Progress of lipase-catalyzed ester synthesis in ionic liquid

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 7, 2012, Pages 1186-1194

  Li, Jing ^a   Wang, Jun ^a   Zhang, Leixia ^a   Gu, Shuangshuang ^a   Wu, Fuan ^a,b   Guo, Yuewei ^a,c  

^a JIANGSU UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF PLANT PROTECTION   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

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Ester synthesis; Ionic liquids; Lipase; Process factor; Strengthening effect of field and bioreactor

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EID: 84867364547     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1110191     Document Type: Review

References (78)

1. Jegannathan, K. R.; Abang, S.; Poncelet, D.; Chan, E. S.; Ravindra, P. Crit. Rev. Biotechnol. 2008, 25, 253.
2. Gupta, M. N.; Roy, I. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2575.
3. De Diego, T.; Lozano, P.; Abad, M. A.; Steffensky, K.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. J. Biotechnol. 2009, 740,234.
4. Zhong, T.; Le, Z.-G.; Xie, Z.-B.; Cao, X.; Lu, X.-X. Chin. J. Org. Chem. 2010,30,981 (in Chinese).
5. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrié, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. J. Mol. Catal. B.: Enzym. 2003,27, 9.
6. Cao, X.; Le, Z-G. Chin. J. Org. Chem. 2010,30, 816 (in Chinese)
7. Zhao, H. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2010,55, 891.
8. Guo, Z.; Lue, B.; Thomasen, K.; Meye, A. S.; Xu, X. Green Chem. 2007,9,1362.
9. Chiappe, C.; Leandri, E.; Tebano, M. Green Chem. 2006, S, 742.
10. Kahveci, D.; Guo, Z.; Özçelik, B.; Xu, X. Process Biochem. 2009, 44, 1358.
11. Lue, B.; Guo, Z.; Xu, X.J. Chromatogr. A 2008, 1198-1199, 107.
12. Lancaster, N. L.; Salter, P. A.; Welton, T.; Young, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67,8855.
13. Martin, J. R.; Nus, M.; Gago, J. V. S.; Sánchez-Montero, J. M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 52, 162.
14. Pereiro, A. B.; Legido, J. L.; Rodn Guez, A. J. Chem. Thermodyn. 2007,59,1168.
15. Shah, S.; Gupta, M. N. Biochim. Biophys. Ada, Gen. Subj. 2007, 1770,94.
16. De Los Ríos, A. P.; Hernández-Fernández, F. J.; Tomás-Alonso, F.; Gamez, D.; Víllora, G. Process Biochem. 2008,43, 892.
17. De Los Ríos, A. P.; Hernández-Fernández, F. J.; Martínez, F. A.; Rubio, M.; Víllora, G. Biocatal. Biotransform. 2007,25, 151.
18. Toral, A. R.; De Los Ríos, A. P.; Hernández, F. J.; Janssen, M. H. A.; Schoevaart, R.; Van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Enzyme Microb. Technol. 2007,40, 1095.
19. Van Rantwijk, F.; Secundo, F.; Sheldon, R. A. Green Chem. 2006, 5,282.
20. Itoh, T.; Han, S.; Matsushita, Y.; Hayase, S. Green Chem. 2004, 6, 437.
21. Yuan, Y.; Bai, S.; Sun, Y. Food Chem. 2006, 97, 324.
22. Kurata, A.; Kitamura, Y.; Irie, S.; Takemoto, S.; Akai, Y.; Hirota, Y.; Fujita, T.; Iwai, K.; Furusawa, M.; Kishimoto, N. J. Biotechnol. 2010, 148, 133.
23. Hernandez-Fernandez, F. J.; Des los Rios, A. P.; Lozano-Blanco, L. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2010,55, 1423.
24. Madeira, L. R.; Sorgedrager, M. J.; Carrea, G.; Van Rantwijk, F.; Secundo, F.; Sheldon, R. A. Green Chem. 2004, 6,483.
25. Ha, S. H.; Lan, M. N.; Lee, S. H.; Hwang, S. M.; Koo, Y. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41,480.
26. Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1979.
27. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004,214, 113.
28. Kragl, U.; Eckstein, M.; Kaftzik, N. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 565.
29. Park, S.; Kazlauskas, R. J. Cuir. Opin. Biotechnol. 2003, 74,432.
30. Gamba, M.; Lapis, A. A. M.; Dupont, J. Adv. Synth. Calai. 2008, 350, 160.
31. Katsoura, M. H.; Polydera, A. C.; Tsironis, L.; Tselepis, A. D.; Stamatis, H. J. Biotechnol. 2006,123,491.
32. Lee, S.; Ha, S.; Lee, S.; Koo, Y. Biotechnol. Lett. 2006,25, 1335.
33. Lee, J. K.; Kim, M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011, 65, 275.
34. Domínguez De María, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47,6960.
