Probing intermolecular interactions and nitrogen protonation in pharmaceuticals by novel 15N-edited and 2D 14N- 1H solid-state NMR

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2654-2659

  Tatton, Andrew S ^a   Pham, Tran N ^b   Vogt, Frederick G ^c   Iuga, Dinu ^a   Edwards, Andrew J ^b   Brown, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860267009     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce06547a     Document Type: Article

References (62)

1. P. H. Stahl and C. G. Wermuth, Monographs on Acids and Bases, VHCA; Wiley-VCH, Weinheim; New York, 2002, 311-312
2. R. J. Abraham C. J. Medforth P. E. Smith J. Comput.-Aided Mol. Des. 1991 5 205 212
3. O. Almarsson M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2004 1889 1896
4. W. Q. Tong G. Whitesell Pharm. Dev. Technol. 1998 3 215 223
5. D. Giron and D. J. W. Grant, Handbook of pharmaceutical salts: properties, selection, and use, VHCA; Wiley-VCH Weinheim; New York, 2002, pp. 41-81
6. S. P. Brown Macromol. Rapid Commun. 2009 30 688 716
7. A. Lesage Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6876 6891
8. R. K. Harris Analyst 2006 131 351 373
9. R. T. Berendt D. M. Sperger P. K. Isbester E. J. Munson TrAC, Trends Anal. Chem. 2006 25 977 984
10. J. M. Griffin D. R. Martin S. P. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8036 8038
11. M. Geppi G. Mollica S. Borsacchi C. A. Veracini Appl. Spectrosc. Rev. 2008 43 202 302
12. F. G. Vogt Future Med. Chem. 2010 2 915 921
13. M. Bauer R. K. Harris R. C. Rao D. C. Apperley C. A. Rodger J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2 475 481
14. A. Lesage S. Steuernagel L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7095 7100
15. S. P. Brown Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007 50 199 251
16. B. J. van Rossum C. P. de Groot V. Ladizhansky S. Vega H. J. M. de Groot J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3465 3472
17. S. P. Brown H. W. Spiess Chem. Rev. 2001 101 4125 4155
18. F. G. Vogt J. S. Clawson M. Strohmeier A. J. Edwards T. N. Pham S. A. Watson Cryst. Growth Des. 2009 9 921 937
19. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5254 5263
20. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus CrystEngComm 2011 13 3213 3223
21. T. N. Pham S. A. Watson A. J. Edwards M. Chavda J. S. Clawson M. Strohmeier F. G. Vogt Mol. Pharmaceutics 2010 7 1667 1691
22. S. Cavadini Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010 56 46 77
23. Z. H. Gan J. P. Amoureux J. Trebosc Chem. Phys. Lett. 2007 435 163 169
24. S. Cavadini S. Antonijevic A. Lupulescu G. Bodenhausen J. Magn. Reson. 2006 182 168 172
25. S. Cavadini A. Abraham G. Bodenhausen Chem. Phys. Lett. 2007 445 1 5
26. S. Cavadini A. Lupulescu S. Antonijevic G. Bodenhausen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7706 7707
27. M. H. Levitt T. G. Oas R. G. Griffin Isr. J. Chem. 1988 28 271 282
28. Y. Nishiyama Y. Endo T. Nemoto H. Utsumi K. Yamauchi K. Hioka T. Asakura J. Magn. Reson. 2011 208 44 48
29. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter 2001 63 2451011 2451013
30. J. R. Yates C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007 76
31. J. R. Yates S. E. Dobbins C. J. Pickard F. Mauri P. Y. Ghi R. K. Harris Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1402 1407
32. N. Mifsud B. Elena C. J. Pickard A. Lesage L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3418 3422
33. R. K. Harris S. Cadars L. Emsley J. R. Yates C. J. Pickard R. K. R. Jetti U. J. Griesser Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 360 368
34. F. G. Vogt L. M. Katrincic S. T. Long R. L. Mueller R. A. Carlton Y. T. Sun M. N. Johnson R. C. B. Copley M. E. Light J. Pharm. Sci. 2008 97 4756 4782
35. E. Salager R. S. Stein C. J. Pickard B. Elena L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 2610 2621
36. J. P. Bradley S. P. Velaga O. N. Antzutkin S. P. Brown Cryst. Growth Des. 2011 11 3463 3471
37. D. Sakellariou A. Lesage P. Hodgkinson L. Emsley Chem. Phys. Lett. 2000 319 253 260
38. A. Lesage D. Sakellariou S. Hediger B. Eléna P. Charmont S. Steuernagel L. Emsley J. Magn. Reson. 2003 163 105 113
39. B. Elena G. de Paepe L. Emsley Chem. Phys. Lett. 2004 398 532 538
40. A. Khitrin B. M. Fung J. Chem. Phys. 2000 112 2392 2398
41. P. R. Costa J. D. Gross M. Hong R. G. Griffin Chem. Phys. Lett. 1997 280 95 103
42. D. J. States R. A. Haberkorn D. J. Ruben J. Magn. Reson. 1982 48 286 292
43. Z. H. Gan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3242 3243
44. B. J. van Rossum H. Förster H. J. M. de Groot J. Magn. Reson. 1997 124 516 519
45. S. J. Clark M. D. Segall C. J. Pickard P. J. Hasnip M. J. Probert K. Refson M. C. Payne Z. Kristallogr. 2005 220 567 570
46. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
47. D. Vanderbilt Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990 41 7892 7895
48. E. Hadicke F. Frickel A. Franke Chem. Ber. 1978 111 3222 3232
49. O. N. Antzutkin Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999 35 203 266
50. D. A. Middleton X. Peng D. Saunders K. Shankland W. I. F. David A. J. Markvardsen Chem. Commun. 2002 1976 1977
51. J. Madine D. A. Middleton Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 5223 5228
52. Z. J. Li Y. Abramov J. Bordner J. Leonard A. Medek A. V. Trask J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8199 8210
53. M. R. Caira L. R. Nassimbeni M. Timme J. Pharm. Sci. 1995 84 884 888
54. J. R. Patel R. A. Carlton F. Yuniatine T. E. Needham L. Wu F. G. Vogt J. Pharm. Sci. 2012 101 641 663
55. S. J. Opella M. H. Frey J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5854 5856
56. X. L. Wu K. W. Zilm J. Magn. Reson., Ser. A 1993 104 119 122
57. X. L. Wu K. W. Zilm J. Magn. Reson., Ser. A 1993 102 205 213
58. R. Sangill N. Rastrupandersen H. Bildsoe H. J. Jakobsen N. C. Nielsen J. Magn. Reson., Ser. A 1994 107 67 78
59. M. Veshtort R. G. Griffin J. Magn. Reson. 2006 178 248 282
60. J. R. Yates T. N. Pham C. J. Pickard F. Mauri A. M. Amado A. M. Gil S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10216 10220
61. J. Schmidt A. Hoffmann H. W. Spiess D. Sebastiani J. Phys. Chem. B 2006 110 23204 23210
62. A. C. Uldry J. M. Griffin J. R. Yates M. Perez-Torralba M. D. S. Maria A. L. Webber M. L. L. Beaumont A. Samoson R. M. Claramunt C. J. Pickard S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 945 954