. Martinelli Green Chem. 2012 14 688
40. J. Wöllner and W. Neier, (Rheinpreussen, AG), Pat. DE 1260454, 1968
41. G. Gelbard Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 8468
42. Preparation of methyl isobutyl ketone: M. T. Vandersall and R. A. Weinand, (Rohm and Haas Company), Pat. EP 1321450A2, 2003
43. K. Schmitt, J. Disteldorf, W. Flakus, W. Hubel and W. Eickel, (Veba-Chemie Aktiengesellchaft) Pat. US 3953517, 1976
44. preparation of methyl-tert-butyl ether: C. E. Harland, Ion-Exchange, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2nd edn, 1994
45. for a review see K. Weissermel and H. P. Arpe, Industrial Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 3rd edn, 1997
46. B. Corain K. Jeřábek P. Centomo P. Canton Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 959
47. H. Bönnemann R. M. Richards Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2455
48. A. Roucoux J. Schulz H. Patin Chem. Rev. 2002 102 3757
49. L. S. Ott R. G. Finke Coord. Chem. Rev. 2007 251 1075
50. B. Corain M. Zecca K. Jeřábek J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 177 3
51. M. Králik A. Biffis J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 177 113
52. P. Barbaro F. Liguori Chem. Rev. 2009 109 515
53. P. Barbaro Chem.-Eur. J. 2006 12 5666
54. P. Barbaro C. Bianchini G. Giambastiani W. Oberhauser L. Morassi Bonzi F. Rossi V. Dal Santo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 1783
55. M. A. Harmer, Industrial Processes Using Solid Acid Catalysts, in Handbook of Green Chemistry and Technology, ed., J. Clark, and, D. Macquarrie, Blackwell Science, Oxford, 2002, pp. 86-119
56. I. Tóth B. E. Hanson J. Mol. Catal. 1992 71 365
57. M. Kralik M. Hronec S. Lora G. Palma M. Zecca A. Biffis B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 97 143
58. Cationic palladiated resins are redox stable to dihydrogen in methanol up to 5 bar. See also: M. Kralik and D. Gasparovicova, in Proceedings of the CHISA 2000 Special Symposium on Chemical Technology for Sustainable Future, Prague, 27-31 August 2000
59. S. G. Bratsch J. Phys. Chem. Ref. Data 1989 18 1
60. P. Centomo M. Zecca M. Kralik D. Gasparovicova K. Jeřábek P. Canton B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 300 48
61. M. Zecca R. FiŠera G. Palma S. Lora M. Hronec M. Králik Chem.-Eur. J. 2000 6 1980
62. G. Bombi S. Lora M. Zancato A. A. D'Archivio K. Jeřábek B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 194 273
63. D. Belli A. A. D'Archivio L. Galantini S. Lora A. Biffis B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 157 173
64. A. Primavera M. Zecca B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 108 131
65. Y. Nakao K. Kaeriyama J. Colloid Interface Sci. 1989 131 186
66. B. Corain M. Králik J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 99
67. R. Fisera M. Kralik J. Annus V. Kratky M. Zecca M. Hronec Collect. Czech. Chem. Commun. 1997 62 1763
68. M. Zecca M. Kralik M. Boaro G. Palma S. Lora M. Zancato B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 129 27
69. G. V. Z. Schulz Z. Phys. Chem. Abt., B 1939 43 25 32
70. R. H. Grubbs L. C. Kroll J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3062
71. C. Burato P. Centomo G. Pace M. Favaro L. Prati B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 238 26