35. Schofer, S. H.; Kaftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem. Commun. 2001,425.
36. Abe, Y.; Kude, K.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Tsunashima, K.; Itoh, T. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 57, 81.
37. Fujita, K.; Macfarlane, D. R.; Forsyth, M. Chem. Commun. 2005, 4804.
38. Foresti, M. L.; Ferreira, M. L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 289.
39. Mantarosie, L.; Coman, S.; Parvulescu, V. I. J. Mol. Catal. A-Chem. 2008,279,223.
40. Zhao, H.; Baker, G. A.; Song, Z.; Olubajo, O.; Zanders, L.; Campbell, S. M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 57, 149.
41. ] Zhang,Q.; Zhang, S.; Deng, Y. Green Chem. 2011,75,2619.
42. De Los Ríos, A. P.; Hernández-Fernández, F. J.; Gomez, D.; Rubio, M.; Víllora, G. Process Biochem. 2011, 46, 1475.
43. Constantinescu, D.; Weingärtner, H.; Herrmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007,46, 8887.
44. Salis, A.; Bilaničová, D.; Ninham, B. W.; Monduzzi, M. J. Phys. Chem. B 2007, III, 1149.
45. Adamczak, M.; Bornscheuer, U. T. Process Biochem. 2009, 44, 257.
46. Lue, B.; Guo, Z.; Xu, X. Process Biochem. 2010, 45, 1375.
47. Li, X.; EIi, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 279, 159.
48. Van Rantwijk, F.; Madeira, L. R.; Sheldon, R. A. Trends Biotechnol. 2003,21, 131.
49. Lu, D.-Q.; Jiang, B.; Wang, J.; Zhao, H.; Lin, X.-Q.; Chai, H.; Xia, T. Chin. J. Anal. Chem. 2010,35, 1657 (in Chinese).
50. Lu, D.-Q.; Jiang, B.; Wang, J.; Zhao, H.; Lin, X.-Q.; Liu, J. Mod-em. Chem. Ind. 2009,29, 20 (In Chinese).
51. Ha, S.; Hiep, N.; Lee, S.; Koo, Y. Bioprocess Biosyst. Eng. 2010, 33, 63.
52. Yang, Z.; Pan, W. Enzyme Microb. Technol. 2005, 37, 19.
53. Lou, W.; Zong, M.; Liu, Y.; Wang, J. J. Biotechnol. 2006, 725, 64.
54. Durand, J.; Teuma, E.; Gómez, M. C. R. Chim. 2007, 70, 152.
55. Sheldon, R. A.; Lau, R. M.; Sorgedrager, M. J.; Van Rantwijk, F.; Seddon, K. R. Green Chem. 2002,4, 147.
56. Ganske, F.; Bornscheuer, U. T. Org. Lett. 2005, 7, 3097.
57. Kennedy, J. F.; Kumar, H.; Panesar, P. S.; Marwaha, S. S.; Goyal, R.; Parmar, A.; Kaur, S. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 866.
58. Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
59. Lang, D. A.; Mannesse, M. L. M.; De Haas, G. H.; Verheij, H. M.; Dijkstra, B. W. Eur. J. Biochem. 1998,254,333.
60. Lee, S. H.; Nguyen, H. M.; Koo, Y.; Ha, S. H. Process Biochem. 2008,43,1009.
61. Xiao, Y.; Wu, Q.; Cai, Y.; Lin, X. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2097.
62. Huang, J.; Liu, Y.; Song, Z.; Jin, Q.; Liu, Y.; Wang, X. Ultrason. Sonochem.2010,17,1115.
63. Rufino, A. R.; Biaggio, F. C.; Santos, J. C.; De Castro, H. F. Int. J. Biol. Macromol. 2010, 47, 5.
64. Yu, D.; Wang, C.; Yin, Y.; Zhang, A.; Gao, G.; Fang, X. Green Chem.lOU, 13, 1869.
65. Rejasse, B.; Lamare, S.; Legoy, M.; Besson, T. Org. Biomol. Chem. 2004,2, 1086.
66. Kumar, R.; Ravi, K. G.; Chandrashekar, N. Bioresour. Technol. 2011,702,6617.
67. Rejasse, B.; Lamare, S.; Legoy, M.; Besson, T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007,22, 519.
68. Shi, H.; Zhu, W.; Li, H.; Liu, H.; Zhang, M.; Yan, Y.; Wang, Z. Catal. Commun. 2010,11, 588.
69. Agustian, J.; Kamaruddin, A. H.; Bhatia, S. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2011,56,1032.
70. Deng, H.; Xu, Z.; Dai, Z.; Wu, J.; Seta, P. Enzyme Microb. Technol. 2005,36,996.
71. Giomo, L.; Piacentini, E.; Mazzei, R.; Drioli, E. J. Membr. Sci. 2008,577,19.
72. Vrijenhoek, E. M.; Hong, S.; Elimelech, M. J. Membr. Sci. 2001, 155,115.
73. Graber, M.; lrague, R.; Rosenfeld, E.; Lamare, S.; Franson, L.; Huit, K. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007, 1774, 1052.
74. Paolucci-Jeanjean, D.; Belleville, M.; Rios, G. M. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001, 76, 273.
75. Ahmed, B.; Barrow, D.; Wirth, T. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1043.
76. Karande, R.; Schmid, A.; Buehler, K. Langmuir 2010,26, 9152.
77. Kashid, M. N.; Harshe, Y. M.; Agar, D. W. Ind. Eng. Chem. Res. 2007,46, 8420.
78. Tanaka, Y.; Slyadnev, M. N.; Sato, K.; Tokeshi, M.; Kim, H.; Kitamori, T. Anal. Sci. 2001, 17,809.