72. A. Biffis A. A. D'Archivio K. Jerabek G. Schmid B. Corain Adv. Mater. 2000 12 1909
73. B. Corain P. Centomo M. Zecca Chim. Ind. (Milan, Italy) 2004 86 114
74. F. Artuso A. A. D'Archivio S. Lora K. Jerabek M. Kralik B. Corain Chem.-Eur. J. 2003 9 5292
75. M. C. Daniel D. Astruc Chem. Rev. 2004 104 293
76. M. G. Warner J. E. Hutchison Synth., Funct. Surf. Treat. Nanopart. 2003 67
77. N. R. Jana X. Peng J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14280
78. D. L. Hanson J. R. Katzer B. C. Gates G. C. A. Schuit H. F. Harnsberger J. Catal. 1974 32 204
79. T. B. Lin D. L. Chung J. R. Chang Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 1271
80. G. Grochola I. K. Snook S. P. Russo J. Chem. Phys. 2008 129 154708
81. K. Philippot B. Chaudret C. R. Chim. 2003 6 1019
82. G. A. Somorjai J. Y. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9212
83. D. Yu. Murzin Catal. Sci. Technol. 2011 1 380
84. J. P. Collman K. M. Kosydar M. Bressan W. Lamanna T. Garrett J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2569
85. T. Seki J. D. Grunwaldt A. Baiker Chem. Commun. 2007 3562
86. R. Fisera M. Kralik J. Annus V. Kratky M. Zecca M. Hronec Collect. Czech. Chem. Commun. 1997 62 1763
87. L. Durán Pachón C. J. Elsevier G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2006 348 1705
88. M. T. Reetz E. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 165
89. Z. M. Michalska B. Ostaszewski J. Zientarska J. W. Sobczak J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 129 207
90. V. A. Semikolenov V. A. Likhotobov P. A. Zhdan A. P. Shelepin I. Yu. Ermakov Kinet. Katal. 1980 21 429
91. S. M. Huang L. Wang B. L. He React. Polym. 1992 16 93
92. Z. Karpinski Adv. Catal. 1990 37 45
93. S. Liu X. Jiang G. Zhuo J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 290 72
94. I. B. Tsvetkova L. M. Bronstein S. N. Sidorov O. L. Lependina M. G. Sulman P. M. Valetsky B. Stein L. Zh. Nikoshvili V. G. Matveeva A. I. Sidorov B. B. Tikhonov G. N. Demidenko L. Kiwi-Minsker E. M. Sulman J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 276 116
95. A. Behr N. Doring S. Durowicz-Heil B. Ellenberg C. Kozik C. Lohr H. Schmidke Fett Wiss. Technol. 1993 95 2
96. M. N. Vargaftik N. Y. Kozitsyna N. V. Cherkashina R. I. Rudyi D. I. Kochubei B. N. Novgorodov I. I. Moiseev Kinet. Catal. 1998 39 740
97. M. Kralik V. Kratky P. Centomo P. Guerriero S. Lora B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 195 219
98. T. Seki J. D. Grunwaldt N. van Vegten A. Baiker Adv. Synth. Catal. 2008 350 691
99. G. A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, Wiley, New York, 1994
100. A. Rouocoux J. Schulz H. Patin Chem. Rev. 2002 102 3757
101. M. Kralik B. Corain M. Zecca Chem. Papers 2000 54 254
102. T. Leisenr C. Rosche S. Wolf F. Granzer L. Wöste Surf. Rev. Lett. 1996 3 1105
103. J. G. de Vries Dalton Trans. 2006 421
104. A. M. Trzeciak J. J. Ziólkowski Coord. Chem. Rev. 2007 251 1281
105. M. T. Reetz J. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559
106. R. Selke K. Häupke W. Krause J. Mol. Catal. 1989 56 315
107. V. L. Bogatyrev N. P. Sokolova Russ. Chem. Bull. 1969 18 1573
108. M. Kralik V. Kratky M. Hronec M. Zecca B. Corain Stud. Surf. Sci. Catal. 2000 130 2321
109. M. Kralik R. Fisera M. Zecca A. A. D'Archivio L. Galantini K. Jerabek B. Corain Collect. Czech. Chem. Commun. 1998 63 1074
110. A. Drelinkiewicz A. Knapik A. Waksmundzka-Góra A. Bukowska W. Bukowski J. Noworól React. Funct. Polym. 2008 68 1059
111. A. El Kadib R. Chimenton A. Sachse F. Fajula A. Galarneau B. Coq Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4969
112. D. De Vos M. Dam B. F. Sels P. A. Jacobs Chem. Rev. 2002 102 3615
113. Y. Ono J. Catal. 2003 216 406
114. A. Biffis H. Landes K. Jeřábek B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 151 283
115. J. T. Miller B. L. Mojet D. E. Ramaker D. C. Koningsberger Catal. Today 2000 62 101
116. J. M. Tibbitt B. C. Gates J. R. Katzer J. Catal. 1975 38 505
117. M. C Wissler U. Jagusch B. Sundermann W. F. Hoelderich Catal. Today 2007 121 6
118. Z. Karpiński S. N. Gandhi W. M. H. Sachtler J. Catal. 1993 141 337
119. E. Sulman V. Matveeva V. Doluda L. Nicoshvili L. Bronstein P. Valetsky I. Tsvetkova Top. Catal. 2006 39 187
120. F. Benvenuti C. Carlini M. Marchionna A. M. Raspolli Galletti G. Sbrana J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 145 221
121. R. Hubaut J. P. Bonnelle M. Daage J. Mol. Catal. 1989 55 170
122. L. Hamann J. Med. Chem. 1996 39 1778
123. J. Warr, S. Fraser and O. Gouault, (Takasago Perfumery Co., Ltd.) Pat. EP 1964542, 2008
124. J. Y. Choi, B. B. Jeon and H. J. Seo, (Amorepacific Corp.) Pat. WO 2007055493, 2007
125. E. Wenkert K. G. Dave F. Haglid R. G. Lewis T. Oishi R. V. Stevens M. Terashima J. Org. Chem. 1968 33 747
126. A. Biffis B. Corain Z. CvengroŠová M. Hronec K. Jeřábek M. Kralik Appl. Catal., A 1996 142 327
127. A. A. D'Archivio L. Galantini A. Panatta E. Tettamanti B. Corain J. Phys. Chem. B 1998 102 6779
128. A. Biffis B. Corain Z. Cvengrosova M. Hronec K. Jerabek M. Kralik Appl. Catal., A 1995 124 355
129. A. Biffis R. Ricoveri S. Campestrini M. Kralik K. Jeřábek B. Corain Chem.-Eur. J. 2002 8 2962
130. M. G. Hitzler F. R. Smail S. K. Ross M. Poliakoff Org. Process Res. Dev. 1998 2 137
131. A. M. Raspolli Galletti C. Antonetti A. M. Venezia G. Giambastiani Appl. Catal., A 2010 386 124
132. M. Lashdaf A. O. I. Krause M. Lindblad M. Tiitta T. Venäläinen Appl. Catal., A 2003 241 65
133. Y. Kume K. Qiao D. Tomida Catal. Commun. 2008 9 369
134. A. Jung A. Jess T. Schubert Appl. Catal., A 2009 362 95
135. A. Cabiac T. Cacciaguerra P. Trens R. Durand G. Delahay A. Medevielle D. Plée B. Coq Appl. Catal., A 2008 340 229
136. Z. T. Liu C. X. Wang Z. W. Liu Appl. Catal., A 2008 344 114
137. H. Lindlar Helv. Chim. Acta 1952 35 446
138. H. Bönnemann W. Brijoux K. Siepen J. Hormes R. Franke J. Pollmann J. Rothe Appl. Organomet. Chem. 1997 11 783
139. J. C. A. A. Roelofs P. H. Berben Chem. Commun. 2004 970
140. H. Bönnemann W. Brijoux A. S. Tilling K. Siepen Top. Catal. 1997 4 217
141. H. Bönnemann G. A. Braun Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1992
142. P. T. Witte, (BASF Catalysts LLC) Pat. WO 2009096783, 2009
143. A. Lei M. Chen M. He X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2006 4343
144. R. Mozingo Palladium Catalysts Org. Synth. Coll. 1955 3 685
145. in Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edn, 1989, pp. 452-460
146. W. W. Weare S. M. Reed M. G. Warner J. E. Hutchison J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12890